chlorotris[2-(perfluorohexyl)ethyl]tin | 181625-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: chlorotris[2-(perfluorohexyl)ethyl]tin
• 英文别名: chloro tris (3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctyl)tin；Stannane, chlorotris(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctyl)-；chloro-tris(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctyl)stannane
• CAS: 181625-76-3
• 化学式: C₂₄H₁₂ClF₃₉Sn
• 分子量: 1195.46
• InChiKey: VSRBQZZSLMSODO-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 沸点：
  423.1±55.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.56
• 重原子数：
  65
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  39

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctyl magnesium iodide 以 乙醚 、 氘代氯仿 为溶剂， 生成 chlorotris[2-(perfluorohexyl)ethyl]tin
  参考文献：
  名称：

  氟化锡氢化物：在自由基反应中使用和重复使用的一系列新试剂

  摘要：

  已经合成并研究了一个新的高度氟化（氟）锡氢化物家族的八个成员作为自由基反应的试剂。已制备通式为 [Rf(CH2)n]3SnH 和 [Rf(CH2)n]Me2SnH 的锡氢化物，其中 Rf 为 C4F9、C6F13、C8F17 或 C10F21，n 为 2 或 3。这些试剂在氟化溶剂，以及全氟己烷和几种有机溶剂之间的分配系数已被测量。这些试剂通常可用于通常用氢化三丁基锡进行的还原自由基反应和氢化锡化反应。化学计量和催化程序已经开发出来，两者的特点是通过方便的液-液或固-液萃取，可以非常容易地将锡产品与有机产品分离。锡试剂以高产率从反应中回收并经常重复使用。速率常数测量表明，氟化锡氢化物的反应性与（或在某些情况下，略有……

  DOI：

  10.1021/ja990069a

文献信息

• Fluorous reaction systems
  申请人：University of Pittsburgh

  公开号：US05777121A1

  公开（公告）日：1998-07-07

  The present invention provides a method for carrying out a chemical reaction comprising the steps of forming an organic/fluorous solubilizing liquid phase comprising a solvent system. The solvent system is selected or adapted to substantially solubilize a fluorous reaction component or components (that is, a fluorous reagent, a fluorous catalyst and/or a fluorous reactant). The "fluorous reaction component" is functionalized to comprise at least one fluorous moiety having the formula -(R).sub.d (Rf).sub.e. (Rf).sub.e is at least one fluorous group and e is a whole number. (R).sub.d is an organic (for example, hydrocarbon) spacer group, which may be present or absent, and d is an integer equal to at least zero. The solvent system is also adapted to substantially solubilize an organic reaction component or components. After the reaction occurs in the organic/fluorous solubilizing liquid phase, a phase separation into at least a fluorous phase and an organic phase is effected. The present invention also provides a chemical compound of the formula XM\x9b(R) (Rf)!.sub.3, wherein M is Ge or Sn and X is an atom or group selected to react with an organic reaction component or components.

  本发明提供了一种进行化学反应的方法，包括形成包含溶剂系统的有机/氟溶解液相的步骤。所选或适应的溶剂系统被选择为或被适应为基本上溶解氟反应组分或组分（即，氟试剂，氟催化剂和/或氟反应物）。“氟反应组分”被官能化为至少包含一个具有式-(R).sub.d(Rf).sub.e的氟基团。 (Rf).sub.e至少是一个氟基团，e是一个整数。 (R).sub.d是一个有机（例如，烃）空间基团，可能存在或不存在，d是至少为零的整数。溶剂系统还被适应为基本上溶解有机反应组分。在有机/氟溶解液相中发生反应后，进行至少氟相和有机相的相分离。本发明还提供了一个化学化合物的公式XM\x9b(R)(Rf)!_3，其中M为Ge或Sn，X是选定用于与有机反应组分反应的原子或基团。
• Palladium-Catalyzed Stille Couplings with Fluorous Tin Reactants
  作者：Masahide Hoshino、Peter Degenkolb、Dennis P. Curran

  DOI：10.1021/jo9709413

  日期：1997.11.1

  A new class of "fluorous" aryl tin reactants was investigated for use in the Stille coupling. Fluorous compounds partition into a fluorocarbon (fluorous) phase in a fluorous/organic extraction. The coupling of tris[(perfluorohexyl)ethyl]phenyl tin [(C(6)F(13)CH(2)CH(2))(3)SnPh] with bromobenzene occurs smoothly in DMF/THF (1/1) at 80 degrees C in the presence of a catalytic amount of PdCl(2)(PPh(3))(2)

