1-phenyl-4-(m-chloro)but-1-yne

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-4-(m-chloro)but-1-yne
• 英文别名: 1-Chloro-3-(4-phenylbut-3-ynyl)benzene
• 化学式: C₁₆H₁₃Cl
• 分子量: 240.732
• InChiKey: AOLBJURFVBYYMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘苯甲醚 、 1-phenyl-4-(m-chloro)but-1-yne 在 chloro[di(1-adamantyl)-2-dimethylaminophenylphosphine]gold(I) 、 potassium carbonate 、 silver hexafluoroantimonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以82 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  金催化有机卤化物对炔烃进行 1,2-二碳官能化**

  摘要：

  首次报道了金催化领域中使用有机卤化物作为偶联伙伴的炔烃 1,2-二碳官能化反应。包括 NMR、串联质谱和 DFT 研究在内的机理研究表明，氧化加成/亲碳活化途径优于迁移插入/顺反异构化途径。

  DOI：

  10.1002/anie.202310493
• 作为产物：
  描述：

  3-氯甲苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 mercury dichloride 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-phenyl-4-(m-chloro)but-1-yne
  参考文献：
  名称：

  HgCl₂-Catalyzed Benzylation of 1-Aryl-1-propynes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo972269f

文献信息

• Metal‐Free Synthesis of Selenodihydronaphthalenes by Selenoxide‐Mediated Electrophilic Cyclization of Alkynes
  作者：Shaoyu An、Zhong Zhang、Pingfan Li

  DOI：10.1002/ejoc.202100423

  日期：2021.6.7

  A metal-free, one-pot selenium mediated electrophilic cyclization reaction of alkynes and triflic anhydride-activated selenoxides was realized, giving selenium containing dihydronaphthalene products, including selenium-substituted phenanthrene, dihydroquinoline, 2H-chromene, and coumarin.

  实现了炔烃和三氟甲磺酸酐活化的氧化硒的无金属、一锅硒介导的亲电环化反应，得到含硒的二氢萘产品，包括硒取代的菲、二氢喹啉、2 H-色烯和香豆素。
• Formation of C(sp²)Boronate Esters by Borylative Cyclization of Alkynes Using BCl₃
  作者：Andrew J. Warner、James R. Lawson、Valerio Fasano、Michael J. Ingleson

  DOI：10.1002/anie.201505810

  日期：2015.9.14

  BCl3 is an inexpensive electrophile which induces the borylative cyclization of a wide range of substituted alkynes to regioselectively form polycycles containing synthetically versatile C(sp2)boronate esters. It proceeds rapidly, with good yields and is compatible with a range of functional groups and substitution patterns. Intermolecular 1,2‐carboboration of alkynes is also achieved using BCl3 to

  BCl 3是一种廉价的亲电子试剂，可诱导多种取代炔烃的硼基化环化，以区域选择性地形成含有合成用途广泛的 C(sp 2 ) 硼酸酯的多环。它进展迅速，收率良好，并且与一系列官能团和取代模式兼容。使用 BCl 3还可实现炔烃的分子间 1,2-碳硼化，生成三取代的硼酸乙烯基酯。
• Sulfur-Mediated Electrophilic Cyclization of Aryl-Substituted Internal Alkynes
  作者：Zhong Zhang、Pan He、Hongguang Du、Jiaxi Xu、Pingfan Li

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00136

  日期：2019.4.5

  A sulfur-mediated electrophilic cyclization reaction of aryl-tethered internal alkynes has been developed. Triflic anhydride-activated sulfoxides induced the electrophilic cyclization and then demethylation with triethylamine in one pot, affording 3-sulfenyl-1,2-dihydronaphthalenes and related types of products in yields of ≤96%.

  已开发了一种由硫介导的芳基连接的内部炔烃的亲电环化反应。三氟甲磺酸酐活化的亚砜诱导了亲电环化反应，然后在一个锅中用三乙胺脱甲基，得到3-亚磺酰基-1,2-二氢萘和相关类型的产品，产率≤96％。
• HgCl₂-Catalyzed Benzylation of 1-Aryl-1-propynes
  作者：Shengming Ma、Lisha Wang

  DOI：10.1021/jo972269f

  日期：1998.5.1
• Gold‐Catalyzed 1,2‐Dicarbofunctionalization of Alkynes with Organohalides**
  作者：Shashank P. Sancheti、Yukta Singh、Manoj V. Mane、Nitin T. Patil

  DOI：10.1002/anie.202310493

  日期：2023.10.16

  The first report of 1,2-dicarbofunctionalization of alkynes using organohalides as coupling partners in the field of gold catalysis has been presented. Mechanistic investigations, including NMR, tandem mass spectrometry and DFT studies, reveal that an oxidative addition/carbophilic activation pathway is preferred over the migratory insertion/cis-trans isomerization pathway.

  首次报道了金催化领域中使用有机卤化物作为偶联伙伴的炔烃 1,2-二碳官能化反应。包括 NMR、串联质谱和 DFT 研究在内的机理研究表明，氧化加成/亲碳活化途径优于迁移插入/顺反异构化途径。