2-(benzylthio)-4-bromobenzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(benzylthio)-4-bromobenzonitrile
• 英文别名: 2-Benzylsulfanyl-4-bromobenzonitrile；2-benzylsulfanyl-4-bromobenzonitrile
• 化学式: C₁₄H₁₀BrNS
• 分子量: 304.21
• InChiKey: ANETXMNWGGUXLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzylthio)-4-bromobenzonitrile 在 3,4-二氢-2H-吡咯 、 三氯化硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 7'-bromo-2,3,5,6-tetrahydrospiro[pyran-4,2'-thiochroman]-4'-one
  参考文献：
  名称：

  发现作为 RAF 激酶抑制剂的新型螺化合物，具有抗 KRAS 突变癌症的体外效力

  摘要：

  由于 RAF 抑制剂治疗后 RAS-RAF-MEK-ERK 级联反应的反常激活，针对具有野生型 RAF 激酶和/或 RAS 突变的癌症的 RAF 抑制剂的开发一直具有挑战性。这是一系列具有新型螺结构的RAF抑制剂的发现和优化。最有效的螺分子9在体外对 b/c RAF 酶和 RAS 突变体 H358 癌细胞具有极好的体外效力，并且具有最小的反常 RAF 信号激活。化合物9还表现出良好的药物样特性，如大鼠和小鼠的体外细胞色素 P450 (CYP)、肝微粒体稳定性 (LMS) 数据和适度的口服药代动力学 (PK) 曲线所示。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2022.128666
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-4-溴苯腈 、 苄硫醇 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.25h， 以62%的产率得到2-(benzylthio)-4-bromobenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  EIF4A-INHIBITING COMPOUNDS AND METHODS RELATED THERETO

  摘要：

  本发明提供了根据式I合成的化合物、药用可接受的配方和用途，或其立体异构体、互变异构体或药用可接受的盐。对于式I化合物X、Y、R1、R2、R3a、R3b、R4a、R4b和R5如规范中所定义。这些创新的式I化合物是eIF4A的抑制剂，在许多治疗应用中发挥作用，包括但不限于治疗炎症和各种癌症。

  公开号：

  US20170145026A1

文献信息

• [EN] MACROMOLECULE-SUPPORTED AMINOBENZAZEPINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS D'AMINOBENZAZÉPINE À SUPPORT MACROMOLÉCULAIRE
  申请人：BOLT BIOTHERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020252254A1

  公开（公告）日：2020-12-17

  The application provides macromolecule-supported compounds of Formula I or III comprising a macromolecular support linked by conjugation to one or more aminobenzazepine derivatives. The application also provides aminobenzazepine derivative intermediate compositions of Formula II comprising a reactive functional group. Such intermediate compositions are suitable substrates for formation of the macromolecule-supported compounds through a linker or linking moiety. The application further provides compositions comprising the macromolecule-supported compounds, as well as methods of treating cancer with the macromolecule-supported compounds.

  该应用程序提供了由共轭连接到一种或多种氨基苯并二氮杂环衍生物的大分子支持的化合物，其化学式为I或III。该应用程序还提供了具有反应性功能基团的化学式II的氨基苯并二氮杂环衍生物中间体组合物。这种中间体组合物适合通过连接物或连接基团形成大分子支持的化合物。该应用程序还提供了包含大分子支持化合物的组合物，以及使用这些大分子支持化合物治疗癌症的方法。
• 一种螺环衍生物、其制备方法及其在医药上的应用
  申请人：江苏恒瑞医药股份有限公司

  公开号：CN113264945B

  公开（公告）日：2022-11-22

  本发明涉及一种螺环衍生物、其制备方法及其在医药上的应用。具体而言，本公开涉及一种通式(I)所示的螺环衍生物、其制备方法及含有该衍生物的药物组合物以及其作为治疗剂的用途，特别是作为RAF抑制剂的用途和用于制备治疗或预防过渡表达RAF活性相关的各种疾病(包括癌症)药物中的用途。
• EIF4A-inhibiting compounds and methods related thereto
  申请人：eFFECTOR Therapeutics, Inc.

  公开号：US10577378B2

  公开（公告）日：2020-03-03

  The present invention provides synthesis, pharmaceutically acceptable formulations and uses of compounds in accordance with Formula I, or a stereoisomer, tautomer or pharmaceutically acceptable salt thereof. For Formula I compounds X, Y, R1, R2, R3a, R3b, R4a, R4b and R5 are as defined in the specification. The inventive Formula I compounds are inhibitors of eIF4A and find utility in any number of therapeutic applications, including but not limited to treatment of inflammation and various cancers.

  本发明提供了符合式 I 的化合物或其立体异构体、同分异构体或药学上可接受的盐的合成、药学上可接受的制剂和用途。 对于式 I 化合物，X、Y、R1、R2、R3a、R3b、R4a、R4b 和 R5 如说明书中所定义。本发明的式 I 化合物是 eIF4A 的抑制剂，可用于各种治疗领域，包括但不限于炎症和各种癌症的治疗。
• EIF4-A-INHIBITING COMPOUNDS AND METHODS RELATED THERETO
  申请人：Effector Therapeutics Inc.

  公开号：EP3380101B1

  公开（公告）日：2021-01-27
• AMINOBENZAZEPINE COMPOUNDS, IMMUNOCONJUGATES, AND USES THEREOF
  申请人：Bolt Biotherapeutics, Inc.

  公开号：EP3983082A1

  公开（公告）日：2022-04-20