N-(2-bromo-4,6-difluorophenyl)acrylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-bromo-4,6-difluorophenyl)acrylamide
• 英文别名: N-(2-bromo-4,6-difluorophenyl)prop-2-enamide
• 化学式: C₉H₆BrF₂NO
• 分子量: 262.054
• InChiKey: APPJVFIIEUITEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-bromo-4,6-difluorophenyl)acrylamide 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.34h， 生成 3-benzyl-5,7-difluoro-1-methylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Rh-Catalyzed Domino Addition–Enolate Arylation: Generation of 3-Substituted Oxindoles via a Rh(lll) Intermediate

  摘要：

  A Rh-catalyzed domino conjugate addition-arylation sequence via a Rh(III) intermediate is reported. This process involving a proposed intramolecular oxidative addition of a rhodium enolate was utilized to achieve the synthesis of 3-substituted oxindole derivatives in moderate to excellent yields.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01737
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4,6-二氟苯胺 、 丙烯酰氯 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 N-(2-bromo-4,6-difluorophenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  Rh-Catalyzed Domino Addition–Enolate Arylation: Generation of 3-Substituted Oxindoles via a Rh(lll) Intermediate

  摘要：

  A Rh-catalyzed domino conjugate addition-arylation sequence via a Rh(III) intermediate is reported. This process involving a proposed intramolecular oxidative addition of a rhodium enolate was utilized to achieve the synthesis of 3-substituted oxindole derivatives in moderate to excellent yields.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01737

文献信息

• Rh-Catalyzed Domino Addition–Enolate Arylation: Generation of 3-Substituted Oxindoles via a Rh(lll) Intermediate
  作者：Young Jin Jang、Hyung Yoon、Mark Lautens

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01737

  日期：2015.8.7

  A Rh-catalyzed domino conjugate addition-arylation sequence via a Rh(III) intermediate is reported. This process involving a proposed intramolecular oxidative addition of a rhodium enolate was utilized to achieve the synthesis of 3-substituted oxindole derivatives in moderate to excellent yields.