5-(4-fluorophenyl)-3-(4-methylphenyl)-1H-pyrazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(4-fluorophenyl)-3-(4-methylphenyl)-1H-pyrazole
• 英文别名: 3-(4-fluorophenyl)-5-(4-methylphenyl)-1H-pyrazole
• 化学式: C₁₆H₁₃FN₂
• 分子量: 252.291
• InChiKey: AOETYUUGRYIERQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-fluorophenyl)-3-(4-methylphenyl)-1H-pyrazole 、 potassium tetrachloroplatinate 以 水 为溶剂， 反应 120.0h， 以70%的产率得到C₃₂H₂₆Cl₂F₂N₄Pt
  参考文献：
  名称：

  修饰的吡唑铂（II）配合物可以规避白蛋白和谷胱甘肽：合成，结构和细胞毒活性。

  摘要：

  具有二苯基-吡唑衍生的配体：对氟苯基和对取代苯基的CH3，F和Cl的新型铂配合物（[PtII（Pz）2Cl2]-C1，C2和C3）的合成和结构表征分别报道了L3），并评估了其潜在的抗肿瘤活性。元素，摩尔电导率和热重分析结合FTIR，UV-vis，NMR和质谱与单晶X射线衍射表明的化学结构一致。评估了对肿瘤细胞（B16F10和4T1）和非肿瘤细胞（BHK21）的抗增殖活性，在金属络合后，化合物的细胞毒性大大增强，显示出有希望的活性。还评估了细胞外牛血清白蛋白（BSA）和谷胱甘肽（GSH）降低复合物对B16F10的细胞毒性的能力。需要强调的是，在那些条件下，只有C3活性没有受到干扰，使用Anexin-V / PI评估细胞凋亡过程中的干扰，通过流式细胞术证实了这一点，即使分子对接模拟也没有预测到这一点。还通过分光光度法测定和分子对接模拟研究了合成化合物与小牛胸腺DNA（ctDNA）和牛血清白蛋白

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103936
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-fluorophenyl)-3-(p-tolyl)prop-2-en-1-one 在 碘 、 对甲苯磺酰肼 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以16%的产率得到5-(4-fluorophenyl)-3-(4-methylphenyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  一系列3,5-二取代吡唑的合成与理论研究

  摘要：

  在这项工作中，我们提出了在芳香环上具有不同取代基的一系列吡唑衍生物的合成。我们旨在评估它们在碘催化的α，β-不饱和查耳酮和磺酰肼反应中对化合物反应性的影响。为了解释它们的高产率和低产率，或无法通过应用合成方法获得某些化合物，进行了密度泛函理论（DFT）计算。某些选定反应物的反应吉布斯自由能（ΔG）以及HOMO-LUMO前沿轨道的能隙（ΔE）可以从合成收率方面定性地解释实验观察结果。通过这种方式，

  DOI：

  10.2174/1570178617666200409095632

文献信息

• An Efficient Synthesis of Substituted Pyrazoles from One-Pot Reaction of Ketones, Aldehydes, and Hydrazine Monohydrochloride
  作者：Vit Lellek、Cheng-yi Chen、Wanggui Yang、Jie Liu、Xuebao Ji、Roger Faessler

  DOI：10.1055/s-0036-1591941

  日期：2018.5

  hydrazine monohydrochloride readily formed pyrazoline intermediates under mild conditions. Oxidation of pyrazolines, in situ, employing bromine afforded a wide variety of pyrazoles. The methodology offers a fast, and often chromatography-free protocol for the synthesis of 3,4,5-substituted pyrazoles in good to excellent yields. Alternatively, a more benign oxidation protocol affords 3,5-disubstituted or

  开发了一种高效、单锅且无金属的制备多克规模的 3,5-二取代和 3,4,5-三取代吡唑的方法。在温和条件下，酮、醛和肼单盐酸盐的一锅缩合容易形成吡唑啉中间体。使用溴原位氧化吡唑啉得到多种吡唑。该方法为合成 3,4,5-取代吡唑的 3,4,5-取代吡唑类化合物提供了一种快速且通常无需色谱的方案，收率非常好。或者，通过简单地在 DMSO 中在氧气下加热吡唑啉，更温和的氧化方案提供 3,5-二取代或 3,4,5-三取代的吡唑。
• The diaza-Nazarov cyclization involving a 2,3-diaza-pentadienyl cation for the synthesis of polysubstituted pyrazoles
  作者：Balakrishna Aegurla、Rama Krishna Peddinti

