2-bromo-N-o-tolylaniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-N-o-tolylaniline
• 英文别名: 2-bromo-N-(2-methylphenyl)benzenamine；N-(2-bromophenyl)-2-methylaniline
• 化学式: C₁₃H₁₂BrN
• 分子量: 262.149
• InChiKey: ANDFRZRCBKMOGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-N-o-tolylaniline 在 tri-tert-butylphosphine tetrafluoroborate 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-甲基-9H-咔唑
  参考文献：
  名称：

  一种通用的咔唑供体设计策略，用于从正常荧光到热激活延迟荧光的蓝色发射转换

  摘要：

  咔唑的弱给电子能力最适合构建供体-受体型蓝色发射体，但五元环桥接结构导致其空间要求低，不利于前沿分子轨道的空间分离。许多基于咔唑的化合物不表现出热激活延迟荧光 (TADF)。在此，在咔唑的 1 位引入了空间要求更高的基团以形成 1-甲基咔唑 (1-MeCz)，以构建蓝色 TADF 材料的多功能供体。1-MeCz 用作供体，结合三嗪和嘧啶作为受体设计新化合物 1-MeCz-TRZ 和 1-MeCz-Pm。据观察，咔唑的 1 位甲基的存在增强了扭曲角并减少了前沿分子轨道重叠，成功地将蓝色发射从无甲基参考化合物（Cz-TRZ 和 Cz-Pm）的正常荧光转换为 1-MeCz-TRZ 和 1-MeCz-Pm 的 TADF。1-MeCz-TRZ 和 1-MeCz-Pm 的有机发光二极管在 450 和 458 nm 处显示蓝色发射，国际照明委员会 (CIE) 坐标为 (0.15, 0.11) 和 (0.17

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2021.109581
• 作为产物：
  描述：

  2-碘代甲苯 、 2-溴苯胺 在 palladium diacetate 、 sodium t-butanolate 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以72 %的产率得到2-bromo-N-o-tolylaniline
  参考文献：
  名称：

  用于最大化热激活延迟荧光的扭曲供体-受体有机发射体中的最佳二面角

  摘要：

  推导了最大化 TADF 的扭曲供体-受体有机发射体的最佳二面角≈80°的物理起源，并提出了高效 TADF 发射体的有效设计策略，为高效 TADF 的分子设计和筛选提供了帮助材料。

  DOI：

  10.1002/anie.202213463

文献信息

• Efficient construction of diverse 3-cyanoindoles under novel tandem catalysis
  作者：Jun Wu、Jiabin Liu、Kerui Zhou、Zhenni He、Qian Wang、Fen Wu、Tingting Miao、Jinjie Qian、Qian Shi

  DOI：10.1039/d0cc05439a

  日期：——

  unprotected, N-alkyl and N-aryl 3-cyanoindoles are obtained with good to excellent yields. The usefulness of this synthetic approach is further demonstrated by the successful synthesis of practical compounds such as the therapeutic estrogen receptor ligand A precursor. Mechanism study shows that the tandem catalysis exploits a Suzuki cross-coupling with subsequent base-induced isoxazole fragmentation, followed

  已经开发了通过钯催化的串联反应的3-氰基吲哚的新颖和快速的构建。获得“ NH”无保护基的N-烷基和N-芳基3-氰基吲哚，收率为好至极好。这种合成方法的实用性通过成功合成实用化合物（例如治疗性雌激素受体配体A前体）得到进一步证明。机理研究表明，串联催化利用了Suzuki交叉偶联以及随后的碱诱导的异恶唑片段化，然后是醛亚胺缩合。
• Transition-Metal-Free Synthesis of 1,2-Disubstituted Indoles
  作者：Gleb A. Chesnokov、Alexandra A. Ageshina、Maxim A. Topchiy、Mikhail S. Nechaev、Andrey F. Asachenko

  DOI：10.1002/ejoc.201900772

  日期：2019.8.15

  A new robust transition‐metal‐free method for synthesis of 1,2‐disubstituted indoles from easily available tertiary amides is presented. This approach can be performed in a one‐pot two‐step manner directly from secondary amines. Mechanistic studies showed that acyl transfer might be an important step in the course of the reaction. Viability of the presented approach for benzofurans and benzothiophenes

  提出了一种新的耐用的无过渡金属的方法，由易于获得的叔酰胺合成1,2-二取代的吲哚。该方法可以直接从仲胺以一锅两步的方式进行。机理研究表明，酰基转移可能是反应过程中的重要一步。还证明了所提出的方法对于苯并呋喃和苯并噻吩合成的可行性。
• LIGANDS FOR METALS AS CATALYSTS FOR CARBON-CARBON BOND FORMATION
  申请人：LIANG Lan-Chang

  公开号：US20090163740A1

  公开（公告）日：2009-06-25

  The present invention provides a family of novel and stable ligands which chelate with a metal to form a complex. The ligand contains a t-butyl group or a ring, particularly a substituted aromatic group, linked to a nitrogen atom. The nitrogen atom further links to PR 1 R 2 , PR 1 R 2 R 9 , P(═O)R 1 R 2 , NR 1 R 2 , OR 1 , SR 1 , or AsR 1 R 2 group with a saturated or unsaturated hydrocarbon such that the structure of the ligand can be stabilized.

  本发明提供了一系列新颖且稳定的配体，这些配体与金属螯合形成复合物。该配体含有t-丁基基团或环，特别是取代芳基团，与氮原子连接。氮原子进一步与PR1R2、PR1R2R9、P(═O)R1R2、NR1R2、OR1、SR1或AsR1R2基团链接，带有饱和或不饱和的碳氢化合物，从而使配体的结构得以稳定。