(Z)-2-chloro-1-phenyl-4-phenylsulfonylbut-2-en-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-2-chloro-1-phenyl-4-phenylsulfonylbut-2-en-1-ol
• 英文别名: (Z)-4-(benzenesulfonyl)-2-chloro-1-phenylbut-2-en-1-ol
• 化学式: C₁₆H₁₅ClO₃S
• 分子量: 322.812
• InChiKey: ANPPZZUJNKSHDK-PTNGSMBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-chloro-1-phenylsulfonylprop-1-ene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (Z)-2-chloro-1-phenyl-4-phenylsulfonylbut-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Reactions of lithiated (E)-3-halo-1-phenylsulfonylprop-1-enes and (Z)-1-halo-3-phenylsulfonylprop-1-enes with aldehydes

  摘要：

  (E)-3-氯-1-苯磺酰基丙-1-烯及其碘和溴类似物，(Z)-1-碘-3-苯磺酰基丙-1-烯和(Z)-1-溴-3-苯磺酰基丙-1-烯，均已成功转化为石碳酸化物，这些石碳酸化物可与芳香醛发生区域选择性反应，生成γ-烷基化产物，其性质取决于卤素取代基：氯砜会生成 (2Z)-1- 芳基-2-氯-4-苯磺酰基丁-2-烯-1-醇，但溴和碘衍生物的表现不同，会生成 (1E)-trans-4- 芳基-3,4-环氧-1-苯磺酰基丁-1-烯。与此形成鲜明对比的是，同样的石化砜与脂肪族醛发生反应，生成反构型的 β-羟基砜，这种砜是通过非对映选择性的 α-烷基化反应生成的。

  DOI：

  10.1039/b300925b

文献信息

• Reactions of lithiated (E)-3-halo-1-phenylsulfonylprop-1-enes and (Z)-1-halo-3-phenylsulfonylprop-1-enes with aldehydes
  作者：Eva T. Gallagher、David H. Grayson

  DOI：10.1039/b300925b

  日期：2003.4.14

  (E)-3-Chloro-1-phenylsulfonylprop-1-ene and its iodo- and bromo- analogues, (Z)-1-iodo-3-phenylsulfonylprop-1-ene and (Z)-1-bromo-3-phenylsulfonylprop-1-ene, have each been successfully converted into lithiated carbanions which react regioselectively with aromatic aldehydes to give γ-alkylated products whose nature depends upon the halogen substituent: the chloro-sulfones yield (2Z)-1-aryl-2-chloro-4-phenylsulfonylbut-2-en-1-ols but the bromo- and iodo-derivatives behave differently, yielding (1E)-trans-4-aryl-3,4-epoxy-1-phenylsulfonylbut-1-enes. In sharp contrast, the same lithiated sulfones react with aliphatic aldehydes to give anti-configured β-hydroxysulfones which are formed via diastereoselective α-alkylation reactions.

  (E)-3-氯-1-苯磺酰基丙-1-烯及其碘和溴类似物，(Z)-1-碘-3-苯磺酰基丙-1-烯和(Z)-1-溴-3-苯磺酰基丙-1-烯，均已成功转化为石碳酸化物，这些石碳酸化物可与芳香醛发生区域选择性反应，生成γ-烷基化产物，其性质取决于卤素取代基：氯砜会生成 (2Z)-1- 芳基-2-氯-4-苯磺酰基丁-2-烯-1-醇，但溴和碘衍生物的表现不同，会生成 (1E)-trans-4- 芳基-3,4-环氧-1-苯磺酰基丁-1-烯。与此形成鲜明对比的是，同样的石化砜与脂肪族醛发生反应，生成反构型的 β-羟基砜，这种砜是通过非对映选择性的 α-烷基化反应生成的。