3-(N-allyloxycarbonyl-N-methylamino)methylimidazo[5,1-b]thiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(N-allyloxycarbonyl-N-methylamino)methylimidazo[5,1-b]thiazole
• 英文别名: prop-2-enyl N-(imidazo[5,1-b][1,3]thiazol-3-ylmethyl)-N-methylcarbamate
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O₂S
• 分子量: 251.309
• InChiKey: AMZNHJCLDAPZEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  75.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(N-allyloxycarbonyl-N-methylamino)methylimidazo[5,1-b]thiazole 、 allyl (1S,5R,6S)-6-[(1R)-1-allyloxycarbonyloxyethyl]-2-hydroxymethyl-1-methyl-1-carbapen-2-em-3-carboxylate 生成 (1S,5R,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-2-[3-(N-allyl-N-methylamino)methylimidazo[5,1-b]thiazolium-6-yl]methyl-1-methyl-1-carbapen-2-em-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Carbapenem derivatives

  摘要：

  揭示了一种新型碳青霉烯衍生物，其化学式如下（I），在2-位具有取代或未取代的咪唑[5,1-b]噻唑-6-基甲基基团。化学式（I）代表的化合物对从革兰氏阳性细菌到革兰氏阴性细菌，包括铜绿假单胞菌在内的广谱细菌具有强效的抗菌活性，并且对各种β-内酰胺酶产生的细菌和MRSA具有强效的抗菌活性，并且对DHP-1非常稳定。

  公开号：

  US05990101A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(N-methylamino)methylimidazo[5,1-b]thiazole 、 氯甲酸烯丙酯 、 3-hydroxymethylimidazo[5,1-b]thiazole 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 3-(N-allyloxycarbonyl-N-methylamino)methylimidazo[5,1-b]thiazole
  参考文献：
  名称：

  Carbapenem derivatives

  摘要：

  揭示了一种新型碳青霉烯衍生物，其化学式如下（I），在2-位具有取代或未取代的咪唑[5,1-b]噻唑-6-基甲基基团。化学式（I）代表的化合物对从革兰氏阳性细菌到革兰氏阴性细菌，包括铜绿假单胞菌在内的广谱细菌具有强效的抗菌活性，并且对各种β-内酰胺酶产生的细菌和MRSA具有强效的抗菌活性，并且对DHP-1非常稳定。

  公开号：

  US05990101A1

文献信息

• NOVEL CARBAPENEM DERIVATIVES
  申请人：MEIJI SEIKA KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP0760370A1

  公开（公告）日：1997-03-05

  Novel carbapenem derivatives, represented by the following formula (I), having a substituted or unsubstituted imidazo[5,1-b]thiazolium-6-ylmethyl group at the 2-position are disclosed. The compounds represented by the formula (I) have potent antibacterial activity against a wide spectrum of bacteria from Gram-positive bacteria to Gram-negative bacteria including Pseudomonas aeruginosa and, in addition, have potent antibacterial activity against various β-lactamase-producing bacteria and MRSA and are very stable against DHP-1.

  本发明公开了由下式(I)表示的新型碳青霉烯类衍生物，其 2-位具有取代或未取代的咪唑并[5,1-b]噻唑鎓-6-基甲基。由式（I）代表的化合物对从革兰氏阳性菌到革兰氏阴性菌（包括铜绿假单胞菌）在内的广谱细菌具有强效抗菌活性，此外，还对各种产β-内酰胺酶细菌和 MRSA 具有强效抗菌活性，并且对 DHP-1 非常稳定。
• US5990101A
  申请人：——

  公开号：US5990101A

  公开（公告）日：1999-11-23