(2S,4'R)3-[4-(2,6-dichlorobenzyloxy)phenyl]-2-[5-(tert-butoxycarbonyl)-1-oxo-2,5-diazaspiro[3.4]oct-2-yl]propionic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4'R)3-[4-(2,6-dichlorobenzyloxy)phenyl]-2-[5-(tert-butoxycarbonyl)-1-oxo-2,5-diazaspiro[3.4]oct-2-yl]propionic acid
• 英文别名: (2S)-3-[4-[(2,6-dichlorophenyl)methoxy]phenyl]-2-[(4R)-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-3-oxo-2,5-diazaspiro[3.4]octan-2-yl]propanoic acid
• 化学式: C₂₇H₃₀Cl₂N₂O₆
• 分子量: 549.451
• InChiKey: AMZXPZDVAMLTHS-WXVAWEFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  96.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3R,7aR)-1-oxo-3-(trichloromethyl)hexahydropyrrolo[1,2-c]oxazole-7a-carbaldehyde 在 lithium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 potassium tert-butylate 、 臭氧 、 N,N-二异丙基乙胺 、 乙酰氯 、 三苯基膦 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 262.42h， 生成 (2S,4'R)3-[4-(2,6-dichlorobenzyloxy)phenyl]-2-[5-(tert-butoxycarbonyl)-1-oxo-2,5-diazaspiro[3.4]oct-2-yl]propionic acid
  参考文献：
  名称：

  螺环β-内酰胺的手性合成及其表征的强II型β-转角诱导肽模拟物

  摘要：

  从天然脯氨酸开始，描述了当将显示最小空间需求的亚甲基部分用作调节二面角θ（i + 1）的限制元素时，实际的2型螺环β-内酰胺的手性特异性合成。利用手性的自我复制的概念，恶唑烷酮5的C-甲酰化利用桥接元素作为乙烯基部分的中间保护而提供了关键中间体7。基于NMR和IR的构象研究清楚地表明，2型螺-β-内酰胺类可以作为有效的β-turn成核剂。

  DOI：

  10.1021/jo0517287