ethyl 6-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-oxohexanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 6-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-oxohexanoate
• 英文别名: 3-Oxo-6-[(tert-butyloxycarbonyl)amino]hexanoic acid ethyl ester；ethyl 6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxohexanoate
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₅
• 分子量: 273.329
• InChiKey: AMTOXDUPBUWUHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-oxohexanoate 在 三氟乙酸 作用下， 反应 3.0h， 以78%的产率得到(Z)-2-(吡咯烷-2-亚基)乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Protocol for the Alkylidenation of Lactams

  摘要：

  报告了一种便捷的两步法制备亚烷基吡咯烷类化合物的方法。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926390
• 作为产物：
  描述：

  1-(叔丁氧羰基)-2-吡咯烷酮 、 溴乙酸乙酯 在 三甲基氯硅烷 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以82%的产率得到ethyl 6-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-oxohexanoate
  参考文献：
  名称：

  钛茂金属催化的ol化学反应构建含氮杂季碳的多功能杂环

  摘要：

  Grignard / Reformatsky加成法和钛茂催化的umpolungα-氨基碳-碳键形成的组合应用为制备含氮杂季铵碳（AQC）的多功能吡咯烷酮/哌啶酮/ N -Boc-哌啶提供了灵活而通用的方案环状酰亚胺和类似物。基于这些多功能的单环基序，已经有效地构建了几个先进的带有AQC的杂环，如带有AQC的吲哚利兹定和1-azaspirocycles。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.11.067