(E,2S,3S,4R,7R,8S,9S)-2,3,8,9-tetra(benzyloxy)-4,7-bis(methoxy)dec-5-ene-1,10-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E,2S,3S,4R,7R,8S,9S)-2,3,8,9-tetra(benzyloxy)-4,7-bis(methoxy)dec-5-ene-1,10-diol
• 英文别名: (E,2S,3S,4R,7R,8S,9S)-4,7-dimethoxy-2,3,8,9-tetrakis(phenylmethoxy)dec-5-ene-1,10-diol
• 化学式: C₄₀H₄₈O₈
• 分子量: 656.816
• InChiKey: ANHJMKWVLYJRIU-NNSMLNOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  95.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,2S,3S,4R,7R,8S,9S)-2,3,8,9-tetra(benzyloxy)-4,7-bis(methoxy)dec-5-ene-1,10-diol 、 4-[4-(乙酰基氨基)苯胺基]-1-氨基-9,10-二氢-9,10-二羰基蒽-2,6-二磺基酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到(E,2S,3S,4R,7R,8S,9S,12'R)-2,3,8,9-tetra(benzyloxy)-10-hydroxy-4,7-dimethoxydec-5-enyl 12-hydroxystearate
  参考文献：
  名称：

  在表面活性剂合成中制备多羟基化合物作为头基的复分解方法

  摘要：

  本论文涉及新型多羟基表面活性剂的合成与表征。第一部分描述了三种新型表面活性剂的合成，第二部分涉及合成表面活性剂的表面化学特征。开发了一种制备亲水性头基的立体发散路线，其特征是二烯的连续立体选择性二羟基化。该方法总共提供了四个不同的多羟基化头基。这些表面活性剂头基是天然和非天然糖类似物，用于与两个不同的疏水尾基偶联。另一种方法利用复分解反应并提供与12-羟基硬脂酸偶联的多羟基化合物。第三类表面活性剂在亲水部分和疏水部分之间含有酰胺键。亲水部分由两个葡萄糖单元组成，疏水部分使用12-羟基硬脂酸。尾基中的羟基部分被进一步功能化为脂肪族酯，总共提供四种不同的表面活性剂。选择的表面活性剂用于研究朗缪尔单分子层在空气-水界面处的手性区分。等温线显示非对映体表面活性剂之间的可压缩性存在显着差异，并且外消旋和对映体纯表面活性剂之间也存在明显的手性区分，支持异手性歧视。还用布鲁斯特角显微镜 (BAM) 和掠入射

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500614
• 作为产物：
  描述：

  (E,2R,3S,4R,7R,8S,9R)-2,3,8,9-tetra(benzyloxy)-1,10-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-4,7-bis(methoxy)dec-5-ene 以 四氢呋喃 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到(E,2S,3S,4R,7R,8S,9S)-2,3,8,9-tetra(benzyloxy)-4,7-bis(methoxy)dec-5-ene-1,10-diol
  参考文献：
  名称：

  在表面活性剂合成中制备多羟基化合物作为头基的复分解方法

  摘要：

  本论文涉及新型多羟基表面活性剂的合成与表征。第一部分描述了三种新型表面活性剂的合成，第二部分涉及合成表面活性剂的表面化学特征。开发了一种制备亲水性头基的立体发散路线，其特征是二烯的连续立体选择性二羟基化。该方法总共提供了四个不同的多羟基化头基。这些表面活性剂头基是天然和非天然糖类似物，用于与两个不同的疏水尾基偶联。另一种方法利用复分解反应并提供与12-羟基硬脂酸偶联的多羟基化合物。第三类表面活性剂在亲水部分和疏水部分之间含有酰胺键。亲水部分由两个葡萄糖单元组成，疏水部分使用12-羟基硬脂酸。尾基中的羟基部分被进一步功能化为脂肪族酯，总共提供四种不同的表面活性剂。选择的表面活性剂用于研究朗缪尔单分子层在空气-水界面处的手性区分。等温线显示非对映体表面活性剂之间的可压缩性存在显着差异，并且外消旋和对映体纯表面活性剂之间也存在明显的手性区分，支持异手性歧视。还用布鲁斯特角显微镜 (BAM) 和掠入射

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500614