trans-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranos-3-yl but-2-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: trans-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranos-3-yl but-2-enoate
• 英文别名: [(3aR,5R,6S,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl] (E)-but-2-enoate
• 化学式: C₁₆H₂₄O₇
• 分子量: 328.362
• InChiKey: AOYVVOOPTRASPP-AEVOFRKRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正丁基锂 、 trans-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranos-3-yl but-2-enoate 在 copper(l) iodide 、 三氟化硼乙醚 作用下， 生成 3-O-((R)-3'-methyl heptanoyl)-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 、 3-O-((S)-3'-methyl heptanoyl)-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  Pinheiro, Sergio; Pedraza, Sergio F.; Peralta, Monica A., Journal of Carbohydrate Chemistry, 1998, vol. 17, # 6, p. 901 - 913

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  巴豆酰氯 、 双丙酮葡萄糖 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以35%的产率得到trans-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranos-3-yl but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Pinheiro, Sergio; Pedraza, Sergio F.; Peralta, Monica A., Journal of Carbohydrate Chemistry, 1998, vol. 17, # 6, p. 901 - 913

  摘要：

  DOI：

文献信息

• One-Pot Ester Synthesis from Allyl and Benzyl Halides and Alcohols by Palladium-Catalyzed Carbonylation
  作者：Luiginio Troisi、Sara Tommasi、Serena Perrone、Francesca Rosato、Antonio Salomone

  DOI：10.1055/s-0031-1289659

  日期：2012.2

  A mild and efficient one-pot synthesis of esters based on the Pd-catalyzed alkoxy- and aryloxycarbonylation of allylic and benzylic halides is described. The methodology has been applied to primary, secondary, and tertiary alcohols as well as to phenol derivatives. The O-protection of some biologically relevant molecules is also reported. alcohols - allyl halides - benzyl halides - esterification -

  描述了基于Pd催化的烯丙基和苄基卤化物的烷氧基-和芳氧基羰基化的温和有效的一锅合成酯。该方法已应用于伯，仲和叔醇以及苯酚衍生物。还报道了一些生物学上相关分子的O-保护。 醇-烯丙基卤化物-苄基卤化物-酯化-钯催化
• Pinheiro, Sergio; Pedraza, Sergio F.; Peralta, Monica A., Journal of Carbohydrate Chemistry, 1998, vol. 17, # 6, p. 901 - 913
  作者：Pinheiro, Sergio、Pedraza, Sergio F.、Peralta, Monica A.、Carvalho, Erika M.、Farias, Florence M.C.、Ferreira, Vitor F.

  DOI：——

  日期：——