5-bromo-2-(nicotinamido)benzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-bromo-2-(nicotinamido)benzoic acid
• 英文别名: 5-bromo-2-(pyridine-3-carbonylamino)benzoic acid
• 化学式: C₁₃H₉BrN₂O₃
• mdl: MFCD09875186
• 分子量: 321.13
• InChiKey: ANFVLFKGGNEYCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2-(nicotinamido)benzoic acid 在 乙酸酐 、 potassium carbonate 、 formamide 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 6-bromo-4-(4-fluorophenoxy)-2-(pyridin-3-yl)quinazoline
  参考文献：
  名称：

  设计和合成一些新型的2,4,6-三取代喹唑啉EGFR抑制剂作为靶向抗癌药。

  摘要：

  本研究描述了从4-氯衍生物VI通过与任一酚类化合物反应获得VIIa-f，IXa-d，2的方法合成6-溴-2-（吡啶-3-基）-4-取代的喹唑啉-氨基-6-（未）取代的苯并噻唑生成VIIIa-c或水合肼生成X。X的肼基官能团与适当的酸酐，酰氯或醛反应生成XIa-c，XIIa-c和XIVa-i ， 分别。与吉非替尼相比，筛选了目标化合物作为EGFR抑制剂的功效。除相对于吉非替尼的正常成纤维细胞WI38外，进一步筛选了引发EGFR抑制活性优异的化合物对两种人癌细胞系MCF7（乳腺癌）和A549（肺）的体外细胞毒性。此外，筛选出对野生型EGFR表现出强抑制活性的化合物，针对突变型EGFR，并测定其对表达突变型EGFR的细胞系PC9和HCC827的细胞毒性。对显示出优异的EGFR抑制作用（IC50 = 0.096 µM）和对MCF-7细胞系具有抗癌活性（IC50 = 2.49 µM）的未取代苯并噻唑

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103726
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸 在 溴 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-bromo-2-(nicotinamido)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  设计和合成一些新型的2,4,6-三取代喹唑啉EGFR抑制剂作为靶向抗癌药。

  摘要：

  本研究描述了从4-氯衍生物VI通过与任一酚类化合物反应获得VIIa-f，IXa-d，2的方法合成6-溴-2-（吡啶-3-基）-4-取代的喹唑啉-氨基-6-（未）取代的苯并噻唑生成VIIIa-c或水合肼生成X。X的肼基官能团与适当的酸酐，酰氯或醛反应生成XIa-c，XIIa-c和XIVa-i ， 分别。与吉非替尼相比，筛选了目标化合物作为EGFR抑制剂的功效。除相对于吉非替尼的正常成纤维细胞WI38外，进一步筛选了引发EGFR抑制活性优异的化合物对两种人癌细胞系MCF7（乳腺癌）和A549（肺）的体外细胞毒性。此外，筛选出对野生型EGFR表现出强抑制活性的化合物，针对突变型EGFR，并测定其对表达突变型EGFR的细胞系PC9和HCC827的细胞毒性。对显示出优异的EGFR抑制作用（IC50 = 0.096 µM）和对MCF-7细胞系具有抗癌活性（IC50 = 2.49 µM）的未取代苯并噻唑

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103726

文献信息

• Design and synthesis of some new 6-bromo-2-(pyridin-3-yl)-4-substituted quinazolines as multi tyrosine kinase inhibitors
  作者：Ahmed K.B.A.W. Farouk、Heba Abdelrasheed Allam、Essam Rashwan、Riham F. George、Safinaz E-S. Abbas

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.106099

  日期：2022.11

  The present study involves design and synthesis of five series of 6-bromo-2-(pyridin-3-yl)-4-substituted quinazolines 9a-l, 11a-e, 13a-c, 14a-f and 15a-e. Candidates 9a-l and 11a-e were evaluated for their EGFR and HER2 inhibitory activity compared to Lapatinib. Compounds 9b, 9d, 9f, 11b and 11c were further screened for their in vitro cytotoxicity against two human breast cancer cell lines: AU-565

  本研究涉及设计和合成五个系列的 6-bromo-2-(pyridin-3-yl)-4-取代的喹唑啉9a-l、11a-e、13a-c、14a-f和15a-e。与拉帕替尼相比，评估了候选者9a-l和11a-e的 EGFR 和 HER2 抑制活性。除了正常乳腺细胞系MCF10A之外，化合物9b、9d、9f、11b和11c针对两种人乳腺癌细胞系：AU-565和MDA-MB-231进一步筛选了它们的体外细胞毒性。化合物9d显示相对于拉帕替尼(IC 50 = 0.48 µM)对 AU-565 细胞系 (IC 50  = 1.54 µM)具有显着的细胞毒性功效 ，而化合物9d和11c对 MDA-MB-231 显示出优异的细胞毒性 (IC 50  = 2.67和 1.75 µM）与拉帕替尼（IC 50  = 9.29 µM）相比。此外，与索拉非尼相比，测试了化合物13a-c、13a-c、14a-f和15a-e的
• MURAOKA KEIJI; ICHIKAWA MASATAKA; HISANO TAKUZO, YAKUGAKU DZASSI, YAKUGAKU ZASSNI, J. PHARM. SOS. JAR., 1980, 100, HO 4, 3+
  作者：MURAOKA KEIJI、 ICHIKAWA MASATAKA、 HISANO TAKUZO

  DOI：——

  日期：——