(R_(S),R)-2-<1-(tert-Butylcarbonylamino)ethyl>-N-<1-(p-tolyl)etylidene>benzenesulfinamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R_(S),R)-2-<1-(tert-Butylcarbonylamino)ethyl>-N-<1-(p-tolyl)etylidene>benzenesulfinamide
• 英文别名: 2,2-dimethyl-N-[(1R)-1-[2-[(R)-[(E)-1-(4-methylphenyl)ethylideneamino]sulfinyl]phenyl]ethyl]propanamide
• 化学式: C₂₂H₂₈N₂O₂S
• 分子量: 384.543
• InChiKey: AOWFIPOZYNJYOY-QGQAVNENSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  77.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R_(S),R)-2-<1-(tert-Butylcarbonylamino)ethyl>-N-<1-(p-tolyl)etylidene>benzenesulfinamide 在 二异丁基氢化铝 、 三氟乙酸 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 生成 (R)-1-(4-甲基苯基)乙胺
  参考文献：
  名称：

  使用衍生自可回收前体的手性，非外消旋，亚苄基亚磺酰胺进行胺的不对称合成

  摘要：

  高手性环状亚磺酰胺S （s） R -（+）-1已用于通过亚苄基亚磺酰胺R （s） R-（-）-4不对称合成α-取代的苄胺。以下非对映选择性还原和水解小号（S） - [R - （+） - 1可以从亚磺酸11.加入锌中的一个步骤被回收（II溴化物逆转了底物4的氢化二异丁基铝（DIBAL）还原的非对映选择性。在缺乏酰胺侧链的类似物的反应中未观察到相同的逆转。在一种情况下，所需的亚苄基亚磺酰胺以烯胺15的形式存在，其X射线晶体结构也具有特征。还描述了通过将格氏试剂添加到衍生自S （s） R -（+）-1的亚硫胺中来制备手性胺的第二种方法。

  DOI：

  10.1039/p19960000691
• 作为产物：
  描述：

  甲基锂 、 (S_(S)R)-(+)-3-methyl-2-pivaloyl-2,3-dihydroisothiazole 1-oxide 、 对甲苯腈 生成 (R_(S),R)-2-<1-(tert-Butylcarbonylamino)ethyl>-N-<1-(p-tolyl)etylidene>benzenesulfinamide
  参考文献：
  名称：

  使用衍生自可回收前体的手性，非外消旋，亚苄基亚磺酰胺进行胺的不对称合成

  摘要：

  高手性环状亚磺酰胺S （s） R -（+）-1已用于通过亚苄基亚磺酰胺R （s） R-（-）-4不对称合成α-取代的苄胺。以下非对映选择性还原和水解小号（S） - [R - （+） - 1可以从亚磺酸11.加入锌中的一个步骤被回收（II溴化物逆转了底物4的氢化二异丁基铝（DIBAL）还原的非对映选择性。在缺乏酰胺侧链的类似物的反应中未观察到相同的逆转。在一种情况下，所需的亚苄基亚磺酰胺以烯胺15的形式存在，其X射线晶体结构也具有特征。还描述了通过将格氏试剂添加到衍生自S （s） R -（+）-1的亚硫胺中来制备手性胺的第二种方法。

  DOI：

  10.1039/p19960000691

文献信息

• Asymmetric synthesis of amines using a chiral, non-racemic, benzylidene sulfinamide derived from a recoverable precursor
  作者：David R. J. Hose、Mary F. Mahon、Kieran C. Molloy、Tony Raynham、Martin Wills

  DOI：10.1039/p19960000691

  日期：——

  diastereoselective reduction and hydrolysis S(s)R-(+)-1 can be recycled in one step from the sulfinic acid 11. The addition of zinc(II) bromide reverses the diastereoselectivity of the diisobutylaluminium hydride (DIBAL) reduction of the substrates 4. The same reversal is not observed in the reactions of analogues lacking an amide side chain. In one case the required benzylidene sulfinamide exists in the form of an

  高手性环状亚磺酰胺S （s） R -（+）-1已用于通过亚苄基亚磺酰胺R （s） R-（-）-4不对称合成α-取代的苄胺。以下非对映选择性还原和水解小号（S） - [R - （+） - 1可以从亚磺酸11.加入锌中的一个步骤被回收（II溴化物逆转了底物4的氢化二异丁基铝（DIBAL）还原的非对映选择性。在缺乏酰胺侧链的类似物的反应中未观察到相同的逆转。在一种情况下，所需的亚苄基亚磺酰胺以烯胺15的形式存在，其X射线晶体结构也具有特征。还描述了通过将格氏试剂添加到衍生自S （s） R -（+）-1的亚硫胺中来制备手性胺的第二种方法。