變棉子酚 | 66389-74-0

• 物质功能分类: 生物 - 生化试剂盒
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 變棉子酚
• 中文别名: 变棉子酚；阿朴棉子酚
• 英文名称: 3,3'-Dimethyl-5,5'-di(propan-2-yl)[2,2'-binaphthalene]-1,1',6,6',7,7'-hexol--methanol (1/1)
• 英文别名: methanol;3-methyl-5-propan-2-yl-2-(1,6,7-trihydroxy-3-methyl-5-propan-2-ylnaphthalen-2-yl)naphthalene-1,6,7-triol
• CAS: 66389-74-0
• 化学式: C29H34O7
• 分子量: 494.6
• InChiKey: DDVSMQNLYHXDSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-123 °C
• 沸点：
  673.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.335±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  >16.2mg/mL，溶于 DMSO，温和加热

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.37
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  7

制备方法与用途

生物活性(-)-阿波戈西酚是一种泛 BCL-2 抑制剂，与 Mcl-1、Bcl-2 和 Bcl-xL 结合，其 EC50 分别为 2.6 μM、2.8 μM 和 3.69 μM。

靶点	EC50 (μM)
Mcl-1	2.6
Bcl-2	2.8
Bcl-xL	3.69

体外研究 与 NMR 结合和荧光偏振实验（FPAs）数据一致，(-)-阿波戈西酚表现出对 Bcl-xL 的强烈结合亲和力，其 Kd 值为 1.7 μM。为了进一步探讨 (-)-阿波戈西酚和棉酚在 LNCaP 细胞存活中的抑制作用，进行了 MTT 实验。结果显示，(-)-阿波戈西酚以时间依赖性和剂量依赖性方式抑制了 LNCaP 细胞的增殖，其 50% 抑制浓度 (IC50) 在约 72 小时内为 9.57 μM；而棉酚在 LNCaP 细胞上的 IC50 值为 10.35 μM。

体内研究 由于其结构修饰，(-)-阿波戈西酚预计将在保持与棉酚相同的显著抗增殖和抗肿瘤活性的同时表现出较低的毒性。为了评估 (-)-阿波戈西酚在小鼠皮下 LNCaP 细胞异种移植瘤中的抗癌效果，在携带这些异种移植物的小鼠中进行了研究。通过卡尺测量并用天平称重监测肿瘤生长情况，(-)-阿波戈西酚治疗显著提高了小鼠的生存率 (P < 0.01)，并且也明显减小了肿瘤大小。