[¹²⁵I]iodobenzene | 28790-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [¹²⁵I]iodobenzene
• 英文别名: ¹²⁵Jodbenzol；(125I)iodanylbenzene
• CAS: 28790-55-8
• 化学式: C₆H₅I
• 分子量: 202.106
• InChiKey: SNHMUERNLJLMHN-SPNOHOMGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.29
• 重原子数：
  7.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基苯基硅烷 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 sodium iodide 、 六氟异丙醇 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 [¹²⁵I]iodobenzene
  参考文献：
  名称：

  使用有机硅烷和有机锗烷作为放射性标记前体的碱介导的芳烃放射性碘化

  摘要：

  弱碱介导过程的发现允许从硅烷或锗烷发生放射性碘化。结果的比较表明，芳基锗烷具有作为放射性碘化前体的临床潜力。通过[ 125 I]IMTO和[ 125 I]MIBG的标记证明了概念证明，从而提供了使用无毒前体的放射性碘去锡工艺的替代方法。

  DOI：

  10.1002/chem.202203366

文献信息

• A hybrid solid-fluorous phase radioiodination and purification platform
  作者：James P. K. Dzandzi、Denis R. Beckford Vera、John F. Valliant

  DOI：10.1002/jlcr.3214

  日期：2014.7

  A new class of fluorous materials was developed to create a hybrid solid-solution phase strategy for the expedient preparation and HPLC-free purification of 125I-labeled compounds. The system is referred to as a hybrid platform in that it combines solution phase labeling and fluorous solid-phase purification in one step as opposed to two separate individual processes. Treatment of fluorous arylstannanes coated on fluorous silica with [125I]NaI and the appropriate oxidant made it possible to produce and selectively isolate the nonfluorous radiolabeled products in high purity (>98%) free from excess starting material and unreacted radioiodine. Examples included simple aryl and heterocyclic (click) derivatives, known radiopharmaceuticals including meta-iodobenzylguanidine (MIBG) and iododeoxyuridine (IUdR), and a new agent with high affinity for prostate-specific membrane antigen. The coated fluorous silica kits are simple to prepare, and reactions can be performed at room temperature using different oxidants generating products in minutes in biocompatible solutions.

  开发了一种新的氟聚合物材料，以创建一种混合固态-溶液相策略，使125I标记化合物的快速制备和无HPLC纯化成为可能。该系统被称为混合平台，因为它将溶液相标记和氟固相纯化结合在一步中，而不是两个单独的过程。用[125I]NaI和适当的氧化剂处理涂覆在氟硅氧烷上的氟芳基锡化合物，使得能够高纯度（>98%）地生产并选择性分离出无氟的放射性标记产物，且不含多余的起始材料和未反应的放射性碘。例子包括简单的芳香族和杂环（点击）衍生物，已知的放射药物包括美托碘苯基胍（MIBG）和碘脱氧尿苷（IUdR），以及一种对前列腺特异性膜抗原具有高亲和力的新试剂。涂覆的氟硅氧烷试剂盒易于制备，可以在室温下使用不同的氧化剂进行反应，在生物相容溶液中几分钟内生成产物。
• Unexpected Behavior of the Heaviest Halogen Astatine in the Nucleophilic Substitution of Aryliodonium Salts
  作者：François Guérard、Yong-Sok Lee、Kwamena Baidoo、Jean-François Gestin、Martin W. Brechbiel

  DOI：10.1002/chem.201600922

  日期：2016.8.22

  Aryliodonium salts have become precursors of choice for the synthesis of 18F‐labeled tracers for nuclear imaging. However, little is known on the reactivity of these compounds with heavy halides, that is, radioiodide and astatide, at the radiotracer scale. In the first comparative study of radiohalogenation of aryliodonium salts with 125I− and 211At−, initial experiments on a model compound highlight

  金盏花盐已成为合成18 F标记的核成像示踪剂的首选前体。然而，在放射性示踪剂规模上，这些化合物与重卤化物，即放射性碘化物和a化物的反应性知之甚少。与芳基碘鎓盐的放射性卤化的第一比较研究125我-和211在- ，上模型化合物最初的实验中突出砹的较高的反应性相比，碘化物，这不能从先前的卤素系列内观察到的趋势预料到的。动力学研究表明，活化能存在显着差异（E a = 23.5和17.1 kcal mol -1与125我-和211在- ，分别）。量子化学计算表明，stat化作用是通过碘鎓络合物的单体形式发生的，而碘化作用是通过异二聚碘鎓中间体发生的。用不同取代的芳基碘鎓盐实现的卤代区域选择性良好且产率高，这表明这类化合物是目前用于核医学示踪剂重放射性卤素标记的锡烷化学的有前途的替代品。
• [EN] METHOD FOR SYNTHESIZING IODO- OR ASTATOARENES USING DIARYLIODONIUM SALTS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE D'IODO- OU D'ASTATOARÈNES EN UTILISANT DES SELS DE DIARYLIODONIUM
  申请人：INST NAT DE LA SANTE ET DE LA RECH MEDICALE (INSERM)

  公开号：WO2017089492A1

  公开（公告）日：2017-06-01

  The present invention concerns a method of synthesizing a iodo- or astatoarene comprising the reaction of a diaryliodonium compound with a iodide or astatide salt, respectively. The invention also relates to said iodo- or astatoarene and diaryliodonium compound as such. The invention also concerns a method of synthesizing a iodo- or astatolabelled biomolecule and/or vector using said iodo- or astatoarene.

  本发明涉及一种合成碘或氨基碘芳烃的方法，包括将二芳基碘化铵化合物分别与碘化物或氨基碘化物盐发生反应。该发明还涉及所述碘或氨基碘芳烃和二芳基碘化铵化合物本身。该发明还涉及使用所述碘或氨基碘芳烃合成碘或氨基碘标记的生物分子和/或载体的方法。
• Fluorous Analogue of Chloramine-T: Preparation, X-ray Structure Determination, and Use as an Oxidant for Radioiodination and s-Tetrazine Synthesis
  作者：James P. K. Dzandzi、Denis R. Beckford Vera、Afaf R. Genady、Silvia A. Albu、Louise J. Eltringham-Smith、Alfredo Capretta、William P. Sheffield、John F. Valliant

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00988

  日期：2015.7.17

  chemistry has been developed. The oxidant was prepared in 87% overall yield by combining a fluorous amine with tosyl chloride, followed by chlorination using aqueous sodium hypochlorite. A crystal structure of the oxidant, which is a fluorous analogue of chloramine-T, was obtained. The compound was shown to be stable for 7 days in EtOH and for longer than three months as a solid. The oxidant was effective

  已经开发出一种氟氧化剂，可用于将放射性碘引入小分子和蛋白质中并生成碘化四嗪，用于生物正交化学。通过将氟胺与甲苯磺酰氯合并，然后使用次氯酸钠水溶液进行氯化，以87％的总收率制备氧化剂。获得了氧化剂的晶体结构，该氧化剂是氯胺-T的氟类似物。显示该化合物在EtOH中稳定7天，并在固体中稳定超过3个月。使用[ 125I] NaI，其中以高比活度分离出产物，产率为46％至86％。类似地，通过伴随的氧化-卤代金属化反应，成功地生产了碘化的生物活性蛋白（例如，凝血酶）以及放射性碘化的四嗪。由于其氟的性质，可以通过使溶液经过氟固相萃取柱，从反应混合物中定量地除去未反应的氧化剂和相关的反应副产物。此功能可实现快速简便的纯化，这在使用放射性核素时至关重要，并且同样对常规合成应用有利。