5-chloro-3,3-bis(ethylthio)indolin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-chloro-3,3-bis(ethylthio)indolin-2-one
• 英文别名: 5-chloro-3,3-bis(ethylsulfanyl)-1H-indol-2-one
• 化学式: C₁₂H₁₄ClNOS₂
• 分子量: 287.834
• InChiKey: AOTQDEGORVLBSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  79.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二乙基二硫醚 、 5-chloro-3-diazonio-1H-indol-2-olate 在 rhodium(II) pivalate 作用下， 以 氟苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以65%的产率得到5-chloro-3,3-bis(ethylthio)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  铑（ii）催化重氮恶唑与二硫键的直接亚磺基化†

  摘要：

  铑（II）通过分子间C–S键的形成，使用二硫化物作为亚磺化剂，催化了重氮恶唑的直接亚磺酰基化。该新颖的方案以中等至良好的产率提供了快速合成3-烷基硫代吲哚，3,3-二烷基硫代吲哚或3,3-二芳基硫代吲哚的合成途径。有人建议通过硫叶立德的形成，然后进行S–S键的裂解和重排来进行转化。

  DOI：

  10.1039/c6ra12393g

文献信息

• US4188325A
  申请人：——

  公开号：US4188325A

  公开（公告）日：1980-02-12
• Rhodium(<scp>ii</scp>)-catalyzed direct sulfenylation of diazooxindoles with disulfides
  作者：Hari Datta Khanal、Sung Hong Kim、Yong Rok Lee

  DOI：10.1039/c6ra12393g

  日期：——

  sulfenylation of diazooxindoles using disulfides as the sulfenylating agent was developed via intermolecular C–S bond formation. This novel protocol provides a rapid synthetic route to 3-alkylthiooxindoles, 3,3-dialkylthiooxindoles, or 3,3-diarylthiooxindoles in moderate to good yield. The transformation is proposed to proceed through sulfur ylide formation followed by S–S bond cleavage and rearrangement

  铑（II）通过分子间C–S键的形成，使用二硫化物作为亚磺化剂，催化了重氮恶唑的直接亚磺酰基化。该新颖的方案以中等至良好的产率提供了快速合成3-烷基硫代吲哚，3,3-二烷基硫代吲哚或3,3-二芳基硫代吲哚的合成途径。有人建议通过硫叶立德的形成，然后进行S–S键的裂解和重排来进行转化。