12α-hydroxyandrosta-1,4-dien-3,17-dione | 59531-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 12α-hydroxyandrosta-1,4-dien-3,17-dione
• 英文别名: 12alpha-Hydroxyandrost-1,4-diene-3,17-dione；(8R,9S,10R,12S,13R,14S)-12-hydroxy-10,13-dimethyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-dione
• CAS: 59531-53-2
• 化学式: C₁₉H₂₄O₃
• 分子量: 300.398
• InChiKey: ZHWCPUFUYVTHSO-HQRJMKCBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12α-hydroxyandrosta-1,4-dien-3,17-dione 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 120.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Conversion of 12α-Hydroxyandrosta-1,4-diene-3,17-dione into a Derivative of 12-Oxoestradiol: a Novel C9 - C 10 Cleavage Reaction

  摘要：

  12α-羟基雄甾-1,4-二烯-3,17-二酮（1）与 2,2-二甲基-1,3-丙二醇在吡啶鎓存在下的反应 2,2-二甲基-1,3-丙二醇在对甲苯磺酸吡啶鎓的存在下发生反应，得到相应的 17,17-环状化合物。 对甲苯磺酸的作用下，α-12-羟基雄甾-1,4-二烯-3,17-二酮（1）与 2,2-二甲基丙烷-1,3-二醇 缩醛 (2)。在吡啶中用三氧化铬氧化(2)，得到 5′,5′-dimethylspiro[androsta-1,4-diene-17,2′-[1,3]dioxan]-3,12-dione (5) 经过碱催化裂解，得到新型 9,10-仲甾类化合物 (8).选择性还原 (1) 的 C17 位，得到 12α,17β-二羟基雄甾-1,4-二烯-3-酮（9a）；选择性保护其 C17 在 C17 处进行选择性保护，然后在吡啶中用三氧化铬进行氧化，得到 17β-(t-butyldimethylsilyloxy)androsta- 1,4-diene-3,12-dione (10)、 得到 12,12-乙烯二氧基缩醛（12）的区域选择性保护。将 在联苯和二苯基甲烷存在下，用四氢呋喃中的锂处理 (12) 在联苯和二苯基甲烷的存在下，用四氢呋喃中的锂处理 (12)，可使环 A 发生还原性芳香化反应，生成一种 的混合物。 17β-(t-butyldimethylsilyloxy)-12,12-ethylenedioxyestra-1,3,5(10)-trien-3-ol 的混合物 (15a) 和相应的 17-醇 (15b)。将 (15a) 转化为相应的 (15a)转化为相应的 3-苄基醚 (14a)，然后在酸催化下水解得到 12-oxoestradiol 3-苄基醚（13）。

  DOI：

  10.1071/c97147
• 作为产物：
  描述：

  去氧胆酸 生成 12α-hydroxyandrosta-1,4-dien-3,17-dione
  参考文献：
  名称：

  COLLINS, DAVID J.;KRAUSE, NORBERT E., AUSTRAL. J. CHEM., 41,(1988) N 6, C. 985-993

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Deoxycholic acid degradation by a pseudomonas sp: Phenolic and neutral products
  作者：R.A. Leppik

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98940-9

  日期：1981.1

  The microbial degradation of deoxycholic acid by Pseudomonas sp. MR108 was studied, and four products were isolated. Evidence is presented that one is the phenol 3,12β - dihydroxy - 9,10 - secoandrosta -1,3,5(10) - trien - 9,17 - dione (11) and that the other three are the neutral compounds 3aαH - 4α - [3' - propionic acid] - 5α - hydroxy - 7aβ - methyl - hexahydro -1 - indanone - δ - lactone (12)

  假单胞菌（Pseudomonas sp。）对脱氧胆酸的微生物降解。研究了MR108，并分离了四种产物。证据表明，一个是酚3,12β-二羟基-9,10-二十烷二酚-1,3,5（10）-trien-9,17-二酮（11），另外三个是中性化合物3aαH- 4α-[3'-丙酸]-5α-羟基-7aβ-甲基-六氢-1-茚满酮-δ-内酯（12），12β-羟基androsta -1,4-二烯-3,17-二酮（10），和12α-羟基雄甾烷-1,4-二烯-3,17-二酮（7）。
• The anaerobic degradation of deoxycholic acid by PSEUDOMONAS SP. NCIB 10590
  作者：R.W. Owen、A.N. Mason、R.F. Bilton

