三氯(1-(4-甲氧基苯基)乙基)硅烷 | 181934-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 三氯(1-(4-甲氧基苯基)乙基)硅烷
• 英文名称: Trichloro-[1-(4-methoxyphenyl)ethyl]silane
• CAS: 181934-99-6
• 化学式: C₉H₁₁Cl₃OSi
• 分子量: 269.63
• InChiKey: NXODAHNROMATGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.99
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氯(1-(4-甲氧基苯基)乙基)硅烷 在 potassium fluoride 、 双氧水 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 4-甲氧基-α-甲基苯甲醇
  参考文献：
  名称：

  具有金属结合位点的螺旋聚（喹喔啉-2,3-二基）螺旋作为不对称催化的聚合物基手性配体

  摘要：

  增强活性：通过邻二异氰基苯的活性聚合制备的具有单个和多个金属结合位点的螺旋聚喹喔啉可用于苯乙烯的不对称氢化硅烷化反应，其对映选择性可与低分子量催化剂体系获得的对映选择性相当（到87％  ee时，通过手性引发剂测定立体化学），周转数接近1000。

  DOI：

  10.1002/anie.200803719
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯乙烯 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 C₄₈H₃₈NO₄P 、 三氯硅烷 作用下， 反应 16.33h， 生成 三氯(1-(4-甲氧基苯基)乙基)硅烷
  参考文献：
  名称：

  大块亚磷酰胺的合成与应用：高效的单磷配体，用于苯乙烯的不对称氢化硅烷化†

  摘要：

  从手性3,3'-二芳基取代的BINOL衍生物和非手性或树枝状胺合成了一系列庞大的单齿亚磷酰胺配体，收率很高。苯乙烯与硅的不对称氢化硅烷化三氯硅烷在这些庞大的配体的钯配合物存在下，以高产率得到具有优异活性和生产率的手性硅烷。这些手性硅烷的氧化过氧化氢 得到了最高96％ee的相应手性仲醇。

  DOI：

  10.1039/b909334f

文献信息

• The design of second generation MOP-phosphonites: efficient chiral hydrosilylation of functionalised styrenes
  作者：James T. Fleming、Arne Ficks、Paul G. Waddell、Ross W. Harrington、Lee J. Higham

  DOI：10.1039/c5dt04475h

  日期：——

  A series of enantiopure MOP-phosphonite ligands, with tailored steric profiles, have been synthesised and are proven to be very successful in high-yielding, regio- and enantioselective catalytic hydrosilylation reactions of substituted styrenes, affording important chiral secondary alcohols.

  一系列具有定制立体位阻特性的对映纯MOP-膦酸酯配体已经合成，并被证明在取代苯乙烯的高产率、区域选择性和对映选择性催化氢硅烷化反应中非常成功，从而得到重要的手性二级醇。
• Synthesis and application of bulky phosphoramidites: highly effective monophosphorus ligands for asymmetric hydrosilylation of styrenes
  作者：Feng Zhang、Qing-Hua Fan

  DOI：10.1039/b909334f

  日期：——

  A series of bulky monodentate phosphoramidite ligands were synthesized from chiral 3,3′-diaryl substituted BINOL derivatives and achiral or dendritic amines in good yields. Asymmetric hydrosilylation of styrenes with trichlorosilane in the presence of palladium complexes of these bulky ligands gave chiral silanes in high yields with excellent activity and productivity. Oxidation of these chiral silanes

  从手性3,3'-二芳基取代的BINOL衍生物和非手性或树枝状胺合成了一系列庞大的单齿亚磷酰胺配体，收率很高。苯乙烯与硅的不对称氢化硅烷化三氯硅烷在这些庞大的配体的钯配合物存在下，以高产率得到具有优异活性和生产率的手性硅烷。这些手性硅烷的氧化过氧化氢 得到了最高96％ee的相应手性仲醇。
• Helical Poly(quinoxaline-2,3-diyl)s Bearing Metal-Binding Sites as Polymer-Based Chiral Ligands for Asymmetric Catalysis
  作者：Takeshi Yamamoto、Michinori Suginome

  DOI：10.1002/anie.200803719

  日期：2009.1.5

  Living it up: Helical polyquinoxalines with single and multiple metal‐binding sites, prepared by living polymerization of o‐diisocyanobenzenes, are used in the asymmetric hydrosilylation of styrenes, resulting in comparable enantioselectivities to those obtained by low‐molecular‐weight catalyst systems (up to 87 % ee, stereochemistry was determined by a chiral initiator) and a turnover number of almost

  增强活性：通过邻二异氰基苯的活性聚合制备的具有单个和多个金属结合位点的螺旋聚喹喔啉可用于苯乙烯的不对称氢化硅烷化反应，其对映选择性可与低分子量催化剂体系获得的对映选择性相当（到87％  ee时，通过手性引发剂测定立体化学），周转数接近1000。