N,N-dimethyl-2-(pyrimidin-2-yl)aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N-dimethyl-2-(pyrimidin-2-yl)aniline
• 英文别名: N,N-dimethyl-2-pyrimidin-2-ylaniline
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃
• 分子量: 199.255
• InChiKey: ANXDMICJLBHPKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  29
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-2-(pyrimidin-2-yl)aniline 、 反式-2-苯乙烯硼酸频哪酸酯 在 十二羰基三钌 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以63%的产率得到(E)-2-(2-styrylphenyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium-catalyzed Suzuki coupling of anilines with alkenyl borates via selective aryl C N bond cleavage

  摘要：

  Herein, we developed a new ruthenium(0)-catalyzed Suzuki-coupling of N,N-dimethyl-2-(pyridin-2-yl) anilines with alkenyl borates to synthesize 2-phenylolefins via the cleavage of neutral aryl C-N bond. In the absence of ligand and additives, by using pyridine as the directing group, the desired 2-phenylolefins were obtained in good to excellent yields with high stereoselectivity (E/Z > 20:1).

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2020.106009
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-N,N-二甲基苯胺 、 2-溴嘧啶 在 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 、 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以28%的产率得到N,N-dimethyl-2-(pyrimidin-2-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium-Catalyzed Carbonylative Coupling of Anilines with Organoboranes by the Cleavage of Neutral Aryl C–N Bond

  摘要：

  Herein, we report the first ruthenium-catalyzed Suzuki-type carbonylative reaction of electronically neutral anilines via C(aryl)-N bond cleavage. Without any ligand and base, diaryl ketones can be obtained in moderate to high yields by using Ru-3(CO)(12) as the catalyst and chelation assisted by pyridine. The pyridine ring has a significant effect on both high efficiency and high regioselectivity in the cleavage of the aryl C-N bond in anilines.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00736