ethyl 2-hydroxy-3-(phenylamino)-2-(methyl)-3-(phenyl)propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-hydroxy-3-(phenylamino)-2-(methyl)-3-(phenyl)propanoate
• 英文别名: (2S*,3S*)-ethyl 2-hydroxy-2-methyl-3-phenyl-3-(phenylamino)propanoate；ethyl (2S,3S)-3-anilino-2-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropanoate
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₃
• 分子量: 299.37
• InChiKey: AQIMCPYPHVDUBZ-WMZOPIPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 dirhodium(II) tetrakis(methyl 2-oxopyrrolidine-5(S)-carboxylate) 、 水 、 magnesium sulfate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ethyl 2-hydroxy-3-(phenylamino)-2-(methyl)-3-(phenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  去甲他汀衍生物的可持续催化对映选择性合成。

  摘要：

  诺他汀衍生物在制药科学中具有重要价值。然而，它们的催化不对称合成是罕见的。我们通过手性磷酸（CPA）-[Rh（OAc）2 ] 2催化重氮乙酸酯与醇/水和亚胺的多组分反应（MCR），开发了一种可持续的方法。该方法使我们能够合成45个具有出色的烯醇选择性和正常底物范围的去甲他汀类药物库，其中包括抗-α-芳基-去甲他汀类药物11-1，抗-α-烷基-去甲他汀类药物11-2，顺式-α-氢-去甲他汀类药物11 -3和syn -α-芳基-norstatines 11-4。该方法的可持续性在于可靠的可扩展性，提高的安全性和可重复使用的[Rh（OAc）2 ] 2催化剂。制备他唑酮14，依泽替米贝类似物15和紫杉醇C-13链16证明了他汀衍生物的合成价值。机理研究表明，CPA和[Rh（OAc）2 ] 2的协同催化对于维持化学和对映体选择性至关重要。对照实验支持了通过亚胺截留高反应性氧鎓盐进行反应的机理。简而言

  DOI：

  10.1039/c9ob02149c

文献信息

• Component match in rhodium catalyzed three-component reactions of ethyl diazoacetate, H2O and aryl imines: a highly diastereoselective one-step synthesis of β-aryl isoserine derivatives
  作者：Zhenqiu Guo、Taoda Shi、Jun Jiang、Liping Yang、Wenhao Hu

  DOI：10.1039/b915013g

  日期：——

  Water and ethyl diazoacetate were found to be matched components for generating highly reactive nucleophilic oxonium ylide in the presence of a dirhodium acetate catalyst. Simultaneous trapping of the oxonium ylide intermediate with aryl imines gave β-aryl isoserine derivatives with high diastereoselectivity.

  发现水和重氮乙酸乙酯是在乙酸二铑催化剂存在下生成高反应性亲核氧鎓叶立德的匹配组分。同时捕获氧鎓叶立德中间体与芳基亚胺得到具有高非对映选择性的β-芳基异丝氨酸衍生物。