2-phenyl-3-(4-tert-butylcyclohex-1-enecarbonyl)indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-3-(4-tert-butylcyclohex-1-enecarbonyl)indole
• 英文别名: (4-tert-butylcyclohexen-1-yl)-(2-phenyl-1H-indol-3-yl)methanone
• 化学式: C₂₅H₂₇NO
• 分子量: 357.495
• InChiKey: AOOCADRGNLNUDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.79
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  32.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 1-trifluoromethanesulfonyloxy-4-t-butylcyclohexene 、 o-(phenylethynyl)trifluoroacetanilide 在 四(三苯基膦)钯 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 45.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 以45%的产率得到2-phenyl-3-(4-tert-butylcyclohex-1-enecarbonyl)indole
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的2-炔基三氟乙酰苯胺与芳基卤化物和乙烯基三氟甲磺酸酯的2-催化取代的3-acylindoles

  摘要：

  在碳酸钾的存在下，在一氧化碳气氛（1或7 atm）下，钯易于催化的2-炔基三氟乙酰苯胺与芳基化物和乙烯基三氟甲磺酸酯的反应，可公平地以良好的收率产生s 2-取代的3-酰基吲哚。事实证明，氮氢键的酸度对于反应的成功至关重要。该方法已被用于合成普鲁瓦多林，该药物对人的术后疼痛具有镇痛作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80766-3

文献信息

• 2-Substituted-3-acylindoles through the Palladium-Catalysed Carbonylative Cyclization of 2-Alkynyltrifluoroacetanilides with Aryl Halides and Vinyl Triflates
  作者：Antonio Arcadi、Sandro Cacchi、Veronica Carnicelli、Fabio Marinelli

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80766-3

  日期：1994.1

  The palladium-catalysed reaction of readily accessible 2-alkynyltrifluoroacetanilides with aryl hanides and vinyl triflates under a carbon monoxide atmosphere (1 or 7 atm) the presence of potassium carbonate produce s 2-substituted-3-acyl indoles in fair to good yield. The acidity of the nitrogen-hydrogen bond proved to be of primary importance for the success of the reaction. The methodology has been

  在碳酸钾的存在下，在一氧化碳气氛（1或7 atm）下，钯易于催化的2-炔基三氟乙酰苯胺与芳基化物和乙烯基三氟甲磺酸酯的反应，可公平地以良好的收率产生s 2-取代的3-酰基吲哚。事实证明，氮氢键的酸度对于反应的成功至关重要。该方法已被用于合成普鲁瓦多林，该药物对人的术后疼痛具有镇痛作用。