三氟碘甲烷 | 2314-97-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 卤代脂肪烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 中文名称: 三氟碘甲烷
• 中文别名: 三氟甲基碘
• 英文名称: iodotrifluoromethane
• 英文别名: trifluoromethyl Iodide；trifluoroiodomethane；trifluoro(iodo)methane
• CAS: 2314-97-8
• 化学式: CF₃I
• mdl: MFCD00001060
• 分子量: 195.911
• InChiKey: VPAYJEUHKVESSD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  <−78 °C(lit.)
• 沸点：
  −22.5 °C(lit.)
• 密度：
  2.361
• 闪点：
  -22.5°C
• LogP：
  2.41 at 22.85℃
• 大气OH速率常数：
  5.20e-14 cm3/molecule*sec
• 稳定性/保质期：

  避免让氧化物直接接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

ADMET

毒理性

• 毒性数据

LCLo（大鼠）= 10,000 ppm/4小时

LCLo (rat) = 10,000 ppm/4hr

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  T
• 危险等级：
  2.2
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S36/37
• 危险类别码：
  R68
• WGK Germany：
  1
• 危险品运输编号：
  UN 1956 2.2
• 危险类别：
  2.2
• RTECS号：
  PB6975000
• 危险标志：
  GHS04,GHS07,GHS08
• 危险性描述：
  H280,H341,H420
• 危险性防范说明：
  P201,P308 + P313,P410 + P403,P502
• 储存条件：
  应密封于钢瓶内，并存放在阴凉处。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 三氟碘甲烷
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Iodotrifluoromethane
Perfluoromethyl iodide
Trifluoromethyl iodide
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
压力下气体 (压缩气体)
生殖细胞致突变性 (类别 2)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H280 含压力下气体；如加热可爆炸。
H341 怀疑会导致遗传性缺陷。
警告申明
预防措施
P201 在使用前获取特别指示。
P202 在读懂所有安全防范措施之前切勿操作。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
事故响应
P308 + P313 如接触到或有疑虑：求医/ 就诊。
安全储存
P405 存放处须加锁。
P410 + P403 防日晒。 存放于通风良好处。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Iodotrifluoromethane
别名
Perfluoromethyl iodide
Trifluoromethyl iodide
: CF3I
分子式
: 195.91 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Trifluoroiodomethane
<=100%
化学文摘登记号(CAS 2314-97-8
No.) 219-014-5
EC-编号 602-086-00-0
索引编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氟化氢, 碘化氢
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
用水喷雾冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 人员疏散到安全区域。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
迅速地扫干净或吸干净。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免吸入蒸气和烟雾。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
开启前冷藏
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或AXBEK
型（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 压缩气体
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 78 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
-22.5 °C - lit.
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
离体试验表明有致突变效应
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: PB6975000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 1956 国际海运危规: 1956 国际空运危规: 1956
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: COMPRESSED GAS, N.O.S. (Trifluoroiodomethane)
国际海运危规: COMPRESSED GAS, N.O.S. (Trifluoroiodomethane)
国际空运危规: CompresSEd gas, n.o.s. (Trifluoroiodomethane)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 2.2 国际海运危规: 2.2 国际空运危规: 2.2
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

性质

三氟碘甲烷（CF3I）沸点为-22.5℃，临界压力为3.95MPa，在标准大气压下为无色无味气体。

用途

作为灭火剂，三氟碘甲烷具有高灭火效率、优良的安全性能和经济性，且灭火后不会留下痕迹。它是哈龙1301（如三氟一溴甲烷）的优选替代品之一。此外，在制冷领域，由于其不燃性和良好的油溶性及材料相容性，三氟碘甲烷被视为传统氟利昂制冷剂的理想替代选择。这种化合物在含氟中间体、半导体蚀刻和发泡剂等领域也展现出广泛的应用前景。