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91191-3

  日期：1984.1

  The anaerobic metabolism of deoxycholic acid by Pseudomonas sp. NCIB 10590 was studied. The metabolic pathway was similar to that operating under aerobic conditions with 12β-hydroxyandrosta-1,4-dien-3,17-dione as the major neutral product an metabolites which are not produced during aerobic metabolism were isolated and evidence is presented for the following structures: 9α-hydroxyandrost-1-en-3,17-dione

  假单胞菌（Pseudomonas sp。）对脱氧胆酸的厌氧代谢。对NCIB 10590进行了研究。代谢途径类似于在有氧条件下运行的途径，其中主要的中性产物为12β-羟基雄烷-1,4-二烯-3,17-二酮，分离出有氧代谢过程中未产生的代谢物，并提供了以下证据结构：9α-羟基雄烷-1-烯-3,17-二酮，12α，17）β-二羟基雄甾烯-1,4-二烯-3-酮；3β，12β-dihydroxy-5β-androstan-17-一种酚类固醇的形成及其意义进行了讨论。
• Microbial degradation of deoxycholic acid by pseudomonas sp. ncib 10590. characterisation of products and a postulated pathway
  作者：R.F. Bilton、A.N. Mason、M.E. Tenneson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88910-9

  日期：1981.1

  products in the microbial degradation of deoxycholic acid are characterised and a metabolic pathway proposed. In a previous publication1 we reported the transformation of deoxycholic acid 1 by Pseudomonas sp. NCIB 10590, in a mineral salts medium, to a mixture of neutral and acidic steroids. The major neutral product. 12β-hydroxyandrosta - 1,4 - dien - 3.17 - dione 2 and the major acidic product 12α - hydroxypregna

  表征了脱氧胆酸在微生物降解中的次要产物，并提出了代谢途径。在以前的出版物中，我们报道了假单胞菌属（Pseudomonas sp）对脱氧胆酸1的转化。NCIB 10590，在矿物盐介质中，混合成中性和酸性类固醇。主要的中性产品。鉴定出12β-羟基雄甾烯-1,4-二烯-3.17-二酮2和主要的酸性产物12α-羟基孕烯-1,4-二烯-3-一-20-羧酸9。现在，我们报告次要产品的结构并提出新陈代谢途径。
• Microbial process for producing 12-hydroxyandrosta-1,4-diene-3,17-dione
  申请人：KURARAY CO., LTD.

  公开号：EP0088007A1

  公开（公告）日：1983-09-07

  A microbial process for producing 12-hydroxyandrosta-1,4-dien-3,17-dione which comprises cultivating a microbe of the species Pseudomonas putida, which is capable of producing 12-hydroxyandrosta-1,4-dien-3,17-dione by utilizing deoxycholic acid or a salt thereof as a substrate, in a culture medium containing the substrate to produce 12-hydroxyandrosta-1,4-dien-3,17-dione and collecting the product.

  一种生产 12-羟基雄甾-1,4-二烯-3,17-二酮的微生物工艺，包括在含有底物的培养基中培养一种能利用脱氧胆酸或其盐作为底物生产 12-羟基雄甾-1,4-二烯-3,17-二酮的假单胞菌，以生产 12-羟基雄甾-1,4-二烯-3,17-二酮，并收集产品。
• Microbial process for producing 12-alpha-hydroxypregna-1,4-dien-3-one-20-alpha-carboxylic acid
  申请人：KURARAY CO., LTD.

  公开号：EP0077544A1

  公开（公告）日：1983-04-27

  A microbial process for producing 12a-hydroxy-pregna-1,4-dien-3-one-20α-carboxylic acid or a salt thereof which comprises cultivating a microbe of the species Pseudomonas arvilla or the genus Alcaligenes, e.g. Alcaligenes faecalis, which is capable of producing 12a-hydroxypregna-1,4-dien-3-one-20a-carboxylic acid or a salt thereof by utilizing deoxycholic acid or a salt thereof as a substrate, in a culture medium containing the substrate and isolating the resulting compound.

  一种生产12a-羟基孕甾-1,4-二烯-3-酮-20α-羧酸或其盐的微生物工艺，该工艺包括在含有底物的培养基中培养一种假单胞菌属或粪肠球菌属的微生物，例如粪肠球菌，该微生物能够利用脱氧胆酸或其盐作为底物生产12a-羟基孕甾-1,4-二烯-3-酮-20a-羧酸或其盐，并分离所得化合物。