1-benzyl-5-(methoxycarbonyl)-2-methylpyridinium bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-5-(methoxycarbonyl)-2-methylpyridinium bromide
• 英文别名: methyl 1-benzyl-6-methylpyridin-1-ium-3-carboxylate;bromide
• 化学式: Br*C₁₅H₁₆NO₂
• 分子量: 322.202
• InChiKey: APPKCQPPJJMKNF-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.88
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-5-(methoxycarbonyl)-2-methylpyridinium bromide 在 sodium borohydrid 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以84%的产率得到methyl 1-benzyl-6-methyl-1,2,5,6-tetrahydro-3-pyridinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  NOVEL BETA-LACTAM COMPOUNDS AND PROCESS FOR PRODUCING THE SAME

  摘要：

  公开号：

  EP1340756B1
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基烟酸甲酯 、 溴甲苯 以 异丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到1-benzyl-5-(methoxycarbonyl)-2-methylpyridinium bromide
  参考文献：
  名称：

  硼酸与N-苄基烟酸盐的铑催化对映选择性加成

  摘要：

  描述了芳基和烯基硼酸对 N-苄基烟酸盐 1 的高度对映选择性催化不对称加成。二氢吡啶 2 反应产物可以转化为合成有用的哌啶。还讨论了该方法在制备对映体富集的四元手性中心中的应用。

  DOI：

  10.1021/ja111540g

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Dihydropyridines Containing Quaternary Stereocenters Through Dearomatization of Pyridinium Salts
  作者：Donovan J. Robinson、Sean P. Spurlin、John D. Gorden、Rashad R. Karimov

  DOI：10.1021/acscatal.9b03874

  日期：2020.1.3

  a fully substituted stereogenic center is a challenging synthetic problem. We describe a strategy toward this problem involving dearomatization of N-alkylpyridinium salts using boronic acid nucleophiles. This dearomatization reaction is catalyzed by a rhodium(I)/BINAP catalytic system and delivers dihydropyridines that contain a fully substituted stereogenic center alpha to the ring nitrogen atom in

  含有完全取代的立体异构中心的非芳香族杂环的对映选择性合成是一个具有挑战性的合成问题。我们描述了针对该问题的策略，该策略涉及使用硼酸亲核试剂使N-烷基吡啶鎓盐脱芳香化。该脱芳香化反应由铑（I）/ BINAP催化系统催化，并以高收率和对映选择性将含有完全取代的立体中心α的二氢吡啶传递到环氮原子上。该反应与各种官能团相容，例如卤化物，酯，酰胺，烯烃和游离醇。脱氢吡啶产物的衍生化允许合成官能化的四氢吡啶和哌啶。
• Novel beta-lactam compounds and process for producing the same
  申请人：——

  公开号：US20040102433A1

  公开（公告）日：2004-05-27

  1. A &bgr;-lactam compound of the formula [1]; 1 wherein R 1 is a lower alkyl, a lower alkyl substituted by a hydroxy; R 2 is a hydrogen, a lower alkyl; X is O, S, NH; m and n are 0 to 4, Y 1 is a halogen, cyano, a hydroxy, an amino, a lower alkyloxy, a lower alkylamino, a carboxy, a carbamoyl, a lower alkyl, etc., Y 2 is hydrogen, an alkyl, cyano, —C(R 3 )═NR 4 (wherein R 3 and R 4 are hydrogen, an amino, an alkyl, etc., or R 3 and R 4 may combine each other together with the nitrogen atom to form a 5- to 7-membered heterocyclic group), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a non-toxic ester thereof, which has an excellent antibacterial activity against Gram-positive bacteria, especially against MRSA and MRCNS.