作用

液化的三氟碘甲烷对各种油污具有出色的溶解能力，适用于精密仪器的清洗。作为清洁剂，它能彻底清除油污且无需添加表面活性剂或其他添加剂，整个过程为纯粹的物理过程，易于将气体与油污分离。分离后的气体可循环使用，不造成二次污染。

应用

医药级三氟碘甲烷广泛应用于制备抗癌药物（如ABT263、ABT737）、超疏水自清洁材料以及液晶材料等。

工业化生产方法

1. 铝酸盐离子液体的制备 将1摩尔季铵盐四甲基氯化铵和5摩尔N-甲基咪唑盐酸盐加入到甲醇中搅拌溶解，加热至50℃。缓慢加入6.5摩尔氯化铝并搅拌直至完全溶解，继续反应2小时后升温至80℃，蒸除溶剂，过滤去除不溶物，制得季铵盐和N-烷基咪唑盐复合铝酸盐离子液体。

2. 三氟碘甲烷的制备 在带有回流装置的反应釜中加入1千克步骤1制备的铝酸盐离子液体，并投入114克三氟乙酸，升温至80℃。在5小时内缓慢滴加2.5摩尔碘的乙醇溶液，滴完后继续加热至100℃，反应8小时以制得三氟碘甲烷溶液。静置分层分离出铝酸盐离子液体层和粗制三氟碘甲烷产品，并通过精馏提纯获得纯净度为98.2%的三氟碘甲烷190克。

用途

作为灭火剂、制冷剂及发泡剂，三氟碘甲烷也是一种重要的含氟中间体和半导体蚀刻试剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟碘甲烷 在 (三氟甲基)环己烷 、 汞 作用下， 生成 (三氟甲基)-碘汞
  参考文献：
  名称：

  Banks et al., Journal of the Chemical Society, 1948, p. 2190

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酰氯 在 0.5% Pd/Al2O3 、 氢气 、 碘 作用下， 生成 三氟碘甲烷
  参考文献：
  名称：

  ONE STEP PROCESS FOR MANUFACTURING TRIFLUOROIODOMETHANE FROM TRIFLUOROACETYL HALIDE, HYDROGEN, AND IODINE

  摘要：

  本公开提供了一种制备三氟碘甲烷（CF3I）的方法。该方法包括提供包括三氟乙酰卤化物、氢气和碘的气态反应物，加热气态反应物，并且在催化剂的存在下反应加热的气态反应物以产生三氟碘甲烷。该催化剂包括过渡金属。

  公开号：

  US20200262771A1
• 作为试剂：
  描述：

  丁烯 在 三氟碘甲烷 作用下， 反应 164.0h， 以19%的产率得到1,1,1-三氟戊烷
  参考文献：
  名称：

  Davies, Terry; Haszeldine, Robert N.; Tipping, Anthony E., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 927 - 932

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Condensed-Phase, Halogen-Bonded CF₃I and C₂F₅I Adducts for Perfluoroalkylation Reactions
  作者：Filippo Sladojevich、Eric McNeill、Jonas Börgel、Shao-Liang Zheng、Tobias Ritter

  DOI：10.1002/anie.201410954

  日期：2015.3.16

  family of practical, liquid trifluoromethylation and pentafluoroethylation reagents is described. We show how halogen bonding can be used to obtain easily handled liquid reagents from gaseous CF3I and CF3CF2I. The synthetic utility of the new reagents is exemplified by a novel direct arene trifluoromethylation reaction as well as adaptations of other perfluoroalkylation reactions.

