變膽酸 | 641-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 變膽酸
• 中文别名: 3Α,12Α-二羟基-5Β-胆甾-8(14)烯-24-酸；去水膽酸；原胆酸；去水胆酸；5Β,8(14)-胆烯-24-酸-3Α,12Α-二醇
• 英文名称: 3α,12α-dihydroxy-5β-chol-8(14)-en-24-oic acid
• 英文别名: acide apocholique；apocholic acid；ApoCA；3α,12α-Dihydroxy-5β-chol-8(14)-en-24-saeure；Apocholsaeure；α-apocholic acid；(4R)-4-[(3R,5R,9R,10S,12S,13R,17R)-3,12-dihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,9,11,12,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoic acid
• CAS: 641-81-6
• 化学式: C₂₄H₃₈O₄
• 分子量: 390.563
• InChiKey: XWJTYEGVQBFZHI-IMPNNSMHSA-N

物化性质

• 熔点：
  175-176 °C(lit.)
• 沸点：
  435.74°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0101 (rough estimate)
• 碰撞截面：
  189.1 Ų [M-H]- [CCS Type: DT, Method: single field calibrated]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  FZ5075000
• 储存条件：
  库房应保持通风、低温和干燥。

制备方法与用途

类别：有毒物品

• 毒性分级：中毒
• 急性毒性（口服-小鼠 LD50）：4900 毫克/公斤

可燃性危险特性：

• 可燃；燃烧时产生刺激烟雾

储运特性：

• 库房通风、低温干燥

灭火剂：

• 干粉、泡沫、沙土、二氧化碳、雾状水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  變膽酸 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 3,12-dioxo-5β-cholen-(8(14))-oic acid-(24)
  参考文献：
  名称：

  三生菌合酸胆碱法—I：阿波罗酸苷15的功能化

  摘要：

  在水和碱的存在下，N-溴代琥珀酰亚胺对阿朴胆酸及其衍生物的烯丙基氧化是区域特异性的，这取决于实验条件和底物的性质，从而导致15-酮或15-羟基化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92090-3
• 作为产物：
  描述：

  胆酸 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 變膽酸
  参考文献：
  名称：

  16-表-邻苯二酚酸（3 alpha，12 alpha，16 beta-trihydroxy-5 beta-cholan-24-oic acid）的合成，聚集行为和胆固醇增溶研究。

  摘要：

  报道了16-表-邻苯二酚酸（3 alpha，12 alpha，16β-trihydroxy-5beta-cholan-24-oic acid，EPCA）的合成，聚集行为和体外胆固醇增溶研究。邻苯二酚酸的非天然差向异构体（3 alpha，12 alpha，16 alpha-trihydroxy-5 beta-cholan-24-oic acid，PCA）的合成涉及一系列简单而选择性的化学转化，起始总收率为21％从现成的胆酸（CA）中提取。使用pyr作为荧光探针测定水性介质中16-表-邻苯二酚的临界胶束浓度（CMC）。使用无水胆固醇评估了体外胆固醇的溶解能力，并将结果与​​其他天然的二羟基和三羟基胆汁酸进行了比较。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2010.03.007

文献信息

• Compounds having hypocholesterolemic properties
  申请人：Rhone-Poulenc Rorer Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US05216015A1

  公开（公告）日：1993-06-01

  This invention relates to compounds which are steroidyl derivatives of 4-hydroxy-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-2-one and the corresponding ring-opened hydroxy acid form thereof which are useful as antihypercholesterolemic agents, to pharmaceutical compositions including such compounds, and to their use in treating hypercholesterolemia.

  本发明涉及一类化合物，这些化合物是4-羟基-3,4,5,6-四氢-2H-吡喃-2-酮的甾体衍生物及其相应的开环羟基酸形式，这些化合物可用作抗高胆固醇血症的药物，包括含有此类化合物的药物组合物，以及它们在高胆固醇血症治疗中的用途。
• �ber Gallens�uren und verwandte Stoffe. 3?, 12?-Dioxy-cholen-(7)-s�ure
  作者：E. Berner、A. Lardon、T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.19470300620

  日期：1947.10.15
• Mass spectrometry in structural and stereochemical problems. CXLVI. Mass spectrometric fragmentations typical of sterols wit unsaturated side chains
  作者：S. G. Wyllie、Carl Djerassi

  DOI：10.1021/jo01265a061

  日期：1968.1
• Boedecker, Chemische Berichte, 1920, vol. 53, p. 1852,1860, 1861
  作者：Boedecker

  DOI：——

  日期：——
• Boedecker; Volk, Chemische Berichte, 1921, vol. 54, p. 2489,2490
  作者：Boedecker、Volk

  DOI：——

  日期：——

表征谱图