N’-acetyl-3-methoxybenzohydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N’-acetyl-3-methoxybenzohydrazide
• 英文别名: N'-acetyl-3-methoxybenzohydrazide
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₃
• 分子量: 208.217
• InChiKey: ANHWCPYKRXYWQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N’-acetyl-3-methoxybenzohydrazide 在 polymer bound phosphazene base P-BEMP 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以100%的产率得到2-(3-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  使用聚合物负载试剂合成 1,3,4-恶二唑

  摘要：

  本文描述了一种新型聚苯乙烯支持的脱水剂的制备及其在热条件和微波条件下合成1,3,4-恶二唑的应用。同时，也介绍了一种使用对甲苯磺酰氯和P-BEMP的替代方法。

  DOI：

  10.1055/s-2001-11404
• 作为产物：
  描述：

  间甲氧基苯甲酰氯 、 乙酰肼 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 以57%的产率得到N’-acetyl-3-methoxybenzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Pd-Catalyzed Oxidative Annulation of Hydrazides with Isocyanides: Synthesis of 2-Amino-1,3,4-oxadiazoles

  摘要：

  An efficient palladium-catalyzed oxidative annulation reaction was developed through sequential isocyanide insertions into N-H and O-H bonds of hydrazides, which provides an efficient access to valuable 2-amino-1,3,4-oxadiazoles and their derivatives.

  DOI：

  10.1021/ol5006449

文献信息

• Novel procedure for the synthesis of 1,3,4-oxadiazoles from 1,2-diacylhydrazines using polymer-supported Burgess reagent under microwave conditions
  作者：Christopher T. Brain、Jane M. Paul、Yvonne Loong、Paul J. Oakley

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00382-2

  日期：1999.4

  A novel and efficient means of effecting the cyclodehydration of 1,2-diacylhydrazines to provide 1,3,4-oxadiazoles is reported. Polymer supported Burgess reagent was utilised in combination with single-mode microwave heating.

  报道了一种新颖有效的方法，其实现1，2-二酰基肼的环脱水以提供1，3，4-恶二唑。聚合物负载的Burgess试剂与单模微波加热结合使用。
• Synthesis of 1,3,4-Oxadiazoles Using Polymer-supported Reagents
  作者：Christopher T. Brain、Shirley A. Brunton

  DOI：10.1055/s-2001-11404

  日期：——

  The preparation of a novel polystyrene-supported dehydrating agent and its application to the synthesis of 1,3,4-oxadiazoles under thermal and microwave conditions is described. An alternative procedure using tosyl chloride and P-BEMP is also presented.

  本文描述了一种新型聚苯乙烯支持的脱水剂的制备及其在热条件和微波条件下合成1,3,4-恶二唑的应用。同时，也介绍了一种使用对甲苯磺酰氯和P-BEMP的替代方法。
• Pd-Catalyzed Oxidative Annulation of Hydrazides with Isocyanides: Synthesis of 2-Amino-1,3,4-oxadiazoles
  作者：Tao Fang、Qitao Tan、Zhengwei Ding、Bingxin Liu、Bin Xu

  DOI：10.1021/ol5006449

  日期：2014.5.2

  An efficient palladium-catalyzed oxidative annulation reaction was developed through sequential isocyanide insertions into N-H and O-H bonds of hydrazides, which provides an efficient access to valuable 2-amino-1,3,4-oxadiazoles and their derivatives.