dihydroxy-3α,12α,5β cholene-8,14 ceto-15 oieque-24 | 124052-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: dihydroxy-3α,12α,5β cholene-8,14 ceto-15 oieque-24
• 英文别名: 3alpha,12alpha-Dihydroxy-15-oxo-5beta-chol-8(14)-en-24-oic Acid；(4R)-4-[(3R,5R,9R,10S,12S,13R,17R)-3,12-dihydroxy-10,13-dimethyl-15-oxo-1,2,3,4,5,6,7,9,11,12,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoic acid
• CAS: 124052-44-4
• 化学式: C₂₄H₃₆O₅
• 分子量: 404.547
• InChiKey: IQVARJFISHWEFV-BXZRHGNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  胆酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 chlorure de zinc 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 dihydroxy-3α,12α,5β cholene-8,14 ceto-15 oieque-24
  参考文献：
  名称：

  三生菌合酸胆碱法—I：阿波罗酸苷15的功能化

  摘要：

  在水和碱的存在下，N-溴代琥珀酰亚胺对阿朴胆酸及其衍生物的烯丙基氧化是区域特异性的，这取决于实验条件和底物的性质，从而导致15-酮或15-羟基化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92090-3

文献信息

• Synthèse d'antibiotiques triterpeniques à partir d'acides biliaires—I
  作者：G. Aranda、M. Fetizon

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92090-3

  日期：1981.1

  Allylic oxidation of apocholic acid and some of its derivatives by N-bromosuccinimide in the presence of water and a base is regiospecific leading to 15-keto or 15-hydroxy compounds, depending upon the experimental conditions and the nature of the substrate.

  在水和碱的存在下，N-溴代琥珀酰亚胺对阿朴胆酸及其衍生物的烯丙基氧化是区域特异性的，这取决于实验条件和底物的性质，从而导致15-酮或15-羟基化合物。