三氟碘乙烯 | 359-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 中文名称: 三氟碘乙烯
• 中文别名: 碘三氟乙烯；碘三氟乙烯, 97%, STAB. WITH COPPER
• 英文名称: Iodotrifluoroethylene
• 英文别名: trifluoro-iodo-ethene；1,1,2-trifluoro-2-iodoethene
• CAS: 359-37-5
• 化学式: C₂F₃I
• mdl: MFCD00042137
• 分子量: 207.922
• InChiKey: PZVZTKFRZJMHEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  30°C
• 密度：
  2,284 g/cm3
• 闪点：
  30°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT, GAS, KEEP COLD
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2903799090
• 储存条件：
  请保持冷敷。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟碘乙烯 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 以71.1%的产率得到三氟乙烯
  参考文献：
  名称：

  烷烃的有机催化CF键活化

  摘要：

  O和N供体可催化廉价的烷基氢化铝在非配位溶剂中对全氟和多氟烯烃和芳烃进行加氢脱氟反应（HDF）。已经观察到相对于多达87种有机催化剂的TON。取决于底物和浓度，可以实现高选择性。对于典型的六氟丙烯，但是，低选择性观察到（É / Ž ≈2）。DFT的研究表明，优选的HDF机制此基片以供体的溶剂进行的从二聚体Me中存在4的Al 2（μ-H）2 ⋅通过亲核取代乙烯基THF（S ÑV）样过渡态，选择性低且没有形成中间体，这不是通过加氢金属化或σ键复分解实现的。在不存在供体溶剂的情况下，优选加氢金属化，但这与低温下难以获得的高活化势垒有关。供体溶剂激活氢化铝键，显著降低为HDF的屏障，并切换产品偏好从Ž到È。供体的确切性质对低浓度下的选择性仅具有最小的影响，因为在过渡态中供体远离活性中心。在较高的供体的浓度，并进入与Me机制变化2的AlH ⋅ THF通过S ÑV和形成稳定的中间体，从中除去是非选择性的，这导致选择性的损失。

  DOI：

  10.1002/chem.201706061
• 作为产物：
  描述：

  二氟(1,2,2-三氟乙烯基)硼烷 在 二氟代氙 、 sodium iodide 作用下， 生成 三氟碘乙烯
  参考文献：
  名称：

  Trifluorovinylxenon(II) tetrafluoroborate

  摘要：

  第一个无环烯基氙（II）化合物--三氟乙烯基氙（II）四氟硼酸盐由 XeF2 和三氟乙烯基二氟化硼制备而成，并通过 13C、19F 和 129Xe NMR 光谱进行了表征。

  DOI：

  10.1039/a901380f

文献信息

• Synthesis of 5-fluorovinyl derivatives of pyrimidines via Suzuki–Miyaura coupling and their 1,3-dipolar cycloaddition reactions with nitrones
  作者：Hanna Wójtowicz-Rajchel、Henryk Koroniak

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2011.11.005

  日期：2012.3

  A simple two-step synthesis of a new class of fluorinated isoxazolidinyl derivatives of pyrimidine is described. The reactions proceed via the Suzuki–Miyaura coupling followed by highly regioselective 1,3-dipolar cycloaddition with nitrones. Removal of the pyrimidine protecting groups leads to a fluorinated isoxazolidine analogue of pseudouridine.

