2-Aminoindanone hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-Aminoindanone hydrochloride
• 英文别名: (S)-2-Amino-2,3-dihydro-1H-inden-1-one hydrochloride；(2S)-2-amino-2,3-dihydroinden-1-one;hydrochloride
• 化学式: C₉H₉NO*ClH
• 分子量: 183.637
• InChiKey: AORFTSYQWUGEFL-QRPNPIFTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.17
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲酸甲酯 、 2-Aminoindanone hydrochloride 生成 (S)-2-<(Methoxycarbonyl)amino>-1-indanone
  参考文献：
  名称：

  Friedel-Crafts α-Aminoacylation of Aromatic Compounds with a Chiral N-Carboxy-α-amino Acid Anhydride (NCA); Part 2

  摘要：

  由L-天冬氨酰乙酯（L-Asp(OEt)）、L-谷氨酰甲酯（L-Glu(OMe)）、L-蛋氨酸（L-Met）和L-脯氨酸（L-Pro）衍生的N-羧基-α-氨基酸酐（NCA）在AlCl3存在下与芳香化合物（甲苯或苯）反应，以中等产率得到了相应的α-氨基烷基芳基酮的盐酸盐。由芳香化合物与L-天冬氨酰乙酯-NCA和L-谷氨酰甲酯-NCA反应得到的β-和γ-氨基酸酯，在盐酸作用下水解为相应的β-和γ-氨基酸的盐酸盐。L-苯丙氨酰-NCA在AlCl3存在下不与苯反应，而是发生分子内酰化反应，得到(S)-2-氨基茚满酮盐酸盐。在这些α-氨基酰化反应中，原始L-α-氨基酸的手性大部分得以保留。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3405
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸甲酯 、 (S)-(-)-4-苄基氧氮杂环戊烷-2,5-二酮 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以25%的产率得到2-Aminoindanone hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Friedel-Crafts α-Aminoacylation of Aromatic Compounds with a Chiral N-Carboxy-α-amino Acid Anhydride (NCA); Part 2

  摘要：

  由L-天冬氨酰乙酯（L-Asp(OEt)）、L-谷氨酰甲酯（L-Glu(OMe)）、L-蛋氨酸（L-Met）和L-脯氨酸（L-Pro）衍生的N-羧基-α-氨基酸酐（NCA）在AlCl3存在下与芳香化合物（甲苯或苯）反应，以中等产率得到了相应的α-氨基烷基芳基酮的盐酸盐。由芳香化合物与L-天冬氨酰乙酯-NCA和L-谷氨酰甲酯-NCA反应得到的β-和γ-氨基酸酯，在盐酸作用下水解为相应的β-和γ-氨基酸的盐酸盐。L-苯丙氨酰-NCA在AlCl3存在下不与苯反应，而是发生分子内酰化反应，得到(S)-2-氨基茚满酮盐酸盐。在这些α-氨基酰化反应中，原始L-α-氨基酸的手性大部分得以保留。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3405

文献信息

• Friedel-Crafts α-Aminoacylation of Aromatic Compounds with a Chiral N-Carboxy-α-amino Acid Anhydride (NCA); Part 2
  作者：Osamu Itoh、Akira Amano

  DOI：10.1055/s-1999-3405

  日期：1999.3

  The N-carboxy-α-amino acid anhydrides (NCA) derived from L-Asp(OEt), L-Glu(OMe), L-Met, and L-Pro reacted with aromatic compounds (toluene or benzene) in the presence of AlCl3, to afford the corresponding α-aminoalkyl aryl ketones as hydrochloride salts in moderate yields. The β- and γ-amino acid esters, which were obtained from the reaction of the aromatic compounds with L-Asp(OEt)- and L-Glu(OMe)-NCA, were hydrolyzed by hydrochloric acid to the corresponding β- and γ-amino acids as hydrochloride salts. L-Phe-NCA did not react with benzene in the presence of AlCl3, instead an intramolecular acylation occurred to afford (S)-2-aminoindanone hydrochloride. The chiralities of the original L-α-amino acids were most retained during these α-aminoacylation.

  由L-天冬氨酰乙酯（L-Asp(OEt)）、L-谷氨酰甲酯（L-Glu(OMe)）、L-蛋氨酸（L-Met）和L-脯氨酸（L-Pro）衍生的N-羧基-α-氨基酸酐（NCA）在AlCl3存在下与芳香化合物（甲苯或苯）反应，以中等产率得到了相应的α-氨基烷基芳基酮的盐酸盐。由芳香化合物与L-天冬氨酰乙酯-NCA和L-谷氨酰甲酯-NCA反应得到的β-和γ-氨基酸酯，在盐酸作用下水解为相应的β-和γ-氨基酸的盐酸盐。L-苯丙氨酰-NCA在AlCl3存在下不与苯反应，而是发生分子内酰化反应，得到(S)-2-氨基茚满酮盐酸盐。在这些α-氨基酰化反应中，原始L-α-氨基酸的手性大部分得以保留。