(E)-1-(2-hydroxy-4,6-dimethoxyphenyl)-3-(3-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(2-hydroxy-4,6-dimethoxyphenyl)-3-(3-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₈H₁₈O₅
• 分子量: 314.338
• InChiKey: AOXAMOYDMUNFNC-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(2-hydroxy-4,6-dimethoxyphenyl)-3-(3-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one 生成 4,6-dimethoxy-2-(3'-methoxybenzylidene)benzofuran-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  SEKIZAKI, HARUO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N 4, 1407-1409

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三羟基苯乙酮一水合物 在 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 (E)-1-(2-hydroxy-4,6-dimethoxyphenyl)-3-(3-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物评价二甲基小豆蔻（DMC）衍生物作为P糖蛋白介导的多药耐药逆转剂。

  摘要：

  背景：过去十年来，P-糖蛋白（P-gp）被认为是肿瘤细胞多药耐药性（MDR）的重要因素，可以通过抑制Pgp逆转MDR来解决。因此，开发P-gp抑制剂是一种有效的策略。 目的：本研究在二甲基小豆蔻苷（DMC）的基础上，通过生物等位线设计进行了一系列衍生物的合成。随后，我们评估了它们作为潜在的P-糖蛋白（P-gp）介导的多药耐药性（MDR）药物的逆转活性。 方法：在40％KOH存在下，通过Claisen-Schmidt反应，由苯乙酮和相应的苯甲醛合成二甲基豆蔻苷衍生物。用MTT评估它们的体外细胞毒性和逆转活性。此外，通过阿霉素（DOX）积累，蛋白质印迹和伤口愈合分析对化合物B4进行了深入评估。 结果与讨论：结果表明，化合物B2，B4和B6具有MDR反向剂的效力，而固有的细胞毒性很小。同时，这些化合物还显示出抑制MCF-7和MCF-7 / DOX细胞迁移的能力。此外，选择了最多的化合物B4进行进一步的研究，它促进了DOX在MCF-7

  DOI：

  10.2174/1570180817999200531162015

文献信息

• Design, Synthesis and Biological Evaluation of Dimethyl Cardamonin (DMC) Derivatives as P-glycoprotein-mediated Multidrug Resistance Reversal Agents
  作者：Ximeng Shi、Yuyu Zhao、Licheng Zhou、Huanhuan Yin、Jianwen Liu、Lei Ma

  DOI：10.2174/1570180817999200531162015

  日期：2020.10.12

  Background: P-glycoprotein (P-gp) has been regarded as an important factor in the multidrug resistance (MDR) of tumor cells within the last decade, which can be solved by inhibiting Pgp to reverse MDR. Thus, it is an effective strategy to develop inhibitor of P-gp. Objective: In this study, the synthesis of a series of derivatives had been carried out by bioisosterism design on the basis of Dimethyl Cardamonin

  背景：过去十年来，P-糖蛋白（P-gp）被认为是肿瘤细胞多药耐药性（MDR）的重要因素，可以通过抑制Pgp逆转MDR来解决。因此，开发P-gp抑制剂是一种有效的策略。 目的：本研究在二甲基小豆蔻苷（DMC）的基础上，通过生物等位线设计进行了一系列衍生物的合成。随后，我们评估了它们作为潜在的P-糖蛋白（P-gp）介导的多药耐药性（MDR）药物的逆转活性。 方法：在40％KOH存在下，通过Claisen-Schmidt反应，由苯乙酮和相应的苯甲醛合成二甲基豆蔻苷衍生物。用MTT评估它们的体外细胞毒性和逆转活性。此外，通过阿霉素（DOX）积累，蛋白质印迹和伤口愈合分析对化合物B4进行了深入评估。 结果与讨论：结果表明，化合物B2，B4和B6具有MDR反向剂的效力，而固有的细胞毒性很小。同时，这些化合物还显示出抑制MCF-7和MCF-7 / DOX细胞迁移的能力。此外，选择了最多的化合物B4进行进一步的研究，它促进了DOX在MCF-7
• Targeting the MDM2-p53 protein-protein interaction with prenylchalcones: Synthesis of a small library and evaluation of potential antitumor activity
  作者：Pedro Brandão、Joana B. Loureiro、Sylvie Carvalho、Meriem Hadjer Hamadou、Sara Cravo、Joana Moreira、Daniela Pereira、Andreia Palmeira、Madalena Pinto、Lucília Saraiva、Honorina Cidade

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.07.037

  日期：2018.8

  Prenylation of several bioactive scaffolds is a very interesting strategy used in Medicinal Chemistry in order to improve biological/pharmacological effects. A small library of prenylchalcones was synthesized and evaluated for the ability to inhibit the MDM2-p53 interaction using a yeast-based assay. The capacity of all synthesized prenylchalcones and their non-prenylated precursors to inhibit the