  研究了一种新型的“氟”芳基锡反应物，用于斯蒂勒偶联。在氟/有机萃取中，含氟化合物分配为氟碳（氟）相。三[（全氟己基）乙基]苯基锡[（（C（6）F（13）CH（2）CH（2））（3）SnPh]与溴苯的偶联在DMF / THF（1/1）中于80摄氏度，催化量的PdCl（2）（PPh（3））（2）和3当量的LiCl存在。在CH（2）Cl（2）和FC-72（全氟己烷的混合物）之间分配，可从有机相中以90％的收率得到联苯，从氟相中以> 90％的收率得到三[（全氟己基）乙基]锡氯化物。使氯化锡与苯基溴化镁反应以再生起始锡反应物。描述了优化反应条件的研究，并以20个偶联反应说明了该方法的范围。氯化锂的有益作用是该反应的不寻常特征，但它也促进某些氟代烷基偶联产物的形成。这些可以通过添加CuI来抑制。该论文描述了如何使锡反应物变成氟的典型例子。该方法在小规模和大规模合成以及自动化合成中应该是有利的。
• Optimization of fluorinated interfacial layers with minimal surface coverage for hybrid perovskite materials
  作者：Riva Alkarsifi、Thierry Buffeteau、Christine Labrugère-Sarroste、Lionel Hirsch、Dario M. Bassani、Thierry Toupance

  DOI：10.1039/d3tc02385k

  日期：——

  hydrophobicity (contact angle >80°) with little change in the surface potential. Photoluminescence quantum efficiency (PLQE) and time-resolved luminescence show that although the solvent used for deposition strongly affects the molecular organization and net dipole moment, leading to significant variations in the surface coverage and the electronic properties of the perovskite surface, only the presence of

  考虑到钝化非辐射复合位点和调节杂化钙钛矿材料的电子性能，优化了使用氟化界面吸附层的最小表面覆盖。XPS、开尔文探针和接触角测量的组合可以表征材料表面的成分、表面电位和润湿性。偏振调制红外反射吸收光谱表明，对于所研究的四（氟烷基）锡烷和氯代三（氟烷基）锡烷，改性表面的润湿性和功函数是由吸附层分子组分的组织和选择性钝化缺陷的倾向决定的。我们的结果表明，使用氯三（氟烷基）锡烷的单分子吸附层可以将三碘化铅甲基铵的表面电位调节到 230 mV 范围内，而四（氟烷基）锡烷提供最强的疏水性（接触角> 80°）表面电位变化很小。光致发光量子效率（PLQE）和时间分辨发光表明，尽管用于沉积的溶剂强烈影响分子组织和净偶极矩，导致钙钛矿表面的表面覆盖度和电子性质发生显着变化，但只有Adlayers 减少了陷阱辅助的非辐射失活。
• Fluorous Tin Hydrides:  A New Family of Reagents for Use and Reuse in Radical Reactions
  作者：Dennis P. Curran、Sabine Hadida、Sun-Young Kim、Zhiyong Luo

  DOI：10.1021/ja990069a

  日期：1999.7.1

  useful for reductive radical reactions and hydrostannation reactions that would typically be conducted with tributyltin hydride. Stoichiometric and catalytic procedures have been developed, and both feature very easy separation of the tin products from the organic products by convenient liquid−liquid or solid−liquid extractions. The tin reagents are recovered from reactions in high yields and are routinely

  已经合成并研究了一个新的高度氟化（氟）锡氢化物家族的八个成员作为自由基反应的试剂。已制备通式为 [Rf(CH2)n]3SnH 和 [Rf(CH2)n]Me2SnH 的锡氢化物，其中 Rf 为 C4F9、C6F13、C8F17 或 C10F21，n 为 2 或 3。这些试剂在氟化溶剂，以及全氟己烷和几种有机溶剂之间的分配系数已被测量。这些试剂通常可用于通常用氢化三丁基锡进行的还原自由基反应和氢化锡化反应。化学计量和催化程序已经开发出来，两者的特点是通过方便的液-液或固-液萃取，可以非常容易地将锡产品与有机产品分离。锡试剂以高产率从反应中回收并经常重复使用。速率常数测量表明，氟化锡氢化物的反应性与（或在某些情况下，略有……