2-tert-butoxycarbonyl-3-cyclohexyl-4-(cyclohexylethynyl)pyrrole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-tert-butoxycarbonyl-3-cyclohexyl-4-(cyclohexylethynyl)pyrrole
• 英文别名: tert-butyl 3-cyclohexyl-4-(2-cyclohexylethynyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
• 化学式: C₂₃H₃₃NO₂
• 分子量: 355.521
• InChiKey: APMBJJLBUHDQDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异氰基乙酸叔丁酯 、 (4-Cyclohexyl-2,3-dinitrobuta-1,3-dienyl)cyclohexane 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以67%的产率得到2-tert-butoxycarbonyl-3-cyclohexyl-4-(cyclohexylethynyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  碱诱导的甲苯磺酰基甲基或（叔丁氧基羰基）甲基异氰酸酯与1,4-二取代的2,3-二硝基-1,3-丁二烯的环加成反应。获得2,3-二取代的4-乙炔基吡咯

  摘要：

  1,4-二取代的2,3-二硝基-1,3-丁二烯1a-g在THF中与异氰酸酯XCH 2 NC（TosMIC，X =甲苯磺酰基; TBICA，X = COOBu t）和DBU的反应提供了良好至中等的收率2，3-二取代的4-乙炔基吡咯5a-g或6a-g。在1g与TosMIC和DBU的反应中，也分离出副产物硝基乙烯基吡咯7g和3,3'-二吡咯4g。提出了涉及顺序的碱基诱导的加成，消除和环化步骤的机制以说明分离产物的形成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)98713-r