  描述了一种新型的嘧啶氟化异恶唑烷基衍生物的简单两步合成方法。该反应通过Suzuki-Miyaura偶联进行，然后与亚硝基进行高度区域选择性的1,3-偶极环加成反应。嘧啶保护基的去除导致假尿苷的氟化异恶唑烷类似物。
• PERFLUOROALKYL ARSENICALS: PART IX. SOME REACTIONS OF COMPOUNDS CONTAINING As–As BONDS
  作者：W. R. Cullen、N. K. Hota

  DOI：10.1139/v64-174

  日期：1964.5.1

  C6H5As(CF3)I, and C6H5AsI2. C6H5As(CF3)I and AgCl yield C6H5As(CF3)Cl. The compounds CF2=CFX react with (CH3)2As—As(CH3)2 under mild conditions to give 1:1 adducts (CH3)As—CF2CFX—As(CH3)2 (X = CF3, Br). Some (CH3)2As—CF=CF2 is produced when X = Br and is the major product when X = I. When X = F a 1:4 adduct (CH3)2As—(CF2CF2)4—As(CH3)2 is probably formed on ultraviolet irradiation. (CH3)2As—As(CH3)2 reacts

  砷苯与 CF3I 反应生成 C6H5As(CF3)2、C6H5As(CF3)I 和 C6H5AsI2。C6H5As(CF3)I 和 AgCl 生成 C6H5As(CF3)Cl。化合物 CF2=CFX 在温和条件下与 (CH3)2As-As(CH3)2 反应生成 1:1 加合物 (CH3)As-CF2CFX-As(CH3)2 (X = CF3, Br)。当 X = Br 时产生一些 (CH3)2As-CF=CF2，当 X = I 时是主要产物。当 X = F 时，1:4 加合物 (CH3)2As-(CF2CF2)4-As(CH3)2 是可能是在紫外线照射下形成的。(CH3)2As-As(CH3)2 与 CF3C≡CCF3 反应生成顺式和反式 (CH3)2AsC(CF3)=C(CF3)As(CH3)2 并生成 (CH3)2AsF 和 。
• Binuclear Fluorovinyl Complexes of Iridium:  Transformation of an Iridium-Bound Trifluorovinyl Group into a <i>trans</i>-[Ir−C(F)C(F)CH₃] Moiety
  作者：Dusan Ristic-Petrovic、Meitian Wang、Robert McDonald、Martin Cowie

  DOI：10.1021/om020295k

  日期：2002.11.1

  [Ir2(CFCF2)(CH3)(CO)2(μ-Cl)(dppm)2][CF3SO3] (2) and [Ir2(C(H)CF2)(CH3)(CO)2(μ-Br)(dppm)2][CF3SO3] (3) are prepared by the oxidative addition of ClFCCF2 and BrHCCF2, respectively, to [Ir2(CH3)(CO)2(dppm)2][CF3SO3] (1). Both compounds have the methyl and fluorovinyl groups on different metals essentially opposite the metal−metal bond. Protonation of 2 occurs at the Ir−Ir bond to give [Ir2(CFCF2)(CH3)(CO)2(μ-Cl)

  氟乙烯络合物[Ir 2（CF CF 2）（CH 3）（CO）2（μ-Cl）（dppm）2 ] [CF 3 SO 3 ]（2）和[Ir 2（C（H）CF 2） （CH 3）（CO）2（μ-Br）（dppm）2 ] [CF 3 SO 3 ]（3）通过将ClFC CF 2和BrHC CF 2分别氧化添加到[Ir 2（CH）3）（CO）2（dppm）2] [CF 3 SO 3 ]（1）。两种化合物在不同的金属上都具有与金属-金属键基本相反的甲基和氟乙烯基。2的质子化发生在Ir-Ir键上，得到[Ir 2（CF CF 2）（CH 3）（CO）2（μ-Cl）（μ-H）（dppm）2 ] [CF 3 SO 3 ] 2（4）。试图从2中除去氯化物配体或用氢化物或甲基取代它的尝试失败了。相反，2的反应用甲基锂导致三氟乙烯基上的一个氟取代基被甲基取代，得到[Ir 2（CF CFCH 3）（CH 3）（CO）2（μ-Cl）（dppm）2
• Reactions of Perfluorinated Alkenyl-, Alkynyl-, Alkyltrifluoroborates, and Selected Hydrocarbon Analogues with the Halogenating Agents Hal2 (Hal = F, Cl, Br), “BrF” (BrF3-Br2 1:1), and ICl
  作者：Vadim V. Bardin、Nicolay Yu. Adonin、Hermann-Josef Frohn

