methyl 3α,12α-dihydroxy-5β-chol-14-en-24-oate | 64164-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl 3α,12α-dihydroxy-5β-chol-14-en-24-oate
• 英文别名: 3α,12α-dihydroxy-5β-chol-14-en-24-oic acid methyl ester；3α,12α-Dihydroxy-5β-chol-14-en-24-saeure-methylester；3α,12α-Dihydroxy-5β-cholen-(14)-saeure-(24)-methylester；methyl (4R)-4-[(3R,5R,8R,9S,10S,12S,13R,17R)-3,12-dihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate
• CAS: 64164-27-8
• 化学式: C₂₅H₄₀O₄
• 分子量: 404.59
• InChiKey: VKKPCYJAOILNFB-PEYJOQABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3α,12α-dihydroxy-5β-chol-14-en-24-oate 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 變膽酸
  参考文献：
  名称：

  Yamasaki, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1935, vol. 233, p. 10,11, 12

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  apocholate de methyle 在 盐酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 以68%的产率得到methyl 3α,12α-dihydroxy-5β-chol-14-en-24-oate
  参考文献：
  名称：

  16-表-邻苯二酚酸（3 alpha，12 alpha，16 beta-trihydroxy-5 beta-cholan-24-oic acid）的合成，聚集行为和胆固醇增溶研究。

  摘要：

  报道了16-表-邻苯二酚酸（3 alpha，12 alpha，16β-trihydroxy-5beta-cholan-24-oic acid，EPCA）的合成，聚集行为和体外胆固醇增溶研究。邻苯二酚酸的非天然差向异构体（3 alpha，12 alpha，16 alpha-trihydroxy-5 beta-cholan-24-oic acid，PCA）的合成涉及一系列简单而选择性的化学转化，起始总收率为21％从现成的胆酸（CA）中提取。使用pyr作为荧光探针测定水性介质中16-表-邻苯二酚的临界胶束浓度（CMC）。使用无水胆固醇评估了体外胆固醇的溶解能力，并将结果与​​其他天然的二羟基和三羟基胆汁酸进行了比较。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2010.03.007

文献信息

• Dehydration of Bile Acids and their Derivatives. VII. Isomerization of Methyl 3α-Hydroxy-<i>Δ</i>⁷-cholenate to Methyl 3α-Hydroxy-<i>Δ</i>¹⁴-cholenate
  作者：Ryuzaburo Osawa、Kazumi Yamasaki

  DOI：10.1246/bcsj.32.1302

  日期：1959.12
• Boedecker; Volk, Chemische Berichte, 1921, vol. 54, p. 2489,2490
  作者：Boedecker、Volk

  DOI：——

  日期：——
• Yamasaki, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1933, vol. 220, p. 42,47
  作者：Yamasaki

  DOI：——

  日期：——
• 111. The action of selenium dioxide on sterols and bile acids. Part II. The formation of isomeric dihydroxycholadienic acids from apocholic acid and dihydroxycholenic acid and a note on the oxidation products of dihydroergosterol
  作者：R. K. Callow

  DOI：10.1039/jr9360000462

  日期：——
• Über Steroide und Sexualhormone. (121. Mitteilung). Über die Hydrierung der Oxyde von Apocholsäure und Δ14,15-Dioxy-cholensäure
  作者：Pl. A. Plattner、L. Ruzicka、S. Holtermann

  DOI：10.1002/hlca.6602801230

  日期：——