N-(2-acetylphenyl)-2-methylbenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-acetylphenyl)-2-methylbenzamide
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• mdl: MFCD03414456
• 分子量: 253.301
• InChiKey: ANNOXASWPCWFSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-acetylphenyl)-2-methylbenzamide 在 碘 、 碳酸氢钠 、 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 二甲基亚砜 、 正壬烷 为溶剂， 反应 3.03h， 以93%的产率得到2-(o-tolyl)-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  未应变的C（sp 3）–C（sp 2）键的选择性氧化脱羰裂解：取代的苯并恶嗪酮的合成

  摘要：

  通过使用碘，碳酸氢钠和叔丁基过氧化氢在DMSO中对未应变的C（sp 3）-C（sp 2）键进行选择性氧化脱羰裂解，建立了与生物相关的苯并恶嗪酮的无过渡金属（TM）实用合成方法在95°C下。控制实验和密度泛函理论（DFT）计算表明，该反应涉及[1,5] H转变和CO气体挤出作为关键步骤。还使用PMA–PdCl 2建立了CO的挤出。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02142
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(2-acetylphenyl)-2-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  含有肼部分的新型吡唑-4-甲酰胺和芳香族甲酰胺衍生物作为潜在的 SDHI

  摘要：

  为了促进新型SDHIs杀菌剂的发现和开发，设计、合成了一系列具有肼支架的新型吡唑-4-甲酰胺4a-t和芳香族甲酰胺8a-i ，并评估了其抗真菌活性。结果表明，化合物4i对立枯丝核菌表现出优异的抗真菌活性， EC 50值为0.24 μg/mL，比啶酰菌胺（EC 50  = 0.74 μg/mL）强约3倍。此外，化合物4i还对核盘菌、灰霉病菌、交替链格孢菌和禾谷镰刀菌表现出良好的抗真菌活性（IC 50  = 1.21–4.50 μg/mL），表明具有广谱抗真菌活性。此外，体内抗真菌活性结果表明，4i在100 μg/mL浓度下可显着抑制水稻叶片中立枯丝核菌的生长，具有良好的保护效果（55.21%）和优异的疗效（73.06%）。SDH酶抑制实验结果表明，化合物4i具有显着的SDH抑制作用，IC 50值为6.47 μM，优于啶酰菌胺（IC 50  = 7.92 μM）。此外，SEM分析表明，化合物4

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.136202

文献信息

• Efficient synthesis of o-alkynyl-N-pivaloylanilines from o-acyl-N-pivaloylanilines and lithium trimethylsilyldiazomethane
  作者：Yoshiyuki Hari、Tomoki Kanie、Toyohiko Aoyama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.12.051

  日期：2006.2

  Reaction of o-acyl-N-pivaloylanilines with lithium trimethylsilyldiazomethane efficiently gave the corresponding o-alkynyl-N-pivaloylanilines via alkylidenecarbene intermediates.

  邻酰基-N-新戊酰苯胺与三甲基甲硅烷基重氮甲烷锂的反应通过亚烷基卡宾中间体有效地得到了相应的邻炔基-N-新戊酰苯胺。
• Selective Oxidative Decarbonylative Cleavage of Unstrained C(<i>sp</i>³)–C(<i>sp</i>²) Bond: Synthesis of Substituted Benzoxazinones
  作者：Ajay Verma、Sangit Kumar

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02142

  日期：2016.9.2

  A transition metal (TM)-free practical synthesis of biologically relevant benzoxazinones has been established via a selective oxidative decarbonylative cleavage of an unstrained C(sp3)–C(sp2) bond employing iodine, sodium bicarbonate, and tbutyl hydroperoxide in DMSO at 95 °C. Control experiments and Density Functional Theory (DFT) calculations suggest that the reaction involves a [1,5]H shift and

  通过使用碘，碳酸氢钠和叔丁基过氧化氢在DMSO中对未应变的C（sp 3）-C（sp 2）键进行选择性氧化脱羰裂解，建立了与生物相关的苯并恶嗪酮的无过渡金属（TM）实用合成方法在95°C下。控制实验和密度泛函理论（DFT）计算表明，该反应涉及[1,5] H转变和CO气体挤出作为关键步骤。还使用PMA–PdCl 2建立了CO的挤出。
• Novel pyrazole-4-carboxamides and aromatic carboxamides derivatives containing a hydrazine moiety as potential SDHIs
  作者：Bo Luo、Wei Zhou、Xingai Zhang、Pei Zhao、Xiaoxiao Zhang、Longge Zhang、Hongyan Ding、Lailiang Qu

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.136202

  日期：2023.11

  times more potent than that of Boscalid (EC50 = 0.74 μg/mL). Moreover, compound 4i also displayed promising antifungal activities against Sclerotinia sclerotiorum, B. cinerea, Alternaria alternate, and F. graminearum (IC50 = 1.21–4.50 μg/mL), indicating a broad spectrum of antifungal activities. Additionally, in vivo antifungal activities results showed that 4i could significantly inhibit the growth of

  为了促进新型SDHIs杀菌剂的发现和开发，设计、合成了一系列具有肼支架的新型吡唑-4-甲酰胺4a-t和芳香族甲酰胺8a-i ，并评估了其抗真菌活性。结果表明，化合物4i对立枯丝核菌表现出优异的抗真菌活性， EC 50值为0.24 μg/mL，比啶酰菌胺（EC 50  = 0.74 μg/mL）强约3倍。此外，化合物4i还对核盘菌、灰霉病菌、交替链格孢菌和禾谷镰刀菌表现出良好的抗真菌活性（IC 50  = 1.21–4.50 μg/mL），表明具有广谱抗真菌活性。此外，体内抗真菌活性结果表明，4i在100 μg/mL浓度下可显着抑制水稻叶片中立枯丝核菌的生长，具有良好的保护效果（55.21%）和优异的疗效（73.06%）。SDH酶抑制实验结果表明，化合物4i具有显着的SDH抑制作用，IC 50值为6.47 μM，优于啶酰菌胺（IC 50  = 7.92 μM）。此外，SEM分析表明，化合物4