1-(pent-4-en-1-yl)-1H-pyrrole-3-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(pent-4-en-1-yl)-1H-pyrrole-3-carboxylic acid
• 英文别名: 1-Pent-4-enylpyrrole-3-carboxylic acid；1-pent-4-enylpyrrole-3-carboxylic acid
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• 分子量: 179.219
• InChiKey: AOFLOIOJTVUUOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(pent-4-en-1-yl)-1H-pyrrole-3-carboxylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 N,N'-羰基二咪唑 、 三甲基乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2-(methylsulfonyl)-1,2,7,8-tetrahydro-3H-pyrrolo[3,2,1-ij][1,6]naphthyridin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Pd（II）催化的[4 + 2]杂环序列用于多杂环生成

  摘要：

  报道了一种新的Pd（II）催化的级联序列，用于从简单的起始原料形成多杂环。该序列适用于吲哚和吡咯底物，并且可以接受一定范围的取代基。该反应被认为是通过Pd（II）催化的C–H活化的Heck反应进行的，然后是第二个Pd（II）催化的aza-Wacker反应，每个序列有两个Cu（II）介导的Pd（0）转换。该序列可以被认为是正式的[4 + 2]杂环化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02543
• 作为产物：
  描述：

  乙基 1H-吡咯-3-羧酸 在 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 生成 1-(pent-4-en-1-yl)-1H-pyrrole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Pd（II）催化的[4 + 2]杂环序列用于多杂环生成

  摘要：

  报道了一种新的Pd（II）催化的级联序列，用于从简单的起始原料形成多杂环。该序列适用于吲哚和吡咯底物，并且可以接受一定范围的取代基。该反应被认为是通过Pd（II）催化的C–H活化的Heck反应进行的，然后是第二个Pd（II）催化的aza-Wacker反应，每个序列有两个Cu（II）介导的Pd（0）转换。该序列可以被认为是正式的[4 + 2]杂环化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02543

文献信息

• Pd(II)-Catalyzed [4 + 2] Heterocyclization Sequence for Polyheterocycle Generation
  作者：Elizabeth L. Glaisyer、Michael S. Watt、Kevin I. Booker-Milburn

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02543

  日期：2018.9.21

  A new Pd(II)-catalyzed cascade sequence for the formation of polyheterocycles, from simple starting materials, is reported. The sequence is applicable to both indole and pyrrole substrates, and a range of substituents are tolerated. The reaction is thought to proceed by a Pd(II)-catalyzed C–H activated Heck reaction followed by a second Pd(II)-catalyzed aza-Wacker reaction with two Cu(II)-mediated

  报道了一种新的Pd（II）催化的级联序列，用于从简单的起始原料形成多杂环。该序列适用于吲哚和吡咯底物，并且可以接受一定范围的取代基。该反应被认为是通过Pd（II）催化的C–H活化的Heck反应进行的，然后是第二个Pd（II）催化的aza-Wacker反应，每个序列有两个Cu（II）介导的Pd（0）转换。该序列可以被认为是正式的[4 + 2]杂环化。