(-)-cis-2-methyl-3,6-diphenyl-[1,2]oxazinane-4,4-dicarboxylic acid dimethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (-)-cis-2-methyl-3,6-diphenyl-[1,2]oxazinane-4,4-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: Dimethyl 2-methyl-3,6-diphenyloxazinane-4,4-dicarboxylate
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₅
• 分子量: 369.417
• InChiKey: AMPCDPVWUXNDLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-C-苯基硝酮 、 2-苯基环丙烷-1,1-二甲酸二甲酯 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以10%的产率得到(-)-cis-2-methyl-3,6-diphenyl-[1,2]oxazinane-4,4-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF TETRAHYDRO-1,2-OXAZINES BY THE CYCLOADDITION OF NITRONES WITH CYCLOPROPANES
  [FR] SYNTHESE DE TETRAHYDRO-1,2-OXAZINES PAR CYCLOADDITION DE NITRONES ET DE CYCLOPROPANES

  摘要：

  公开号：

  WO2004080925A3

文献信息

• Highly Enantioselective and Diastereoselective Cycloaddition of Cyclopropanes with Nitrones and Its Application in the Kinetic Resolution of 2-Substituted Cyclopropane-1,1-dicarboxylates
  作者：Yan-Biao Kang、Xiu-Li Sun、Yong Tang

  DOI：10.1002/anie.200604645

  日期：2007.5.18
• Enantioselective Addition of Nitrones to Activated Cyclopropanes
  作者：Mukund P. Sibi、Zhihua Ma、Craig P. Jasperse

  DOI：10.1021/ja0421497

  日期：2005.4.1

  In this paper, we demonstrate the first examples of chiral Lewis acid catalysis in the formation of tetrahydro-1,2-oxazines with very high enantioselectivity starting with diactivated cyclopropanes and nitrones (>90% yields and ee). Reactions with racemic substituted cyclopropanes provide approximately 1:1 diastereomeric tetrahydro-1,2-oxazine products with high enantioselectivity. Mechanistic information for the formation of the tetrahydro-1,2-oxazines is also detailed.