  DOI：10.1039/c7ob01949a

  日期：——

  diaza-Nazarov (DAN) type cyclization for the construction of substituted pyrazoles from easily available starting materials via an enamine–iminium ion intermediate is described. The oxidative cyclization worked under green conditions with remarkable regioselectivity. This one-pot, efficient and operationally simple three-component intramolecular regioselective DAN cyclization displayed a wide range of

  描述了前所未有的碘介导的diaza-Nazarov（DAN）型环化反应，该反应可通过易用的起始原料通过烯胺-亚胺离子中间体构建取代的吡唑。氧化环化反应在绿色条件下具有显着的区域选择性。这种一锅，高效且操作简单的三组分分子内区域选择性DAN环化反应显示了广泛的底物范围。已经用密度泛函理论在气相和溶液相中探索了反应途径的二分法。在可能的1,5-，1,6-和1,7-电环化中，DAN环化（即1,5-途径）提供了最低的活化能垒，支持了我们的实验观察。
• Preparation and structures of some new 1H-pyrazole derivatives
  作者：Dun-Jia Wang、Yan-Fang Kang、Chun-Yang Zheng、Xian-Hong Wei

  DOI：10.1007/s11164-012-0758-8

  日期：2013.7

  Some new 3,5-diaryl-1H-pyrazoles were prepared from aryl methyl ketones via Claisen condensation with aromatic esters and followed by cyclization with hydrazine monohydrate. Their structures were confirmed by IR, 1H NMR spectroscopy, mass spectrometry and elemental analysis. The X-ray structure for 3(5)-(4-tert-butylphenyl)-5(3)-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazole (2b) was presented. The results show that

  一些新的3,5-二芳基-1 H-吡唑是由芳基甲基酮经克莱森与芳香族酯缩合制备的，然后与一水合肼环化。通过IR，1 H NMR光谱，质谱和元素分析确认了它们的结构。给出了3（5）-（4-叔丁基苯基）-5（3）-（4-甲氧基苯基）-1H-吡唑（2b）的X射线结构。结果表明，化合物2b以互变异构体I和II存在，其分子通过N–H··N分子间氢键连接，形成由互变异构体I和II组成的环状二聚体。
• Monoamine Oxidase Isoform-Dependent Tautomeric Influence in the Recognition of 3,5-Diaryl Pyrazole Inhibitors
  作者：Franco Chimenti、Rossella Fioravanti、Adriana Bolasco、Fedele Manna、Paola Chimenti、Daniela Secci、Olivia Befani、Paola Turini、Francesco Ortuso、Stefano Alcaro

  DOI：10.1021/jm060868l

  日期：2007.2.8

  A series of 3,5-diaryl pyrazoles were prepared and assayed for their ability to inhibit reversibly monoamine oxidase-A (MAO-A) and monoamine oxidase B (MAO-B). Several compounds show inhibitory activity with concentration values in the nanomolar range. A computational work was carried out on the two most selective inhibitors that have tautomeric pyrazole forms. The binding free energies of these compounds for each MAO isoform were influenced by the tautomeric equilibria.
• Synthesis and Theoretical Study of a Series of 3,5-disubstitutes Pyrazoles
  作者：Karine Braga Enes、Ana Clara Alves Branco、Maria Eduarda Toledo Lima、Marcella Fernandes Mano Mateus、Luciana Guimaráes、Clebio Soares Nascimento、Mara Rubia Costa Couri

  DOI：10.2174/1570178617666200409095632

  日期：2020.12.8

  In this work, we proposed the synthesis of a series of pyrazoles derivatives with different substituents on the aromatic rings. We aim to evaluate their influence on the reactivity of the compounds in reactions of α,β-unsaturated chalcones and sulfonyl hydrazide catalyzed by iodine. In order to explain their high and low yields, or the impossibility of obtaining some compounds by applied synthetic

  在这项工作中，我们提出了在芳香环上具有不同取代基的一系列吡唑衍生物的合成。我们旨在评估它们在碘催化的α，β-不饱和查耳酮和磺酰肼反应中对化合物反应性的影响。为了解释它们的高产率和低产率，或无法通过应用合成方法获得某些化合物，进行了密度泛函理论（DFT）计算。某些选定反应物的反应吉布斯自由能（ΔG）以及HOMO-LUMO前沿轨道的能隙（ΔE）可以从合成收率方面定性地解释实验观察结果。通过这种方式，