  DOI：10.1002/zaac.201100276

  日期：2012.3

  fluorine (5 %) in 1, 1, 1, 3, 3-pentafluorobutane (PFB) showed only [Bu4N][CF3CF2CF2BF3] as fluorine addition product besides extensive fluorodeboration. Suspensions of the insoluble K[CF2=CFBF3] salt reacted with Cl2 and Br2 in CH2Cl2 giving preferentially products of halogen addition across the C=C bond. In reactions with ICl iododeboration with formation of CF2=CFI occurred besides 1, 2-addition with

  [Bu4N][RBF3] [R = CnF2n+1CF=CF（顺式，反式），CF2=CF，CF2=C（CF3），反式-C4H9CF=CF，反式-C6H5CF=CF，C4H9CH=CH（顺式，反式）的反应、反式)、CF3C≡C 和 C4H9C≡C] 与氯、溴、BrF3 + Br2（相当于“BrF”）和溶液中的 ICl（CH2Cl2、CHCl3、CF3CH2CF2CH3）导致卤素的 1, 2-加成和/或用卤素代替硼（卤代硼化）。[Bu4N][CF3C≡CBF3] 与低于等摩尔量的稀释氟 (5 %) 在 1, 1, 1, 3, 3-五氟丁烷 (PFB) 中的反应表明仅 [Bu4N][CF3CF2CF2BF3] 作为氟加成产物除了广泛的氟硼酸。不溶性 K[CF2=CFBF3] 盐的悬浮液在 CH2Cl2 中与 Cl2 和 Br2 反应，优先生成卤素通过 C=C 键加成的产物。在与 ICl 碘脱硼的反应中，除了
• Reactions of Half-Sandwich Ethene Complexes of Rhodium(I) toward Iodoperfluorocarbons: Perfluoro-alkylation or -arylation of Coordinated Ethene versus Oxidative Addition
  作者：Juan Gil-Rubio、Juan Guerrero-Leal、María Blaya、José Vicente、Delia Bautista、Peter G. Jones

  DOI：10.1021/om2009588

  日期：2012.2.27

  respectively. Bridge splitting reactions of 1a, 1b, or 1c with phosphines afford complexes [Rh(η5-Cp*)(CH2CH2RF)I(PR3)] (3a, 3a′, 3c; RF = CF(CF3)2, R = iPr (3a″); RF = CF(CF3)CF2CF3, R = Me (3b), Ph (3b′)). In contrast, oxidative addition dominates over addition to ethene in the reactions of [Rh(η5-Cp*)(η2-C2H4)(PMe3)] with IRF (RF = CF2C6F5, nC3F7, nC4F9, CF═CF2) and in the reaction of [Rh(η5-Cp)(η2-C2H4)(PMe3)]

  全氟烷基化或协调的乙烯的perfluoroarylation时发生复合物的[Rh（η 5 -Cp *）（η 2 -C 2 H ^ 4）2 ]或[铑（η 5 -Cp *）（η 2 -C 2 H ^ 4）（ PR 3）]与IR反应˚F，得到复合物的[Rh（η 5 -Cp *）（CH 2 CH 2 - [R ˚F）（μ-I）] 2（R ˚F = CF（CF 3）2（1A）， CF（CF 3）CF 2 CF 3（图1b），或C（CF 3）3（1C））和[（η 5 -Cp *）IRH（μ-I）2的Rh（η 5 -Cp *）（CH 2 CH 2 - [R ˚F）]（2A - ç），或铑[Rh（η 5 -Cp *）（CH 2 CH 2 - [R ˚F）I（PR 3）]（R =我，R ˚F = CF（CF 3）2（图3a），C（CF 3）3（3c），C 6 F 5（3d）; R ＝ Ph，RF＝ CF（CF