exo,exo-4,8-bis(4-tert-butylphenyl)bicyclo[3.3.1]nonane-2,6-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: exo,exo-4,8-bis(4-tert-butylphenyl)bicyclo[3.3.1]nonane-2,6-dione
• 英文别名: (1S,4S,5S,8S)-4,8-bis(4-tert-butylphenyl)bicyclo[3.3.1]nonane-2,6-dione
• 化学式: C₂₉H₃₆O₂
• 分子量: 416.604
• InChiKey: AODOSBIFIFXXMU-NGSHPTGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  exo,exo-4,8-bis(4-tert-butylphenyl)bicyclo[3.3.1]nonane-2,6-dione 在 吡啶 、 [K(18-crown-6)(CN)] 、 氢氟酸 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  桑德斯同位素微扰法的扩展作为探测 2,4,6,8-取代的巴巴拉烷溶液中结构的探针——定域和离域状态共存的核磁共振光谱证据[1]

  摘要：

  氘标记的 2,4,6,8-取代的巴巴拉烷 [D5]-1a 和 b，以及用于估计慢交换极限中 13C 化学位移的两个模型巴巴拉烷 15 和 19 是由双环[3.3] 合成的。 1]nona-3,7-diene-2,6-dione (5)。– 桑德斯同位素扰动方法的扩展通过考虑同时存在更高对称性的离域物质和局部分子之间的偏斜平衡，弥合了极限情况“离域系统中位移等价的扰动”和“简并性的扰动”之间的差距。在没有同位素扰动的情况下退化。对于这种多组分系统，推导出方程（方程 7），该方程描述了具有三个参数的 13C 光谱中相对同位素分裂的温度依赖性，即。偏态平衡的同位素扰动参数 ΔHP 和 ΔSP 以及离域和局部物种之间的焓差 ΔH0。– 相对同位素分裂 ΔδP/Δδ 是根据为 [D5]-1a 和 [D5]-1a 的溶液记录的可变温度 151-MHz 13C NMR 光谱中信号的慢交换极限 (Δδ) 中的估计化学位移和同位素分裂

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199911)1999:11<2763::aid-ejoc2763>3.0.co;2-4
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基溴苯 、 Bicyclo<3.3.1>nona-3,7-dien-2,6-dion 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 正己烷 、 苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以60%的产率得到exo,exo-4,8-bis(4-tert-butylphenyl)bicyclo[3.3.1]nonane-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  桑德斯同位素微扰法的扩展作为探测 2,4,6,8-取代的巴巴拉烷溶液中结构的探针——定域和离域状态共存的核磁共振光谱证据[1]

  摘要：

  氘标记的 2,4,6,8-取代的巴巴拉烷 [D5]-1a 和 b，以及用于估计慢交换极限中 13C 化学位移的两个模型巴巴拉烷 15 和 19 是由双环[3.3] 合成的。 1]nona-3,7-diene-2,6-dione (5)。– 桑德斯同位素扰动方法的扩展通过考虑同时存在更高对称性的离域物质和局部分子之间的偏斜平衡，弥合了极限情况“离域系统中位移等价的扰动”和“简并性的扰动”之间的差距。在没有同位素扰动的情况下退化。对于这种多组分系统，推导出方程（方程 7），该方程描述了具有三个参数的 13C 光谱中相对同位素分裂的温度依赖性，即。偏态平衡的同位素扰动参数 ΔHP 和 ΔSP 以及离域和局部物种之间的焓差 ΔH0。– 相对同位素分裂 ΔδP/Δδ 是根据为 [D5]-1a 和 [D5]-1a 的溶液记录的可变温度 151-MHz 13C NMR 光谱中信号的慢交换极限 (Δδ) 中的估计化学位移和同位素分裂

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199911)1999:11<2763::aid-ejoc2763>3.0.co;2-4

文献信息

• Extension of Saunders' Isotopic Perturbation Method as Probe for the Structures in Solution of 2,4,6,8-Substituted Barbaralanes – NMR-Spectroscopic Evidence for the Coexistence of Localised and Delocalised States[1]
  作者：Helmut Quast、Maximilian Seefelder、Christian Becker、Markus Heubes、Eva-Maria Peters、Karl Peters

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199911)1999:11<2763::aid-ejoc2763>3.0.co;2-4

  日期：1999.11

  extension of Saunders′ isotopic perturbation method bridges the gap between the limiting cases “perturbation of shift equivalence in delocalised systems” and “perturbation of degeneracy” by considering the simultaneous presence of delocalised species of higher symmetry and skewed equilibria between localised molecules that are degenerate in the absence of the isotopic perturbation. An equation (Equation

  氘标记的 2,4,6,8-取代的巴巴拉烷 [D5]-1a 和 b，以及用于估计慢交换极限中 13C 化学位移的两个模型巴巴拉烷 15 和 19 是由双环[3.3] 合成的。 1]nona-3,7-diene-2,6-dione (5)。– 桑德斯同位素扰动方法的扩展通过考虑同时存在更高对称性的离域物质和局部分子之间的偏斜平衡，弥合了极限情况“离域系统中位移等价的扰动”和“简并性的扰动”之间的差距。在没有同位素扰动的情况下退化。对于这种多组分系统，推导出方程（方程 7），该方程描述了具有三个参数的 13C 光谱中相对同位素分裂的温度依赖性，即。偏态平衡的同位素扰动参数 ΔHP 和 ΔSP 以及离域和局部物种之间的焓差 ΔH0。– 相对同位素分裂 ΔδP/Δδ 是根据为 [D5]-1a 和 [D5]-1a 的溶液记录的可变温度 151-MHz 13C NMR 光谱中信号的慢交换极限 (Δδ) 中的估计化学位移和同位素分裂