  一种化学式为[1]的A &bgr;-内酰胺化合物，其中R1是低碳基，被羟基取代的低碳基; R2是氢，低碳基; X是O，S，NH; m和n为0至4，Y1是卤素，氰基，羟基，氨基，低碳基氧基，低碳基氨基，羧基，氨基甲酰基，低碳基等，Y2是氢，烷基，氰基，—C(R3)═NR4（其中R3和R4是氢，氨基，烷基等，或R3和R4可以相互结合形成5-至7成员杂环基的氮原子），或其药学上可接受的盐，或其非毒性酯，对革兰氏阳性菌，特别是对MRSA和MRCNS具有出色的抗菌活性。
• β-lactam compounds and process for producing the same
  申请人：Dainippon Sumitomo Pharma Co., Ltd.

  公开号：US07163936B2

  公开（公告）日：2007-01-16

  1. A β-lactam compound of the formula [1]; wherein R1 is a lower alkyl, a lower alkyl substituted by a hydroxy; R2 is a hydrogen, a lower alkyl; X is O, S, NH; m and n are 0 to 4, Y1 is a halogen, cyano, a hydroxy, an amino, a lower alkyloxy, a lower alkylamino, a carboxy, a carbamoyl, a lower alkyl, etc., Y2 is hydrogen, an alkyl, cyano, —C(R3)═NR4 (wherein R3 and R4 are hydrogen, an amino, an alkyl, etc., or R3 and R4 may combine each other together with the nitrogen atom to form a 5- to 7-membered heterocyclic group), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a non-toxic ester thereof, which has an excellent antibacterial activity against Gram-positive bacteria, especially against MRSA and MRCNS.

  一种β-内酰胺化合物，其化学式为[1]；其中R1为较低的烷基，一种被羟基取代的较低烷基；R2为氢，较低的烷基；X为O、S、NH；m和n为0至4，Y1为卤素、氰基、羟基、氨基、较低的烷氧基、较低的烷基氨基、羧基、氨基甲酰基、较低的烷基等；Y2为氢、烷基、氰基、—C(R3)═NR4（其中R3和R4为氢、氨基、烷基等，或R3和R4可能互相结合形成一个5至7元杂环基），或其药学上可接受的盐或非毒性酯，对革兰氏阳性菌，特别是MRSA和MRCNS具有优异的抗菌活性。
• NOVEL BETA-LACTAM COMPOUNDS AND PROECSS FOR PRODUCING THE SAME
  申请人：Sumitomo Pharmaceuticals Company, Limited

  公开号：EP1340756A1

  公开（公告）日：2003-09-03

  1. A β-lactam compound of the formula [1];    wherein R1 is a lower alkyl, a lower alkyl substituted by a hydroxy; R2 is a hydrogen, a lower alkyl; X is O, S, NH; m and n are 0 to 4, Y1 is a halogen, cyano, a hydroxy, an amino, a lower alkyloxy, a lower alkylamino, a carboxy, a carbamoyl, a lower alkyl, etc., Y2 is hydrogen, an alkyl, cyano, -C(R3)=NR4 (wherein R3 and R4 are hydrogen, an amino, an alkyl, etc., or R3 and R4 may combine each other together with the nitrogen atom to form a 5- to 7-membered heterocyclic group), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a non-toxic ester thereof, which has an excellent antibacterial activity against Gram-positive bacteria, especially against MRSA and MRCNS.

  1.一种式[1]的β-内酰胺化合物； 其中 R1 是低级烷基、被羟基取代的低级烷基；R2 是氢、低级烷基；X 是 O、S、NH；m 和 n 是 0 至 4；Y1 是卤素、氰基、羟基、氨基、低级烷氧基、低级烷氨基、羧基、氨基甲酰基、低级烷基等；Y2 是氢、烷基、氰基、-C(R3)＝NR4（其中 R3 和 R4 是氢、氨基、烷基等、或 R3 和 R4 可与氮原子相互结合形成 5 至 7 元杂环基团），或其药学上可接受的盐，或其无毒酯，对革兰氏阳性菌，尤其是 MRSA 和 MRCNS 具有优异的抗菌活性。
• US7163936B2
  申请人：——

  公开号：US7163936B2

  公开（公告）日：2007-01-16