3-butyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 3-butyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine
• 化学式: C₁₂H₁₇NO
• 分子量: 191.273
• InChiKey: AMXZZAZXWHMJSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-nitrophenoxy)-2-hexanone 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 以97%的产率得到3-butyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine
  参考文献：
  名称：

  串联还原还原胺化反应制得二氢苯并恶嗪和四氢喹喔啉†

  摘要：

  串联还原-还原胺化反应已用于合成3,4-二氢-2 H -1,4-苯并恶嗪和1-乙酰基-1,2,3,4-四氢喹喔啉。苯并恶嗪环闭合所需要的硝基酮是通过（A）用烯丙基卤化物将2-硝基苯酚衍生的阴离子烷基化，或（B）在2-氟-1-硝基苯上进行烯丙基醇盐的亲核芳族取代，然后进行臭氧分解来制备的。喹喔啉的前体是通过将2-硝基乙酰苯胺的阴离子与烯丙基卤化物烷基化，然后进行臭氧分解来制备的。然后在甲醇中使用5％钯碳催化硝基酮的加氢反应，然后通过还原-还原胺化顺序得到目标杂环。该ñ通过在还原之前添加5-10当量的甲醛水溶液，可以轻松制备两个环系统的α-甲基衍生物。通过色谱法纯化后，高产率地分离出二氢苯并恶嗪。以相似的方式分离四氢喹喔啉，并在两个氮原子上具有不同的官能度。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400611

文献信息

• Dihydrobenzoxazines and tetrahydroquinoxalines by a tandem reduction-reductive amination reaction
  作者：Richard A. Bunce、Derrick M. Herron、Lu Y. Hale

  DOI：10.1002/jhet.5570400611

  日期：2003.11

  A tandem reduction-reductive amination reaction has been applied to the synthesis of 3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazines and 1-acetyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoxalines. The nitroketones required for the benzoxazine ring closures were prepared by (A) alkylation of the anion derived from 2-nitrophenol with an allylic halide or (B) nucleophilic aromatic substitution of an allylic alkoxide on 2-fluoro-1-nitrobenzene

  串联还原-还原胺化反应已用于合成3,4-二氢-2 H -1,4-苯并恶嗪和1-乙酰基-1,2,3,4-四氢喹喔啉。苯并恶嗪环闭合所需要的硝基酮是通过（A）用烯丙基卤化物将2-硝基苯酚衍生的阴离子烷基化，或（B）在2-氟-1-硝基苯上进行烯丙基醇盐的亲核芳族取代，然后进行臭氧分解来制备的。喹喔啉的前体是通过将2-硝基乙酰苯胺的阴离子与烯丙基卤化物烷基化，然后进行臭氧分解来制备的。然后在甲醇中使用5％钯碳催化硝基酮的加氢反应，然后通过还原-还原胺化顺序得到目标杂环。该ñ通过在还原之前添加5-10当量的甲醛水溶液，可以轻松制备两个环系统的α-甲基衍生物。通过色谱法纯化后，高产率地分离出二氢苯并恶嗪。以相似的方式分离四氢喹喔啉，并在两个氮原子上具有不同的官能度。