methyl 2-hydroxy-2-phenylpenta-3,4-dienoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2-hydroxy-2-phenylpenta-3,4-dienoate
• 英文别名: methyl 2-hydroxy-2-phenyl-3,4-pentadienate
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: APORUMSWPYXWDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.39
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰甲酸甲酯 、 3-溴丙炔 在 2-(4-甲氧基苯基)-1,3-二甲基-2H-苯并咪唑 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 2-hydroxy-2-phenylpent-4-ynoate 、 methyl 2-hydroxy-2-phenylpenta-3,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑啉通过光诱导的电子转移，通过苯甲酰基化合物形成碳-碳键

  摘要：

  发现在烯丙基溴的存在下，苯甲酰基化合物如苯甲酰基甲酸酯衍生物与2-（对茴香基）-1，3-二甲基苯并咪唑啉之间的光反应产生了各种烯丙基化的醇。在苯甲酰基甲酸酯的反应中，建议通过苯并咪唑啉向光激发的苯甲酰基甲酸酯的电子转移，作为中间体生成α-羟基酯烯酸酯，其在苯甲酰基的羰基碳上带有负电荷。这些物质与烯丙基溴反应生成α-烯丙基-α-羟基酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.10.028

文献信息

• Silver-Catalyzed Allenylation and Enantioselective Propargylation Reactions of Ketones
  作者：Benjamin L. Kohn、Naoko Ichiishi、Elizabeth R. Jarvo

  DOI：10.1002/anie.201206971

  日期：2013.4.15

  lining: Certain silver complexes are capable of selective catalysis of either allenylation or asymmetric propargylation reactions of ketones. Ligand‐free conditions lead to allenyl alcohols as the major product, whereas ligation with Walphos‐8 gives enantioenriched homopropargyl alcohols. This method can be applied to reactions of prochiral diarylketones to provide optically enriched tertiary diaryl alcohols

  不只是银衬：某些银络合物能够选择性催化酮的烯丙基化或不对称炔丙基化反应。无配体条件导致以烯丙醇为主要产物，而与Walphos-8的连接产生了对映体富集的高炔丙醇。该方法可用于前手性二芳基酮的反应以提供光学富集的叔二芳基醇。
• Zinc Amide Catalyzed Regioselective Allenylation and Propargylation of Ketones with Allenyl Boronate
  作者：Yasuhiro Yamashita、Yi Cui、Peizhong Xie、Shu̅ Kobayashi

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03045

  日期：2015.12.18

  Zinc amide catalyzed, regioselective allenylation and propargylation of ketones with allenyl boronate is reported. Tertiary allenyl and homopropargyl alcohols were obtained, respectively, in high selectivities, from the same starting materials, simply by changing the reaction conditions. The substrate scope was wide. Mechanistic studies suggest that the reactions are controlled under kinetic and thermodynamic conditions.
• Carbon–carbon bond formation via benzoyl umpolung attained by photoinduced electron-transfer with benzimidazolines
  作者：Tomohito Igarashi、Eiji Tayama、Hajime Iwamoto、Eietsu Hasegawa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.10.028

  日期：2013.12

  A photoreaction between benzoyl compounds, such as benzoylformate derivatives, and 2-(p-anisyl)-1,3-dimethylbenzimidazoline in the presence of allyl bromide was found to give various allylated alcohols. In the reaction of benzoylformates, α-hydroxy ester enolates, for which the negative charge occurs on the carbonyl carbon of benzoyl (umpolung reactivity), are proposed to be generated as intermediates

  发现在烯丙基溴的存在下，苯甲酰基化合物如苯甲酰基甲酸酯衍生物与2-（对茴香基）-1，3-二甲基苯并咪唑啉之间的光反应产生了各种烯丙基化的醇。在苯甲酰基甲酸酯的反应中，建议通过苯并咪唑啉向光激发的苯甲酰基甲酸酯的电子转移，作为中间体生成α-羟基酯烯酸酯，其在苯甲酰基的羰基碳上带有负电荷。这些物质与烯丙基溴反应生成α-烯丙基-α-羟基酯。