tert-butyl (4S)-4-[(1S)-1-butylprop-2-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: tert-butyl (4S)-4-[(1S)-1-butylprop-2-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (4S)-4-[(3S)-hept-1-en-3-yl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• 化学式: C₁₇H₃₁NO₃
• 分子量: 297.438
• InChiKey: ANHCHHDGVIPKRZ-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4S)-1,1-dimethylethyl 4-<(Z)-3'-methoxy-3'-oxo-1'-propenyl>-2,2-dimethyl-3-oxazolidinecarboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 tert-butyl (4S)-4-[(1S)-1-butylprop-2-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种合成手性β-支链α-氨基酸的新方法。

  摘要：

  报道了一种基于铜与格氏试剂的定向的烯丙基取代反应合成手性β-支链α-氨基酸的新方法。这是δ-立体异构中心控制o-DPPB定向的烯丙基取代的非对映选择性的第一种情况。取决于起始原料的烯烃几何形状，可以以良好水平的无环立体控制来获得非对映异构体，反异构体或顺式异构体。

  DOI：

  10.1021/ol071305m

文献信息

• 1,2-Diastereoselective C-C Bond-Forming Reactions for the Synthesis of Chiral β-Branched α-Amino Acids
  作者：Thomas Spangenberg、Angèle Schoenfelder、Bernhard Breit、André Mann

  DOI：10.1002/ejoc.201000865

  日期：2010.11

  S N 2' sequences have been employed for the synthesis of β-branched α-amino acids using 1,2-diastereocontrol for forming C―C bonds. An oxazolidine fragment derived from Garner's aldehyde provides the handle for facial discrimination and acts as a masked amino acid functionality. This study encompasses directed and non-directed allylic substitution reactions. The stereocontrol of the oxazolidine appendage

  SN 2' 序列已用于合成 β-支链 α-氨基酸，使用 1,2-非对映控制形成 C-C 键。来自 Garner 醛的恶唑烷片段提供了面部识别的手柄，并充当了掩蔽的氨基酸功能。该研究包括定向和非定向烯丙基取代反应。还研究了末端烯烃加氢甲酰化过程中恶唑烷附属物的立体控制。公开了了解反应的非对映化学结果以及合成应用的努力。
• A New Method for the Synthesis of Chiral β-Branched α-Amino Acids
  作者：Thomas Spangenberg、Angèle Schoenfelder、Bernhard Breit、André Mann

  DOI：10.1021/ol071305m

  日期：2007.9.1

  A new method for the synthesis of chiral beta-branched alpha-amino acids based on a copper-mediated directed allylic substitution reaction with Grignard reagents is reported. This is the first case in which a delta-stereogenic center is controlling the diastereoselectivity of an o-DPPB-directed allylic substitution. Depending on the alkene geometry of the starting material either diastereomer, anti

  报道了一种基于铜与格氏试剂的定向的烯丙基取代反应合成手性β-支链α-氨基酸的新方法。这是δ-立体异构中心控制o-DPPB定向的烯丙基取代的非对映选择性的第一种情况。取决于起始原料的烯烃几何形状，可以以良好水平的无环立体控制来获得非对映异构体，反异构体或顺式异构体。