6-benzyl-6-phenylaminohexadecane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-benzyl-6-phenylaminohexadecane
• 英文别名: N-(6-benzylhexadecan-6-yl)aniline
• 化学式: C₂₉H₄₅N
• 分子量: 407.683
• InChiKey: APRUMKFSLOWQKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-2-Decyl-1,3-diphenyl-2-(toluene-4-sulfinyl)-aziridine 在 palladium dihydroxide copper(l) iodide 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 6-benzyl-6-phenylaminohexadecane
  参考文献：
  名称：

  碘化铜（I）催化的非稳定氮杂环丁烷基镁的烷基化：一种新的胺的合成，包括具有四价手性中心的旋光形式

  摘要：

  在亚碘化铜（I）作为催化剂的情况下，通过亚烷基卤与亚砜基氮丙啶通过亚砜-镁交换由EtMgBr与亚甲基吡啶形成的高产率烷基化反应得以实现。通过用Pd（OH）2氢化，将烷基化的氮丙啶以定量收率转化为带有季手性中心的胺。通过所提出的方法，从旋光的（R）-氯甲基对甲苯基亚砜开始，实现了具有季手性中心的旋光的胺的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01085-6

文献信息

• Cross-coupling of nonstabilized aziridinylmagnesiums with alkylhalides catalyzed by Cu(I) iodide: a new synthesis of amines bearing a quaternary chiral center and an asymmetric synthesis of both enantiomers of the amines from one chiral starting material
  作者：Tsuyoshi Satoh、Rie Matsue、Toshinari Fujii、Satoshi Morikawa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00278-2

  日期：2001.4

  with Pd(OH)2 in alcohol to give the amines bearing a quaternary chiral center in quantitative yields. Synthesis of both enantiomers of the amines bearing a quaternary chiral center was realized starting from optically active (R)-chloromethyl p-tolyl sulfoxide in good overall yields with perfect asymmetric induction.

  由亚乙基溴化镁处理由1-氯烷基对甲苯基亚砜和亚胺合成的亚磺酰基氮丙啶，通过亚砜-镁交换反应得到不稳定的氮丙啶基镁。通过使用碘化铜（I）作为催化剂，可以高产率实现叠氮基烷基镁与各种烷基卤的交叉偶联，并且发现该反应是立体特异性的。偶联产物在醇中用Pd（OH）2氢化，以定量收率得到带有季手性中心的胺。从光学活性（R）-氯甲基p开始合成带有季手性中心的胺的对映体的合成。-甲苯基亚砜，具有良好的总收率，具有完美的不对称诱导。