1-(4-chloro-2-nitrophenoxy)-N-cyclohexylcyclobutanecarboxamide | 1558695-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-chloro-2-nitrophenoxy)-N-cyclohexylcyclobutanecarboxamide
• 英文别名: 1-(4-chloro-2-nitrophenoxy)-N-cyclohexylcyclobutane-1-carboxamide
• CAS: 1558695-90-1
• 化学式: C₁₇H₂₁ClN₂O₄
• 分子量: 352.818
• InChiKey: AOOFDFQOJBYFBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  81.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chloro-2-nitrophenoxy)-N-cyclohexylcyclobutanecarboxamide 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 60.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 12.0h， 以75%的产率得到6-chlorospiro[benzo[b][1,4]oxazine-2,1'-cyclobutan]-3(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Passerini-Smiles反应的最佳条件及其在苯并恶嗪酮合成中的应用。

  摘要：

  自Passerini-Smiles反应公开的初始条件以来，一直缺乏效率，导致化学家自发现以来一直无法使用它。我们希望在此报告我们在开发新的实验条件方面的透彻研究，以研究贫电子酚，异氰化物和羰基衍生物之间的偶联。这些新条件已被应用于针对苯并恶嗪酮的几种合成策略。

  DOI：

  10.3390/molecules21091257
• 作为产物：
  描述：

  环丁酮 、 异氰环已烷 、 4-氯-2-硝基苯酚 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 72.0h， 以50%的产率得到1-(4-chloro-2-nitrophenoxy)-N-cyclohexylcyclobutanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Double Smiles rearrangement of Passerini adducts towards benzoxazinones

  摘要：

  这里提供了一种基于三组分偶联的对苯并噁唑酮的新直接合成方法。

  DOI：

  10.1039/c3cc49022j

文献信息

• Double Smiles rearrangement of Passerini adducts towards benzoxazinones
  作者：E. Martinand-Lurin、A. Dos Santos、L. El Kaim、L. Grimaud、P. Retailleau

  DOI：10.1039/c3cc49022j

  日期：——

  A new straightforward access to benzoxazinones based on a three-component coupling is presented here.

  这里提供了一种基于三组分偶联的对苯并噁唑酮的新直接合成方法。
• Optimized Conditions for Passerini-Smiles Reactions and Applications to Benzoxazinone Syntheses
  作者：Elodie Martinand-Lurin、Aurélie Dos Santos、Emmanuelle Robineau、Pascal Retailleau、Philippe Dauban、Laurence Grimaud、Laurent El Kaïm

  DOI：10.3390/molecules21091257

  日期：——

  new experimental conditions for this coupling between electron-poor phenols, isocyanides, and carbonyl derivatives. These new conditions have been applied to several synthetic strategies towards benzoxazinones.

  自Passerini-Smiles反应公开的初始条件以来，一直缺乏效率，导致化学家自发现以来一直无法使用它。我们希望在此报告我们在开发新的实验条件方面的透彻研究，以研究贫电子酚，异氰化物和羰基衍生物之间的偶联。这些新条件已被应用于针对苯并恶嗪酮的几种合成策略。