  为了改善生物/药理作用，几种生物活性支架的异戊烯基化是药物化学中使用的一种非常有趣的策略。合成了一个小型的炔诺孕酮文库，并使用基于酵母的分析方法评估了抑制MDM2-p53相互作用的能力。还评估了所有合成的炔丙基苯甲酮及其非炔基化的前体抑制人结肠肿瘤HCT116细胞生长的能力。获得的结果导致鉴定出一种命中的化合物异戊烯基查耳酮2e，它可作为酵母中MDM2-p53相互作用的潜在抑制剂，并且对表达野生型p53的人类肿瘤细胞（包括肝肝细胞癌HepG2，乳腺癌，MCF-7和恶性黑色素瘤A375细胞）显示出改善的细胞毒性。在结肠癌细胞中，还显示异戊二烯基查耳酮2e的生长抑制作用与诱导细胞周期停滞，凋亡和增加p53转录靶蛋白的表达水平有关。此外，进行了计算对接研究，以预测MDM2-p53潜在相互作用中涉及的对接姿势和残基。
• Design, Synthesis and Docking Studies of Flavokawain B Type Chalcones and Their Cytotoxic Effects on MCF-7 and MDA-MB-231 Cell Lines
  作者：Addila Abu Bakar、Muhammad Akhtar、Norlaily Mohd Ali、Swee Yeap、Ching Quah、Wan-Sin Loh、Noorjahan Alitheen、Seema Zareen、Zaheer Ul-Haq、Syed Shah

  DOI：10.3390/molecules23030616

  日期：——

  Flavokawain B (1) is a natural chalcone extracted from the roots of Piper methysticum, and has been proven to be a potential cytotoxic compound. Using the partial structure of flavokawain B (FKB), about 23 analogs have been synthesized. Among them, compounds 8, 13 and 23 were found in new FKB derivatives. All compounds were evaluated for their cytotoxic properties against two breast cancer cell lines

  Flavokawain B（1）是从Piper methysticum的根中提取的天然查尔酮，已被证明是潜在的细胞毒性化合物。使用黄酮类固醇B的部分结构（FKB），已经合成了约23个类似物。其中，在新的FKB衍生物中发现了化合物8、13和23。评估了所有化合物对两种乳腺癌细胞MCF-7和MDA-MB-231的细胞毒性，从而建立了结构-活性关系。FKB衍生物16（IC50 = 6.50±0.40和4.12±0.20μg/ mL），15（IC50 = 5.50±0.35和6.50±1.40μg/ mL）和13（IC50 = 7.12±0.80和4.04±0.30μg/ mL）对MCF-7和MDA-MB-231细胞系具有潜在的细胞毒性作用。但是，甲氧基在化合物2的第3位和第4位取代（IC50 = 8.90±0.60和6.80±0。35μg/ mL）和22（IC50 = 8.80±0.35和14.16±1
• Synthesis of 2-Benzylidene-3(2<i>H</i>)-benzofuran-3-ones (Aurones) by Oxidation of 2′-Hydroxychalcones with Mercury(II) Acetate
  作者：Haruo Sekizaki

  DOI：10.1246/bcsj.61.1407

  日期：1988.4

  The reaction of 2′-hydroxychalcones with mercury(II) acetate in acetic acid gives predominantly 2-benzylidene-3(2H)-benzofuran-3-ones (aurones) in 28–62% yield accompanied by flavanones in 5–21% yield.

  2'-羟基查尔酮与乙酸汞 (II) 在乙酸中的反应主要产生 2-benzylidene-3(2H)-benzofuran-3-ones (aurones)，产率为 28-62%，黄烷酮产率为 5-21% .
• Synthesis and Investigation of Flavanone Derivatives as Potential New Anti-Inflammatory Agents
  作者：Cynthia Sinyeue、Mariko Matsui、Michael Oelgemöller、Frédérique Bregier、Vincent Chaleix、Vincent Sol、Nicolas Lebouvier

  DOI：10.3390/molecules27061781

  日期：——

  Flavonoids are polyphenols with broad known pharmacological properties. A series of 2,3-dihydroflavanone derivatives were thus synthesized and investigated for their anti-inflammatory activities. The target flavanones were prepared through cyclization of 2′-hydroxychalcone derivatives, the later obtained by Claisen–Schmidt condensation. Since nitric oxide (NO) represents an important inflammatory mediator

  黄酮类化合物是具有广泛已知药理特性的多酚。因此合成了一系列 2,3-二氢黄烷酮衍生物并研究了它们的抗炎活性。目标黄烷酮通过 2'-羟基查耳酮衍生物的环化制备，后者通过 Claisen-Schmidt 缩合获得。由于一氧化氮 (NO) 是一种重要的炎症介质，因此使用 Griess 试验在体外评估了各种黄烷酮对 LPS 诱导的 RAW 264.7 巨噬细胞中 NO 产生的影响。最活跃的化合物是黄烷酮 (4G)、2'-羧基-5,7-二甲氧基黄烷酮 (4F)、4'-溴-5,7-二甲氧基黄烷酮 (4D) 和 2'-羧基黄烷酮 (4J) ，IC50 值分别为 0.603、0.906、1.030 和 1.830 µg/mL。相比之下，松松素的 IC50 值为 203.60 µg/mL。因此，在这项工作中合成的衍生物与松松素相比具有更高的 NO 抑制能力，证明了药物调节对提高天然分子的生物学潜力的重要性。SAR