(E)-1-(2-bromo-2-fluorovinyl)-2-nitrobenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(2-bromo-2-fluorovinyl)-2-nitrobenzene
• 英文别名: 1-[(E)-2-bromo-2-fluoroethenyl]-2-nitrobenzene
• 化学式: C₈H₅BrFNO₂
• 分子量: 246.036
• InChiKey: AOXLXCVZBKPQGU-YVMONPNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基-1,3,4-噁二唑 、 (E)-1-(2-bromo-2-fluorovinyl)-2-nitrobenzene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 cesium fluoride 、 copper(I) bromide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以84%的产率得到(Z)-2-(1-fluoro-2-(2-nitrophenyl)vinyl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  钯和铜催化的立体控制直接C ？使用宝石-溴氟烯烃进行杂芳烃的H氟烯基化

  摘要：

  反应的瑰宝：报道了钯1和铜催化的碱辅助杂环1与宝石-溴氟烯烃（E）-2的直接CH氟烯基化反应。这种方法可经济，立体控制地获得有价值的三取代杂芳基一氟烯烃（Z）-3。

  DOI：

  10.1002/anie.201209446
• 作为产物：
  描述：

  氟三溴甲烷 、 邻硝基苯甲醛 在 三(二甲胺基)膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (Z)-1-(2-bromo-2-fluorovinyl)-2-nitrobenzene 、 (E)-1-(2-bromo-2-fluorovinyl)-2-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  羰基化合物与三溴氟甲烷和三（二甲氨基）膦生成磷叶立德的反应

  摘要：

  由三（二甲氨基）膦和三溴氟甲烷生成的氟化叶立德与简单的醛和反应性酮反应得到预期的 Wittig 反应产物。如何...

  DOI：

  10.1246/cl.150523

文献信息

• Efficient Synthesis of Fluoroalkenes via Diethylzinc-Promoted Wittig Reaction
  作者：Philippe Jubault、Xavier Pannecoucke、Ludivine Zoute、Guillaume Dutheuil、Jean-Charles Quirion

  DOI：10.1055/s-2006-950208

  日期：2006.10

  The synthesis of α-fluoroacrylates and α-bromo-α-fluoroalkenes was achieved in very good yields using aldehydes and ketones, triphenylphosphine, diethylzinc as promoter, and ethyl dibromofluoroacetate or dibromofluoromethane, respectively. A change in the addition sequence was critical in order to obtain exclusively α-fluoroacrylates in good yields.

  α-氟丙烯酸酯和α-溴-α-氟烯烃的合成得到了非常好的产率，使用了醛和酮、三苯基磷、二乙基锌作为促进剂，以及乙基二溴氟乙酸酯或二溴氟甲烷。改变添加顺序对独占性获得α-氟丙烯酸酯的高产率至关重要。
• A Facile and Mild Method for the Synthesis of Terminal Bromofluoroolefins via Diethylzinc-Promoted Wittig Reaction
  作者：Xinsheng Lei、Guillaume Dutheuil、Xavier Pannecoucke、Jean-Charles Quirion

  DOI：10.1021/ol049742d

  日期：2004.6.1

  Synthesis of 1-bromo-1-fluoroolefins was achieved in good yields via a Wittig reaction promoted by diethylzinc, even with nonactivated aldehydes and ketones as starting materials.