2-dimethylamino-3-(p-nitrobenzoyl)prop-2-ene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-dimethylamino-3-(p-nitrobenzoyl)prop-2-ene
• 英文别名: (E)-3-(dimethylamino)-1-(4-nitrophenyl)but-2-en-1-one
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₃
• 分子量: 234.255
• InChiKey: APSXROZUDQVKSQ-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁炔二酸二甲酯 、 2-dimethylamino-3-(p-nitrobenzoyl)prop-2-ene 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 dimethyl (2E)-2-(dimethylamino)but-2-enedioate
  参考文献：
  名称：

  通过在N- Boc保护的氨基酸衍生的烯胺酮体系上贫电子的乙炔的[2 + 2]环加成反应，合成具有氨基酸残基的吡啶

  摘要：

  在本文中，我们介绍了从N保护的氨基酸开始的吡啶合成方法。氨基酸首先被转化为炔酮体系，随后被转化为烯胺酮体系。贫电子乙炔的正式[2 + 2]环加成反应和随后的闭环反应之后，最终产物是带有氨基酸取代基的吡啶。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.07.019
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二甲氧基-N,N-二甲基乙胺 、 对硝基苯乙酮 以 甲苯 为溶剂， 以63%的产率得到2-dimethylamino-3-(p-nitrobenzoyl)prop-2-ene
  参考文献：
  名称：

  KIO3 介导的 γ-C(sp3)–H 烯胺酮亚磺酰化

  摘要：

  报道了烯胺酮与杂环硫醇的无金属区域选择性 γ-C(sp 3 )–H 磺酰化反应。这种转化是高效、温和、可扩展且环境友好的，并且可以耐受多种烯胺底物和杂环硫醇。该策略的实用性在生物活性天然产物和药物衍生物的后期修饰中得到了证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02824

文献信息

• Synthesis of 2-dimethylamino-3-hetaryl-5-hydroxybenzofurans by the nenitzescu route from nitro-containing enamines of the benzofuran series
  作者：T. I. Mukhanova、L. M. Alekseeva、V. G. Granik

  DOI：10.1007/bf02269537

  日期：2000.4
• Synthesis of pyridines with an amino acid residue by [2+2] cycloadditions of electron-poor acetylenes on enaminone systems derived from N-Boc protected amino acids
  作者：Benjamin Prek、Jure Bezenšek、Branko Stanovnik

  DOI：10.1016/j.tet.2017.07.019

  日期：2017.8

  In this paper we present a pyridine synthesis, starting from N-protected amino acids. Amino acids are firstly converted to an ynone system, which is later converted to an enaminone system. Following a formal [2 + 2] cycloaddition of electron poor acetylenes and subsequent ring closure the final products are pyridines bearing an amino-acid substituent.

  在本文中，我们介绍了从N保护的氨基酸开始的吡啶合成方法。氨基酸首先被转化为炔酮体系，随后被转化为烯胺酮体系。贫电子乙炔的正式[2 + 2]环加成反应和随后的闭环反应之后，最终产物是带有氨基酸取代基的吡啶。
• KIO₃-Mediated γ-C(sp³)–H Sulfenylation of Enaminones
  作者：Yu Zheng、Zhi-Wei Liu、Tao Li、Xian Li、Sheng-Hong Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02824

  日期：2022.10.21

  A metal-free regioselective γ-C(sp3)–H sulfenylation of enaminones with heterocyclic thiols is reported. This transformation is efficient, mild, scalable, and environmentally friendly and tolerates a large variety of enaminones substrates and heterocyclic thiols. The utility of this strategy is demonstrated in a late-stage modification of bioactive natural products and drug derivatives.

  报道了烯胺酮与杂环硫醇的无金属区域选择性 γ-C(sp 3 )–H 磺酰化反应。这种转化是高效、温和、可扩展且环境友好的，并且可以耐受多种烯胺底物和杂环硫醇。该策略的实用性在生物活性天然产物和药物衍生物的后期修饰中得到了证明。