3-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-3-tosylpropan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-3-tosylpropan-1-one
• 英文别名: (3S)-3-(4-methoxyphenyl)-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-1-phenylpropan-1-one
• 化学式: C₂₃H₂₂O₄S
• mdl: MFCD02215058
• 分子量: 394.491
• InChiKey: ANHWSKCBERYBNG-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-亚苄基-4-甲基苯磺酰胺 、 4-甲氧基查耳酮 在 (5aR,10bS)-5a,10b-dihydro-2-(2,4,6-trimethylphenyl)-4H,6H-indeno[2,1-b]-1,2,4-triazolo[4,3-d]-1,4-oxazinium chloride 、 N,N'-bis[(8a,9S)-65-methoxy-9-cinchonanyl]thiourea 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾/硫脲/叔胺多催化协同用磺酰亚胺对映体进行烯类的对映选择性磺化

  摘要：

  许多手轻而易举：在烯酮的有机催化不对称磺化中，N-杂环卡宾（NHC）催化剂对磺酰基亚胺的活化导致亚砜阴离子的释放，该亚砜阴离子经过亲核加成后成为烯酮。该过程的对映选择性是通过手性硫脲/胺助催化剂通过阴离子识别和氢键相互作用来控制的。Tol = p-甲苯基。

  DOI：

  10.1002/anie.201305023

文献信息

• Enantioselective Sulfonation of Enones with Sulfonyl Imines by Cooperative N-Heterocyclic-Carbene/Thiourea/Tertiary-Amine Multicatalysis
  作者：Zhichao Jin、Jianfeng Xu、Song Yang、Bao-An Song、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1002/anie.201305023

  日期：2013.11.18

  make light work: In an organocatalytic asymmetric sulfonation of enones, the activation of a sulfonyl imine by an N‐heterocyclic carbene (NHC) catalyst led to the release of a sulfinic anion, which underwent nucleophilic addition to the enone. The enantioselectivity of the process was controlled by a chiral thiourea/amine co‐catalyst through anion recognition and hydrogen‐bonding interactions. Tol=p‐tolyl

  许多手轻而易举：在烯酮的有机催化不对称磺化中，N-杂环卡宾（NHC）催化剂对磺酰基亚胺的活化导致亚砜阴离子的释放，该亚砜阴离子经过亲核加成后成为烯酮。该过程的对映选择性是通过手性硫脲/胺助催化剂通过阴离子识别和氢键相互作用来控制的。Tol = p-甲苯基。