  描述了一系列实用的液体三氟甲基化和五氟乙基化试剂。我们展示了如何使用卤素键从气态CF 3 I和CF 3 CF 2 I获得易于处理的液体试剂。新试剂的合成效用以新颖的直接芳烃三氟甲基化反应以及对其他全氟烷基化反应的适应性为例。
• Copper-Catalyzed Late-Stage Benzylic C(sp3)–H Trifluoromethylation
  作者：Haiwen Xiao、Zhonglin Liu、Haigen Shen、Benxiang Zhang、Lin Zhu、Chaozhong Li

  DOI：10.1016/j.chempr.2019.02.006

  日期：2019.4

  Direct trifluoromethylation of C(sp3)–H bonds, especially in late stages, remains a formidable challenge. Herein, we describe the copper-catalyzed benzylic C(sp3)–H trifluoromethylation. With Cu(I) or Cu(II) as the catalyst, (bpy)Zn(CF3)2 (bpy = 2,2′-bipyridine) as the CF3 source, and NFSI (or Selectfluor) as the oxidant, site-selective benzylic C(sp3)–H trifluoromethylation is successfully implemented

  C（sp 3）–H键的直接三氟甲基化，尤其是在后期阶段，仍然是一个艰巨的挑战。在这里，我们描述了铜催化的苄基C（sp 3）–H三氟甲基化。以Cu（I）或Cu（II）为催化剂，以（bpy）Zn（CF 3）2（bpy = 2,2'-联吡啶）作为CF 3源，以NFSI（或Selectfluor）作为氧化剂选择性苄基C（sp 3）–H三氟甲基化已在温和条件下成功高效地实施。该协议不仅展示了广泛的底物范围和广泛的官能团兼容性，而且还允许对天然产物或药物衍生物进行有效的后期C（sp 3）–H三氟甲基化。
• Visible-light-mediated direct perfluoroalkylation and trifluoromethylation of free anilines
  作者：Chun-Yang He、Ji-Wei Gu、Xingang Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.09.010

  日期：2017.10

  A mild, operationally simple method for direct perfluoroalkylation and trifluoromethylation of anilines through visible-light-mediated photoredox catalysis from broadly available perfluoroalkyl iodides and free anilines is described. The method provides a facile route for application in drug discovery and development.

  描述了一种温和的，操作简单的方法，该方法通过可见光介导的光氧化还原催化从广泛可得的全氟烷基碘和游离苯胺直接进行苯胺的全氟烷基化和三氟甲基化。该方法提供了在药物发现和开发中应用的简便途径。
• Deoxytrifluoromethylthiolation and Selenylation of Alcohols by Using Benzothiazolium Reagents
  作者：Stefan Dix、Michael Jakob、Matthew N. Hopkinson

  DOI：10.1002/chem.201901607

  日期：2019.6.7

  Aliphatic compounds substituted with medicinally important trifluoromethylthio (SCF3) and trifluoromethylselenyl (SeCF3) groups were synthesized directly from alcohols by using the new benzothiazolium salts BT‐SCF3 and BT‐SeCF3. These bench‐stable fluorine‐containing reagents are facile to use and can be prepared in two steps from non‐fluorinated heteroaromatic starting materials. The metal‐free d

  使用新的苯并噻唑鎓盐BT-SCF 3和BT-SeCF 3从醇中直接合成被医学上重要的三氟甲硫基（SCF 3）和三氟甲基硒基（SeCF 3）取代的脂肪族化合物。这些台式稳定的含氟试剂易于使用，可以由非氟化杂芳族原料分两步制备。使用BT-SCF 3的无金属脱氧三氟甲基硫醇化过程在温和条件下进行，使用BT-SeCF 3的三氟甲基硒基化反应同样有效 据我们所知，这是首次报道这种转变的例子。
• PYRROLOPYRAZINE-SPIROCYCLIC PIPERIDINE AMIDES AS MODULATORS OF ION CHANNELS
  申请人：Hadida Ruah Sara Sabina

  公开号：US20120196869A1

  公开（公告）日：2012-08-02

  The invention relates to pyrrolopyrazine-spirocyclic piperidine amide compounds useful as inhibitors of ion channels. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising the compounds of the invention and methods of using the compositions in the treatment of various disorders.

  这项发明涉及对离子通道具有抑制作用的吡咯吡嘧啶-螺环哌啶酰胺化合物。该发明还提供了包括该发明化合物的药学上可接受的组合物，以及使用这些组合物治疗各种疾病的方法。

表征谱图