4-(4-Cyano-phenyl)-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid benzyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-Cyano-phenyl)-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: Benzyl 4-(4-cyanophenyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine-1-carboxylate；benzyl 4-(4-cyanophenyl)-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O₂
• 分子量: 318.375
• InChiKey: APIVLBJOZDYEGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(三氟甲基磺酰氧基)-5,6-二氢吡啶-1(2H)-羧酸苄酯 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-(4-Cyano-phenyl)-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过钯介导的Suzuki与环状乙烯基硼酸酯的交叉偶联，可通用合成4-芳基四氢吡啶

  摘要：

  描述了衍生自N-保护的四氢吡啶的乙烯基三氟甲磺酸酯的环状硼酸乙烯基酯的简单制备。硼酸酯与芳基溴化物，碘化物和三氟甲磺酸酯的Suzuki偶联以良好的收率进行，得到4-芳基四氢吡啶。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00447-0

文献信息

• A versatile synthesis of 4-aryl tetrahydropyridines via palladium mediated Suzuki cross-coupling with cyclic vinyl boronates
  作者：Paul R Eastwood

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00447-0

  日期：2000.5

  A simple preparation of cyclic vinyl boronates derived from the vinyl triflates of N-protected tetrahydropyridines is described. Suzuki coupling of the boronates with aryl bromides, iodides and triflates proceeds in good yield to give 4-aryl tetrahydropyridines.

  描述了衍生自N-保护的四氢吡啶的乙烯基三氟甲磺酸酯的环状硼酸乙烯基酯的简单制备。硼酸酯与芳基溴化物，碘化物和三氟甲磺酸酯的Suzuki偶联以良好的收率进行，得到4-芳基四氢吡啶。