4,4'-(1-(2-bromo-1-ethoxypropoxy)prop-2-ene-1,1-diyl)bis(1,2-dimethoxybenzene)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4'-(1-(2-bromo-1-ethoxypropoxy)prop-2-ene-1,1-diyl)bis(1,2-dimethoxybenzene)
• 英文别名: 4-[1-(2-Bromo-1-ethoxypropoxy)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-enyl]-1,2-dimethoxybenzene；4-[1-(2-bromo-1-ethoxypropoxy)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-enyl]-1,2-dimethoxybenzene
• 化学式: C₂₄H₃₁BrO₆
• 分子量: 495.411
• InChiKey: ANBALBFMZMMGQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-(1-(2-bromo-1-ethoxypropoxy)prop-2-ene-1,1-diyl)bis(1,2-dimethoxybenzene) 在 偶氮二异丁腈 、 三(三甲基硅基)硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以48 mg的产率得到5,5-bis-(3,4-dimethoxy-phenyl)-3,4-dimethyl-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  几个2,7'-cyclolignans的集体合成及其通过化学转化的相关性†

  摘要：

  通过一系列官能团转化（包括氧化还原反应），利用（±）-环没食子糖蛋白（2）作为关键物质，已经立体选择性地实现了抗疟疾2,7'-环木脂素的集体合成。有趣的是，通过高效的脱水环化反应以及藜芦基团的出色的非对映异构性分化和伴随的C1-C7键构建，可以将2与从不同植物来源分离得到的新木脂素（±）-kadangustin J（1）相关联。值得注意的是，stereodivergent的第一全合成（±）-8,8'-外延-aristoligone（5），（±）-8'-外延-aristoligone（7），（±）-8'-外延证实了-8-OH-马兜铃酮（8）和（±）-8'- epi-马兜铃酚（9）。

  DOI：

  10.1039/c3ob41672k
• 作为产物：
  描述：

  4-溴黎芦醚 在 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 53.58h， 生成 4,4'-(1-(2-bromo-1-ethoxypropoxy)prop-2-ene-1,1-diyl)bis(1,2-dimethoxybenzene)
  参考文献：
  名称：

  几个2,7'-cyclolignans的集体合成及其通过化学转化的相关性†

  摘要：

  通过一系列官能团转化（包括氧化还原反应），利用（±）-环没食子糖蛋白（2）作为关键物质，已经立体选择性地实现了抗疟疾2,7'-环木脂素的集体合成。有趣的是，通过高效的脱水环化反应以及藜芦基团的出色的非对映异构性分化和伴随的C1-C7键构建，可以将2与从不同植物来源分离得到的新木脂素（±）-kadangustin J（1）相关联。值得注意的是，stereodivergent的第一全合成（±）-8,8'-外延-aristoligone（5），（±）-8'-外延-aristoligone（7），（±）-8'-外延证实了-8-OH-马兜铃酮（8）和（±）-8'- epi-马兜铃酚（9）。

  DOI：

  10.1039/c3ob41672k

文献信息

• Collective synthesis of several 2,7′-cyclolignans and their correlation by chemical transformations
  作者：Yu Peng、Zhen-Biao Luo、Jian-Jian Zhang、Long Luo、Ya-Wen Wang

  DOI：10.1039/c3ob41672k

  日期：——

  Collective synthesis of anti-malarial 2,7′-cyclolignans has been stereoselectively achieved employing (±)-cyclogalgravin (2) as a linchpin through a series of functional group conversions, including redox reactions. Interestingly, 2 can be correlated with the neolignan (±)-kadangustin J (1) isolated from a different plant source, through a highly efficient dehydrative cyclization reaction with excellent

  通过一系列官能团转化（包括氧化还原反应），利用（±）-环没食子糖蛋白（2）作为关键物质，已经立体选择性地实现了抗疟疾2,7'-环木脂素的集体合成。有趣的是，通过高效的脱水环化反应以及藜芦基团的出色的非对映异构性分化和伴随的C1-C7键构建，可以将2与从不同植物来源分离得到的新木脂素（±）-kadangustin J（1）相关联。值得注意的是，stereodivergent的第一全合成（±）-8,8'-外延-aristoligone（5），（±）-8'-外延-aristoligone（7），（±）-8'-外延证实了-8-OH-马兜铃酮（8）和（±）-8'- epi-马兜铃酚（9）。