3-benzyloxy-17β-hydroxyestra-1,3,5(10)-trien-12-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-benzyloxy-17β-hydroxyestra-1,3,5(10)-trien-12-one
• 英文别名: (8R,9S,13S,14S,17S)-17-hydroxy-13-methyl-3-phenylmethoxy-7,8,9,11,14,15,16,17-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-12-one
• 化学式: C₂₅H₂₈O₃
• 分子量: 376.496
• InChiKey: ANPUDJOQNABSMX-BZDYCCQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.66
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  12α-hydroxyandrosta-1,4-dien-3,17-dione 在 sodium tetrahydroborate 、 联苯 、 二苯基甲烷 、 硫酸 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 lithium 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 pyridinium chlorochromate 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 227.33h， 生成 3-benzyloxy-17β-hydroxyestra-1,3,5(10)-trien-12-one
  参考文献：
  名称：

  Conversion of 12α-Hydroxyandrosta-1,4-diene-3,17-dione into a Derivative of 12-Oxoestradiol: a Novel C9 - C 10 Cleavage Reaction

  摘要：

  12α-羟基雄甾-1,4-二烯-3,17-二酮（1）与 2,2-二甲基-1,3-丙二醇在吡啶鎓存在下的反应 2,2-二甲基-1,3-丙二醇在对甲苯磺酸吡啶鎓的存在下发生反应，得到相应的 17,17-环状化合物。 对甲苯磺酸的作用下，α-12-羟基雄甾-1,4-二烯-3,17-二酮（1）与 2,2-二甲基丙烷-1,3-二醇 缩醛 (2)。在吡啶中用三氧化铬氧化(2)，得到 5′,5′-dimethylspiro[androsta-1,4-diene-17,2′-[1,3]dioxan]-3,12-dione (5) 经过碱催化裂解，得到新型 9,10-仲甾类化合物 (8).选择性还原 (1) 的 C17 位，得到 12α,17β-二羟基雄甾-1,4-二烯-3-酮（9a）；选择性保护其 C17 在 C17 处进行选择性保护，然后在吡啶中用三氧化铬进行氧化，得到 17β-(t-butyldimethylsilyloxy)androsta- 1,4-diene-3,12-dione (10)、 得到 12,12-乙烯二氧基缩醛（12）的区域选择性保护。将 在联苯和二苯基甲烷存在下，用四氢呋喃中的锂处理 (12) 在联苯和二苯基甲烷的存在下，用四氢呋喃中的锂处理 (12)，可使环 A 发生还原性芳香化反应，生成一种 的混合物。 17β-(t-butyldimethylsilyloxy)-12,12-ethylenedioxyestra-1,3,5(10)-trien-3-ol 的混合物 (15a) 和相应的 17-醇 (15b)。将 (15a) 转化为相应的 (15a)转化为相应的 3-苄基醚 (14a)，然后在酸催化下水解得到 12-oxoestradiol 3-苄基醚（13）。

  DOI：

  10.1071/c97147