1-bromo-4-(((4-trifluoromethyl)sulfonyl)methyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-4-(((4-trifluoromethyl)sulfonyl)methyl)benzene
• 英文别名: 1-bromo-4-(((trifluoromethyl)sulfonyl)methyl)benzene；1-bromo-4-((trifluoromethylsulfonyl)methyl)benzene；4-bromobenzyl trifluoromethyl sulfone；(4-Bromophenyl)methyl trifluoromethyl sulfone；1-bromo-4-(trifluoromethylsulfonylmethyl)benzene
• 化学式: C₈H₆BrF₃O₂S
• 分子量: 303.1
• InChiKey: ANIMOJIOTDQUEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-4-(((4-trifluoromethyl)sulfonyl)methyl)benzene 在 盐酸 、 caesium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 对溴苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  将砜转化为硝基和醛的协议

  摘要：

  已经开发了一种将砜转化为硝酮并因此转化为相应的羰基衍生物的简单方法。一些例子表明，这是砜工具箱中一种可靠且用途广泛的新型反应，具有巨大的合成潜力。核磁共振和计算研究用于阐明机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02483
• 作为产物：
  描述：

  (4-bromobenzyl)(trifluoromethyl)sulfane 在 双氧水 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 以59%的产率得到1-bromo-4-(((4-trifluoromethyl)sulfonyl)methyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Direct Trifluoromethylthiolation of Benzylic C–H Bonds via Nondirected Oxidative C(sp³)–H Activation

  摘要：

  A copper-catalyzed trifluoromethylthiolation of benzylic sp(3) C-H bonds was developed via nondirected oxidative C-H activation using readily prepared and stable AgSCF3. This reaction provides a novel and straightforward method for the preparation of various benzyl trifluoromethyl sulfides.

  DOI：

  10.1021/ol501400u

文献信息

• Chemo-, regio- and stereoselective synthesis of monofluoroalkenes <i>via</i> a tandem fluorination–desulfonation sequence
  作者：Ren-Yin Yang、Bo Xu

  DOI：10.1039/d1cc03207k

  日期：——

  approach for the synthesis of Z-monofluoroalkenes from readily available alkyl triflones and NFSI has been reported. The reaction proceeded under mild conditions, affording mono-fluorinated alkenes in good to excellent yields with excellent chemo- regio- and stereoselectivity. The mechanism may involve electrophilic fluorination of triflones followed by the highly stereoselective concerted bimolecular

  已经报道了一种从容易获得的烷基三氟乙烯和 NFSI合成Z-单氟烯烃的广泛适用的方法。该反应在温和的条件下进行，以良好的收率和优异的化学区域选择性和立体选择性提供单氟化烯烃。该机制可能涉及三氟酮的亲电氟化，然后是 CF 3 SO 2 H的高度立体选择性协同双分子消除 (E2) 。
• Base promoted <i>gem</i>-difluoroolefination of alkyl triflones
  作者：Ren-Yin Yang、Hui Wang、Bo Xu

  DOI：10.1039/d1cc01132d

  日期：——

  A new synthesis of gem-difluoroalkenes from readily available alkyl triflones and difluorocarbene precursors such as TMSCF2Br has been reported. The reaction, regardless of electronic effect, gives gem-difluoroalkenes in good to excellent yields. The mechanism may involve deprotonation of triflones, nucleophilic addition, and the elimination of SO2CF3.

  已经报道了由容易得到的烷基三氟乙烯酮和二氟卡宾前体例如TMCSF 2 Br合成宝石-二氟烯烃的新方法。无论电子效应如何，该反应均以良好的至优异的产率产生了宝石-二氟烯烃。该机制可能涉及三氟甲酮的去质子化，亲核加成以及消除SO 2 CF 3。
• Synthesis of ArCF₂X and [¹⁸F]Ar-CF₃ via Cleavage of the Trifluoromethylsulfonyl Group
  作者：Ren-Yin Yang、Xinyan Gao、Kehao Gong、Juan Wang、Xiaojun Zeng、Mingwei Wang、Junbin Han、Bo Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03803

  日期：2022.1.14

  A versatile synthesis of ArCF2X and [18F]Ar-CF3 type compounds from readily available ArCF2SO2CF3 has been developed. Diverse nucleophiles, including weak nucleophiles such as halides (18F–, Cl–, Br–, and I–), RSH, and ROH, could react with ArCF2SO2CF3 efficiently to give the corresponding difluoromethylene products. The control experiments and the Hammett plot indicated that the reaction might proceed

  已经开发了一种从容易获得的 ArCF 2 SO 2 CF 3合成 ArCF 2 X 和 [ 18 F]Ar-CF 3型化合物的通用方法。多种亲核试剂，包括弱亲核试剂，如卤化物（18 F –、Cl –、Br –和 I –）、RSH 和 ROH，可以与 ArCF 2 SO 2 CF 3反应有效地得到相应的二氟亚甲基产物。对照实验和哈米特图表明，反应可能通过三氟甲基磺酰基的空间位阻辅助裂解产生的二氟碳正离子中间体进行。
• Role of base in palladium-catalyzed arylation of carbanions
  作者：Anton V Mitin、Alexander N Kashin、Irina P Beletskaya

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2003.12.039

  日期：2004.3

  proposed a novel mechanism of palladium-catalyzed arylation of CH-acids. The main feature of this mechanism is the accelaration of the reductive elimination due to the deprotonation of the intermediate ArPdL2CHXY. The correlation between the carbanion reactivity and the pKa values for related CH-acids as well as the ligand effect are discussed in the framework of the proposed mechanism.

  某些砜，氰基乙酸酯和丙二腈衍生的碳负离子与芳基溴化物的芳基化反应（使用Pd 2 dba 3 / 3L的催化体系，L = PPh 3，P t Bu 3）以及碳负离子的反应一当量的4-CF 3 C 6 H 4 Pd（PPh 3）2溴已被研究。只要反应混合物中存在比初始碳负离子强的碱，这些反应就可以顺利进行。在没有上述类型的碱的情况下，反应根本不进行。考虑到这一点，我们提出了钯催化CH-酸芳基化的新机制。该机理的主要特征是由于中间ArPdL 2 CHXY的去质子化而加速了还原消除。在所提出的机理的框架内，讨论了碳负离子反应性和相关CH-酸的p K a值之间的相关性以及配体效应。
• Kinetic studies of reactions of 4-nitrobenzofuroxan with carbanions derived from benzyltriflones in methanol
  作者：Basim H. Asghar

  DOI：10.1002/kin.20621

  日期：2012.8

  This paper reports the rate measurements for the reactions of carbanions derived from benzyltriflones, 2, with 4‐nitrobenzofuroxan, 4, in methanol, to give anionic σ‐adducts. 1H NMR studies in DMSO‐d6 indicate that the products formed by the reaction of 2 and 4 in the presence of triethylamine are consistent with the products formed by the elimination of trifluoromethylsulfinic acid from σ‐adducts

  本文报道率测量为负碳离子的从benzyltriflones，衍生反应2，用4- nitrobenzofuroxan，4，在甲醇中，得到阴离子σ-加合物。DMSO- d 6中的1 H NMR研究表明，2和4在三乙胺存在下反应形成的产物与从σ-加成物中消除三氟甲基亚磺酸形成的产物相符，该产物最初是由在室温下通过碳负离子攻击形成的。4的5位。β的低值，它是log k 5对p K a的线性图的斜率提供了对苄基三氟乙烯阴离子的高空间要求的证据。©2012 Wiley Periodicals，Inc.国际化学杂志Kinet 44：546–554，2012