4-((10bR,10cR)-10b,10c-Dimethyl-10b,10c-dihydro-pyren-1-yl)-benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((10bR,10cR)-10b,10c-Dimethyl-10b,10c-dihydro-pyren-1-yl)-benzonitrile
• 英文别名: 4-[(10bR,10cR)-10b,10c-dimethylpyren-1-yl]benzonitrile
• 化学式: C₂₅H₁₉N
• 分子量: 333.433
• InChiKey: APMCWDKTTLPYOH-JWQCQUIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  10b,10c-dimethylpyrene 、 对氨基苯腈 在 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 trans-2-(4-cyanophenyl)-10b,10c-dimethyl-10b,10c-dihydropyrene 、 4-((10bR,10cR)-10b,10c-Dimethyl-10b,10c-dihydro-pyren-4-yl)-benzonitrile 、 4-((10bR,10cR)-10b,10c-Dimethyl-10b,10c-dihydro-pyren-1-yl)-benzonitrile 、
  参考文献：
  名称：

  2-芳基-10b，10c-二甲基-10b，10c-二氢吡啶的合成及其共轭行为的研究：共轭度与取代基电子性质之间的线性关系。

  摘要：

  在酸性条件下，新的10b，10c-二甲基-10b，10c-二氢py与Gomberg-Bachmann反应可生成3的单芳基和二芳基化衍生物的混合物，主要产物为2-芳基-10b， 10c-二甲基-10b，10c-二氢py 6。所需产物仅从由具有至少一个强吸电子取代基的苯胺制备的重氮盐获得。芳烃取代基对单芳基化产物中二氢py部分的全同性的结合的共轭和电子效应是微不足道的。然而，通过6在固态时的颜色外观和在其电子光谱中300至520 nm之间的吸收带中明显的红移，很容易观察到6中的共轭效应。

  DOI：

  10.1021/jo962337i

文献信息

• Synthesis of 2-Aryl-10b,10c-dimethyl-10b,10c-dihydropyrenes and a Study of Their Conjugation Behavior:  Linear Relationship between the Degree of Conjugation and the Electronic Nature of Substituents
  作者：Yee-Hing Lai、Jianping Jiang

  DOI：10.1021/jo962337i

  日期：1997.6.1

  A new Gomberg-Bachmann reaction between 10b,10c-dimethyl-10b,10c-dihydropyrene (3) and an arenediazonium salt under acidic conditions afforded a mixture of mono- and diarylated derivatives of 3. The major product was 2-aryl-10b,10c-dimethyl-10b,10c-dihydropyrene 6. The desired products were obtained only from diazonium salts prepared from anilines with at least one strongly electron-withdrawing substituent

  在酸性条件下，新的10b，10c-二甲基-10b，10c-二氢py与Gomberg-Bachmann反应可生成3的单芳基和二芳基化衍生物的混合物，主要产物为2-芳基-10b， 10c-二甲基-10b，10c-二氢py 6。所需产物仅从由具有至少一个强吸电子取代基的苯胺制备的重氮盐获得。芳烃取代基对单芳基化产物中二氢py部分的全同性的结合的共轭和电子效应是微不足道的。然而，通过6在固态时的颜色外观和在其电子光谱中300至520 nm之间的吸收带中明显的红移，很容易观察到6中的共轭效应。