hesperidin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: hesperidin
• 英文别名: Homoeriodictyol 7-O-rutinoside；(2S)-5-hydroxy-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-7-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-[[(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxymethyl]oxan-2-yl]oxy-2,3-dihydrochromen-4-one
• 化学式: C₂₈H₃₄O₁₅
• 分子量: 610.569
• InChiKey: APSNPMVGBGZYAJ-GBWQQRHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  234
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  zinc(II) chloride 、 hesperidin 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以69%的产率得到Zn(hesperidin)₂
  参考文献：
  名称：

  黄烷酮衍生物的铜（II）和锌（II）配合物：通过流动分析法鉴定潜在的胆碱酯酶抑制剂

  摘要：

  金属螯合物强烈影响类黄酮中药理活性的性质和大小。近年来的研究表明，一类有前景的黄烷酮-金属离子络合物可以用作选择性胆碱酯酶抑制剂（ChEIs），这促使我们小组合成了一系列新的黄烷酮衍生物（橙皮苷，橙皮素，柚皮苷和柚皮苷）与铜（II）或锌（II）配合使用，并评估其作为选择性ChEIs的潜在用途。大多数合成的复合物对乙酰胆碱酯酶（AChE）的抑制作用均比对丁酰胆碱酯酶（BChE）的抑制作用强。这些复合物中有9种构成具有抑制力（IC 50）和抑制常数（K i）范围从0.02到4.5μM。具有黄烷酮-联吡啶衍生物的铜配合物提供了对AChE和BChE的最佳抑制活性。复杂的Cu（柚皮苷）（2,2'-联吡啶）（11）给出的huAChE的IC 50和K i值分别为0.012±0.002和0.07±0.01μM，低于标准加兰他敏（ IC 50  = 206±30.0和K i  = 126±18.0μM）。评

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2016.09.010

文献信息

• Copper (II) and zinc (II) complexes with flavanone derivatives: Identification of potential cholinesterase inhibitors by on-flow assays
  作者：André Lucio Franceschini Sarria、Adriana Ferreira Lopes Vilela、Bárbara Mammana Frugeri、João Batista Fernandes、Rose Maria Carlos、Maria Fátima das Graças Fernandes da Silva、Quezia Bezerra Cass、Carmen Lúcia Cardoso

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2016.09.010

  日期：2016.11

  promising class of flavanone–metal ion complexes can act as selective cholinesterase inhibitors (ChEIs), which has led our group to synthesize a new series of flavanone derivatives (hesperidin, hesperetin, naringin, and naringenin) complexed to either copper (II) or zinc (II) and to evaluate their potential use as selective ChEIs. Most of the synthesized complexes exhibited greater inhibitory activity

  金属螯合物强烈影响类黄酮中药理活性的性质和大小。近年来的研究表明，一类有前景的黄烷酮-金属离子络合物可以用作选择性胆碱酯酶抑制剂（ChEIs），这促使我们小组合成了一系列新的黄烷酮衍生物（橙皮苷，橙皮素，柚皮苷和柚皮苷）与铜（II）或锌（II）配合使用，并评估其作为选择性ChEIs的潜在用途。大多数合成的复合物对乙酰胆碱酯酶（AChE）的抑制作用均比对丁酰胆碱酯酶（BChE）的抑制作用强。这些复合物中有9种构成具有抑制力（IC 50）和抑制常数（K i）范围从0.02到4.5μM。具有黄烷酮-联吡啶衍生物的铜配合物提供了对AChE和BChE的最佳抑制活性。复杂的Cu（柚皮苷）（2,2'-联吡啶）（11）给出的huAChE的IC 50和K i值分别为0.012±0.002和0.07±0.01μM，低于标准加兰他敏（ IC 50  = 206±30.0和K i  = 126±18.0μM）。评